Циклоалканы. Гомологический ряд

1.

Циклоалканы

2.

Циклоалканы –
циклические соединения,
в которых все атомы углерода
замкнуты в цикл.
Общая формула: CnH2n

3.

Гомологический ряд:
C3H6
Циклопропан

4.

С4 H 8
Циклобутан

5.

С5Н10
Циклопентан

6.

С6Н12
Циклогексан

7.

Изомерия
1) Изомерия кольца
CH3
Циклобутан
1-метилциклопропан

8.

2) Изомерия боковых цепей
CH3
CH2-CH2-CH3
Пропилциклобутан
CH-CH3
Изопропилциклобутан

9.

3) Изомерия положения заместителей
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3 C

10.

4) Межклассовая изомерия с алкенами
1
2
3
4
СH2 = CH – CH2 – CH3
бутен-1
1
Циклобутан
2
3
4
CH3 – CH = CH – CH3
бутен-2

11.

5) Пространственная изомерия
CH3
CH3
CH3
H
H
H
Цис -
Транс -
H
CH3

12.

Физические свойства
C3H6
Бесцветные газы,
плохо растворимы в воде.
C4H8

13.

С5Н10
Высшие циклоалканы –
жидкости .
С6Н12

14.

Химические свойства
Реакции присоединения характерны для
небольших циклов (С3 – С4)
1) Гидрирование ( +Н2)
Ni
H2
циклопропан
CH3 – CH2 – CH3
пропан
Сходство с алкенами!!!!

15.

2) Галогенирование ( + Cl2, Br2)
Br2
Циклопропан
Br – CH2 – CH2 – CH2 – Br
1,3 – дибромпропан

16.

3) Гидрогалогенирование ( + HCl, HBr)
HBr
Циклопропан
CH3 – CH2 – CH2-Br
1-бромпропан

17.

Реакции замещения характерны для
больших циклов (С5 – С6)
Галогенирование
Cl2
Циклогексан
Cl
хлорциклогексан
Сходство с алканами!!!

18.

Реакция дегидрирования (- Н2)
Pt
Циклогексан
300
3Н2
бензол
С образованием ароматических углеводородов!!!

19.

Реакция горения
СnH2n + ? O2 = ? CO2 + ? H2O

20.

Способы получения
1) Гидрирование ароматических углеводородов
T, Pt
3H2
бензол
циклогексан

21.

2) Циклизация дигалогеналканов
Cl – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl
1,4 – дихлорбутан
+ 2 Na = 2 NaCl +
циклобутан

22.

23.

Карбоциклические соединения входят в состав
ароматических веществ и эфирных масел.