Инсектоакарициды. Модуляторы Na каналов. ДДТ и его аналоги. Пиретрины и пиретроиды

1. Инсектоакарициды Модуляторы Na каналов. ДДТ и его аналоги. Пиретрины и пиретроиды

Химия и технология биологически активных веществ
Инсектоакарициды
Модуляторы Na каналов.
ДДТ и его аналоги.
Пиретрины и пиретроиды
С.В. Попков
Российский химико-технологический университет
им. Д.И. Менделеева,
кафедра
химии и технологии органического синтеза

2. Распределение глобальных продаж (18 млрд. $) по классам инсектоакарицидов (2014 г)

3. Действующие вещества в инсектицидных препаратах РФ (2018 г)

ингибиторы ацетилхолинэстеразы (01B),
антагонисты ГАМК-зависимых хлорных каналов (02B),
модуляторы натриевых каналов (03A),
агонисты никотиновых ацетилхолиновых рецепторов (04A),
активаторы хлорных каналов (04)

4.

Модуляторы Na-каналов.
ДДТ и его аналоги
ДДТ
ЛД50= 113-118 мг/кг
НР = 0.3-1.0 кг/га
t ½= 3 месяца, 4-30 лет
ЛД50 (Musca domestica)= 2 мг/кг
ЛД50 (Blattella germanica)= 8 мг/кг
Метоксихлор
ЛД50= 6400 мг/кг
НР = 2-4 кг/га
t ½= 46 дней

5.

Модуляторы Na-каналов.
ДДТ и его аналоги
X = Cl, Br, F, CH3, C2H5, CH3O;
Y = CCl3, CHCl2, C(CH3)3,

6.

Модуляторы Na-каналов.
Метаболизм ДДТ

7.

Модуляторы Na-каналов.
Метаболизм метоксихлора.

8.

Модуляторы Na-каналов.
Акарициды.
Дикофол (Кельтантм)
ЛД50= 595-510 мг/кг
НР = 0.4-1.0 кг/га
t ½= 30 дней

9.

Модуляторы Na-каналов.
Акарициды.
Бромпропилат (Неоронтм)
ЛД50> 5000 мг/кг
НР = 25-50 г/га
t ½= 40-90 дней

10. Строение нервной клетки

11. Концентрация ионов внутри и снаружи аксона

Ион
C, mM
in
out
K+
400
20
Na+
50
440
Cl-
40-100
560
Ca2+
3x10-3
10

12. Изменение потенциала на участке аксона при передаче нервного импульса

13. Состояния Na+-канала

14. Строение Na+-канала

15. Строение и работа Na-канала

16.

Модуляторы Na-каналов.
ДДТ и его аналоги.
Механизм действия.
ДДТ и аналоги нарушают работу нервной системы
Блокируют закрытие натриевых каналов в аксоне
насекомых при прохождении нервного импульса
Вызывают тремор, судороги, конвульсии, смерть
Действует только при температуре меньше 30°С,
Отсутствует крос-резистентность к
полихлорорганическим инсектоакарицидам

17.

Модуляторы Na-каналов.
Пиретрины и пиретроиды.
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
O
H3C
CH3
H3C
H
O
CH3
CH2
O
O
O
OCH3
CH2
O
O
Пиретрин I
H
Пиретрин II
Далматская ромашка (Pyrethrum cinerariifolium)

18. Синтез хризантемовой кислоты. Способ Шехтера и Форша.

19. Синтез хризантемовой кислоты. Способ Шехтера и Форша.

20. Синтез хризантемовой кислоты. Способ Мартеля.

21. Синтез хризантемовой кислоты. Способ Мартеля.

22. Модуляторы Na-каналов. Пиретрины и пиретроиды. Хризантематы. Синергисты.

Аллетрин
ЛД50= 685 мг/кг
Праллетрин (Этоктм )
ЛД50= 640-460 мг/кг
Сезамекс
Пиперонилбутоксид

23. Синтез тетраметрина

Тетраметрин (Неопинаминтм)
ЛД50= 20000 мг/кг

24. Модуляторы Na-каналов. Пиретрины и пиретроиды. Хризантематы.

Фенотрин
Цифенотрин

25. Синтез 3-феноксибензилового спирта и 3-феноксибензальдегида

Синтез 3-феноксибензилового спирта и 3феноксибензальдегида
Перметрин
Циперметрин

26. Синтез перметрина

Перметрин (Искратм , )
ЛД50= 1725мг/кг
НР = 75-400 г/га

27. Синтез перметрина

Перегруппировка Джонсона-Кляйзена
[3,3 ] -сигматропная перегруппировка

28. Синтез перметрина

29. Синтез циперметрина

Циперметрин (Цимбуштм ,
Арривотм , Залптм , )
ЛД50= 250-300мг/кг
НР = 15-25 г/га

30. Модуляторы Na-каналов. Пиретрины и пиретроиды.

Дельтаметрин (Децистм , )
ЛД50= 128-138мг/кг
НР = 5-17.5 г/га
Цигалотрин (Каратэтм , )
ЛД50= 243-144мг/кг
НР = 10-30 г/га

31. Стереоселективный синтез дециса

Метаболизм

32. Метаболизм циперметрина

33.

Цифлутрин (Модестотм , )
ЛД50= 590-800 мг/кг
НР = 25- 50 г/га

34. Модуляторы Na-каналов. Пиретрины и пиретроиды. Ациклические пиретроиды.

Фенвалерат (Сумицидинтм , Форстм , )
ЛД50= 451 мг/кг
НР = 60- 80 г/га

35. Модуляторы Na-каналов. Пиретрины и пиретроиды. Ациклические пиретроиды.

Флувалинат (Мавриктм , )
ЛД50= 260-282 мг/кг
НР = 28- 112 г/га

36.

Модуляторы Na-каналов.
Пиретрины и пиретроиды.
Механизм действия.
Пиретрин и пиретроиды нарушают работу нервной
системы
I-типа блокируют закрытие натриевых каналов в аксоне
насекомых при прохождении нервного импульса
II-типа (α-CN) снижают потенциал действия, открывают
и не дают закрыться натриевым каналам в аксоне
насекомых при прохождении нервного импульса
Вызывают тремор, судороги, конвульсии, смерть
Действует только при температуре меньше 30°С,
Есть кросс-резистентность к ДДТ и аналогам,
отсутствует кросс-резистентность к
полихлорорганическим инсектоакарицидам

37. Строение и работа Na-канала

38. Спасибо за внимание !