Непредельные карбоновые кислоты. Химические свойства

1. Непредельные карбоновые кислоты

2.

Химические
свойства
Физические
свойства
Изомерия
Способы
получения
Непредельные
карбоновые
кислоты
Биологическое
строение
Применение

3.

Акриловая кислота
СН2=СН-СООН
Метакриловая кислота
СН2=С-СООН
СН3
Олеиновая кислота
СН3 – (СН2)7-СН=СН-(СН2)7 -СООН
Линолевая кислота
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Линоленовая кислота
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН

4.

Углеродной
цепи
Изомерия
непредельных
карбоновых кислот
Геометрическая
(цис-трансизомерия)
Положения
двойной
связи

5.

Геометрические изомеры олеиновой кислоты
Н
Н
Оксиды азота
С=С
СН3-(СН2)7
(СН2)7-СООН
Олеиновая кислота
Н
(СН2)7-СООН
С=С
СН3-(СН2)7
Н
Элаидиновая кислота
Элаидиновая проба

6.

Получение непредельных карбоновых кислот
А) Окисление непредельных альдегидов
О
[О]
СН =СН-СООН
СН2=СН-С
2
Н
Акриловая кислота
Б) Дегидратация оксикислот
О
СН3-СН-СН-С
Н
ОН Н
-Н2О
СН3-СН=СН-СООН
Кротоновая кислота

7.

Химические свойства.
1. Свойства по карбоксильной группе.
А) Составить уравнения взаимодействия акриловой кислоты с:
- Едким натром
- Хлоридом фосфора (V)
- этанолом
- Полимеризацию пропеновой кислоты
Б) Назовите продукты химических реакции

8.

2. Химические свойства по двойной связи
А) Составить УХР взаимодействия олеиновой кислоты с веществами:
- Водородом
- Азотом
- Перманганата калия в нейтральной среде
Б) Назовите продукты химических реакции

9.

Сравните химические свойства непредельных карбоновых
кислот с предельными карбоновыми кислотами и
алкенами
Вещества СН2=СН2 СН3СООН СН2=СНСООН
Н2
Н2О
KMnO4
Na
NH3
K2CO3
+
+
+
-
+
+
+
+
+
+
-

10.

Значение непредельных карбоновых кислот.
Акриловая кислота
СН2=СН-СООН
Производство пластмасс
Прозрачные пластмассы
Олеиновая кислота
С17Н33СООН
В составе миндального (77%),
оливкового (76-80%),
подсолнечного масла (70%)
Органические стекла
(плексиглас)
Витамин F (комплекс )
В составе
какао-бобов
(изготовление
шоколада)

11.

Линолевая
кислота
С17Н31СООН
(==)
Растительные масла
(льняное (50%),
хлопковое масло)
В технике (высыхающие
масла)
Линоленовая
кислота
С17Н29СООН
(= = =)