Гетеро-функциональные соединения

1.

Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение
высшего образования
Кемеровский государственный медицинский университет
Министерства здравоохранения Российской Федерации
Кафедра фармацевтической и общей химии
Гетерофункциональные
соединения

2.

ПЛАН ЛЕКЦИИ:
1. Классификация гетерофункциональных
соединений.
2. Гидроксикислоты (классификация,
изомерия, физические и химические
свойства).
3. Оксокислоты (классификация, изомерия,
химические свойства).
4. Фенолокислоты.
5. Аминоспирты.
2

3.

1. Классификация гетерофункциональных
соединений
3

4.

Гетерофункциональные
соединения – органические
соединения с функциональными
группами различных классов
(аминоспирты, фенолокислоты,
гидроксикислоты, оксокислоты).
4

5.

2. Гидроксикислоты
5

6.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ – это производные
карбоновых кислот, у которых один или
несколько атомов водорода в радикале
замещены
соответствующим
числом
гидроксильных.
Общая формула гидроксикислот:
(OH)m – R – (COOH)n,
где n – количество карбоксильных групп,
m – гидроксильных.
6

7.

Классификация гидроксикислот
Н2С – СООН
ǀ
ОН
гликолевая кислота
(одноосновная)
СООН
ǀ
НО – С – Н
ǀ
СН2
ǀ
СООН
яблочная кислота
(двухосновная)
СООН
ǀ
СН2
ǀ
НО – С – СООН
ǀ
СН2
ǀ
СООН
лимонная кислота
(трехосновная)
7

8.

Наиболее важные представители гидроксикислот
Н2С – СООН
ǀ
ОН
гликолевая кислота
(α-гидроксиуксусная,
2-гидроксиэтановая)
8

9.

Н3С – СН – СООН
ǀ
ОН
молочная кислота
(α-гидроксипропионовая,
2-гидроксипропановая)
9

10.

Н3С – СН – СН2 – СООН
ǀ
ОН
β-гидроксимасляная
кислота
(3-гидроксибутановая)
10

11.

Н2С – СН – СООН
ǀ
ǀ
ОН ОН
глицериновая кислота
(α-,βдигидроксипропионовая,
2,3дигидроксипропановая)
Фосф
обме
11

12.

СООН
ǀ
НО – С – Н
ǀ
СН2
ǀ
СООН
Содержит
в ягодах р
участвует
и человек
цикла три
и произв
малатам
яблочная кислота
(α-гидроксиянтарная,
2-гидроксибутандиовая)
12

13.

СООН
ǀ
Н – С – ОН
ǀ
НО – С – Н
ǀ
СООН
D-Винная кислота
(α,β-дигидроксиянтарная,
2,3дигидроксибутандиовая)
Находится в
в винограде
кислой кал
процессе ви
Соли и с
называются
13

14.

СООН
ǀ
СН2
ǀ
НО – С – СООН
ǀ
СН2
ǀ
СООН
лимонная кислота
(2-гидрокси-1,2,3пропантрикарбоновая)
Впервые выделе
кислота участву
промежуточным
трикарбоновых
называются
цитратами.
антикоагулянтом
крови и использ
крови. Он связ
свёртывания
нерастворимый
используется при
14

15.

СООН
ǀ
СН2
ǀ
НО – С – СООН
ǀ
СНОН
ǀ
СООН
изолимонная кислота
(1-гидрокси-1,2,3пропантрикарбоновая)
изолимон
Соли
изоцитратами. И
обмене вещест
метаболитом цикл
15

16.

Структурная изомерия
гидроксикислот обусловлена
строением (разветвлением)
углеродного скелета и
положением гидроксильной группы
относительно карбоксила.
16

17.

Пример структурной изомерии по разветвлению
углеродной цепи
СН3 – СН2 – СН – СООН
ǀ
ОН
2-гидроксибутановая кислота
СН3
ǀ
Н3С – С – СООН
ǀ
ОН
2-гидрокси-2-метилпропановая кислота
17

18.

Пример структурной изомерии по положению
гидроксильной группы относительно карбоксила
γ
β
α
СН3 – СН2 – СН – СООН
ǀ
ОН
α-гидроксимасляная
кислота
γ
β
α
СН3 – СН – СН2 – СООН
ǀ
ОН
β-гидроксимасляная
кислота
γ
β
α
СН2 – СН2 – СН2 – СООН
ǀ
ОН
γ-гидроксимасляная
кислота
18

19.

Оптическая изомерия обусловлена наличием
ассиметричных атомов углерода С*
СООН
ǀ
НО – С* – Н
ǀ
СН3
L-молочная кислота
СООН
ǀ
Н – С* – ОН
ǀ
СН3
D-молочная кислота
19

20.

Физические и химические свойства гидроксикислот
Физические свойства. Простейшие представители
одноосновных гидроксикислот густые жидкости или
твердые вещества. Двух- и трехосновные
гидроксикислоты – твердые кристаллические
вещества. Многие обладают оптической активностью.
Химические свойства. Свойства характерные как для
карбоновых кислот, так и для спиртов.
20