Амины

Кислотно-основные свойства
аминов
Сопряженное основание («родительский»,
исходный амин)
структура
наименование
Гуанидин
Хинуклидин
(СН3СН2)2NH
Диэтиламин
(СН3)2NH
Диметиламин
СН3СН2-NH2
Этиламин
(СН3СН2)3N
Триэтиламин
СН3-NH2
Метиламин
(СН3)3N
Триметиламин
NH3
Аммиак
N,N-диметиланилин
Анилин
Пиридин
П-нитроанилин
N-фенил-п-нитроанилин
2,4-динитроанилин
рКа
сопряженной
кислоты
13,5
10,6
9,1
8,8
8,7
8,6
8,6
7,8
7,2
5,1
4,6
3,1
1,0
-2,5
-4,5
Чем меньше значение рКа сопряженной кислоты амина,
тем слабее амин как основание.

4.

Методы получения алифатических
аминов
• Алкилирование
аммиака
алкилами
(нуклеофильное
галогена):
• Реакция Габриэля
галоидными
замещение

5.

Синтезы первичных аминов восстановлением нитрилов.

6.

7.

Получение вторичных аминов через имины (основания Шиффа)

8.

Синтез третичных аминов из енаминов, продуктов взаимодействия
вторичных аминов с карбонильными соединениями
Перегруппировка Гофмана
Амиды кислот при обработке щелочными
растворами брома в воде претерпевают
перегруппировку в изоцианаты, легко
гидролизующиеся до первичных аминов:

9.

Химические свойства аминов
• Реакции аминов с азотистой кислотой.
• а) алифатические амины

10.

Алифатические карбкатионы, кроме того, претерпевают
перегруппировку углеродного скелета, отщепляют протон и т.д.

11.

12.

• б) ароматические амины
Диазотирование анилина и его производных широко используется в
синтетических целях. Этому способствует большая устойчивость
ароматических диазосоединений. Устойчивость увеличивается, если в кольце
присутствуют электронодонорные заместители. Напротив, реакционная
способность увеличивается при наличии в кольце в о- и п- положениях
электроноактепторных заместителей

Амины

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.