Глюкоза

1.

2.

Глюкоза представляет
собой моносахарид со
смешанными
функциями. Она
содержит альдегидную
группу и несколько
гидроксильных групп,
т.е. является альдозой.
По числу углеродных
атомов в молекуле
относится к гексозам.

3.

Принадлежность моносахарида к тому или
иному генетическому ряду определяется по
конфигурации его наиболее удаленного от
альдегидной группы асимметрического
углеродного атома.
Асимметрический атом углерода – это атом,
связанный с четырьмя различными
заместителями.
В зависимости от пространственного
расположения атомов «Н» и ОН-групп у 5-го
атома углерода различают D – глюкозу и L –
глюкозу.

4.

Если гидроксильная группа расположена
справа от цепи, то глюкозу относя к D-ряду, а
если слева от цепи, то к L-ряду

5.

Глюкоза может существовать также в циклической
форме, образуя шестичленный цикл аналогичный
пирану. Циклическая форма образуется в результате
взаимодействия карбонильной группы и
гидроксильной группы у 5-го атома углерода.

6.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют
собой пространственные изомеры, отличающиеся
положением полуацетального гидроксила
относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот
гидроксил находится в транс-положении к
гидроксиметильной группе -СН2ОН, в β-глюкозе –
в цис-положении. С учетом пространственного
строения шестичленного цикла формулы этих
изомеров имеют вид:

7.

Явление существования веществ в нескольких
взаимопревращающихся изомерных формах было
названо А. М. Бутлеровым динамической
изомерией. Позднее это явление было
названо таутомерией (от греческого tauto – «тот
же самый» и meros – «часть».
В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое
строение. Обычная кристаллическая глюкоза –
это α- форма. В растворе более устойчива βформа (при установившемся равновесии на неё
приходится более 60% молекул). Доля
альдегидной формы в равновесии незначительна.

8.

Для глюкозы кроме явления таутомерии
характерны структурная изомерия с
кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные
межклассовые изомеры)

9.

Глюкоза –
бесцветное
кристаллическое
вещество, хорошо
растворимое в
воде, сладкое на
вкус (лат.
«глюкос» –
сладкий).

10.

Реакция серебряного зеркала:
При окислении глюкозы аммиачным
раствором оксида серебра образуется
глюконовая кислота

11.

Окисление глюкозы гидроксидом меди (II)
протекает при нагревании:

12.

Восстановление глюкозы
идет до шестиатомного
спирта - сорбита:

13.

Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных
спиртов – со свежеприготовленным гидроксидом
меди (ΙΙ), образуя ярко-синий раствор глюконата
меди (ΙΙ).

14.

Образование простых эфиров со спиртами
При действии метилового спирта в
присутствии газообразного хлористого
водорода атом водорода гликозидного
гидроксила замещается на метильную группу.

15.

Специфические свойства
Важнейшим свойством моносахаридов
является их ферментативное брожение, т.е.
распад молекул на осколки под действием
различных ферментов. Брожение
происходит в присутствии ферментов,
выделяемых дрожжевыми грибками,
бактериями или плесневыми грибками. В
зависимости от природы действующего
фермента различают реакции следующих
видов:

16.

БРОЖЕНИЕ
Спиртовое брожение:
C6H12O6→2C2H5OH +
2CO2↑
Молочнокислое
брожение:
C6H12O6→
2CH3- СНOH - СООН
Маслянокислое брожение:
C6H12O6 → C3H7COOH +
2H2 ↑+ 2CO2↑

17.

В промышленности – гидролиз
крахмала
(C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6
крахмал
глюкоза
В лаборатории - из формальдегида (1861 г А.М.
Бутлеров):
6 HCOH Ca(OH)2→ C6H12O6
формальдегид
В природе - фотосинтез:
6CO2 + 6H2O hν, хлорофилл → C6H12O6 + 6O2

18.

в кондитерском деле (изготовление
мармелада, карамели, пряников и т. д.),
в текстильной промышленности в качестве
восстановителя,
в качестве исходного продукта при
производстве аскорбиновых и глюконовых
кислот, для синтеза ряда производных
сахаров и т.д.
В пищевой промышленности при квашении
капусты, огурцов, при производстве пива.

19.

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ
Габриелян, О.С. Химия. 10 класс: учебник
[Текст] / О.С.Габриелян. – 2-е изд.,
стереотип. – М.: Дрофа, 2014. – 319,[1]с: и.
ISBN 978-5-358-13386-0
Яндекс. Картинки.