Семинар-написание формул органических веществ. 10 класс

1.

Гексан
С6Н14
Приёмы построения алканов рассмотрим на примере
алкана — гексана.

2.

Н—С—С—С—С—С—С
1. Сначала записываем в строку количество углеродов,
которые находятся в молекуле. В данном случае — 6.

3.

—
—
—
—
—
—
—
—
—
—
Н Н
—
Н Н
—
Н Н
Н—С—С—С—С—С—С—Н
Н Н
Н Н
Н Н
2. Затем к каждому атому углерода дописываем атомы
водорода. Количество атомов водорода равно 4.

4.

—
СН3
— —
—
СН3—CH2—CH2—CH—CH—CH2—CH—СН3
СН3 СН2
СН3
Радикал — устойчивая группа атомов,
которая в химических реакциях
без изменений переходит из одного
соединения в другое.

5.

Алгоритм написания структурных формул,
которые содержат радикалы.
Cоставить структурную формулу углеводорода по его
названию «2,3-диметилпентан».

6.

Алгоритм написания структурных формул,
которые содержат радикалы.
Анализируем название углеводорода, начиная
с конца слова.

7.

Алгоритм написания структурных формул,
которые содержат радикалы.
1
2
3
4
5
С—C—C—C—С
1. «Пентан» — в главной цепи находится 5 атомов
углерода.

8.

Алгоритм написания структурных формул,
которые содержат радикалы.
1
2
3
4
5
С—C—C—C—С
2. «Диметил» — в состав углеводорода входят 2
радикала CH3.

9.

Алгоритм написания структурных формул,
которые содержат радикалы.
2
3
—
—
1
4
5
С—C—C—C—С
СН3 СН3
3. «2,3-» — радикалы находятся у 2-го и 3-го
углеродных атомов.

10.

Алгоритм написания структурных формул,
которые содержат радикалы.
—
—
СН3—CH—CH—CH2—СН3
СН3 СН3
4. Дописать недостающие атомы водорода, соблюдая
четырёхвалентность атома углерода.

11.

Количество одинаковых радикалов
Приставка
2
ди
3
три
4
тетра
5
пента
Написать структурную формулу 2,2-диметилбутана.

12.

1
2
3
4
С—С—С—С
1. Обращаем внимание на конец формулы. Мы имеем
дело с бутаном.

13.

1
—
СН3
2
3
4
—
С—С—С—С
СН3
2. Обращаем внимание на радикалы. У нас их 2, и они
находятся возле второго атома углерода.

14.

—
СН3
—
СH3—С—СН2—СН3
СН3
3. Дописываем атомы водорода, учитывая
четырёхвалентность атома углерода.

15.

—
С2Н5
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
Назовите следующее соединение.

16.

—
С2Н5
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
1. Выделяем главную углеродную цепь.

17.

1
2
—
С2Н5
3
4
5
6
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
2. Нумеруем количество атомов углерода в главной
цепи.

18.

1
2
—
С2Н5
3
4
5
6
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
3. Мы имеем дело с гексаном, так как в главной цепи
6 атомов углерода.

19.

1
2
—
С2Н5
3
4
5
6
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
4. Определяем, что возле 3-го и 4-го атома находятся
радикалы.

20.

этил
1
2
—
С2Н5
3
4
5
6
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
метил
5. Определяем, что возле 3-го атома находится этил,
а возле 4-го находится метил.

21.

этил
1
2
—
С2Н5
3
4
5
6
—
СH3—СН2—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
метил
6. Осталось дать полное название углеводороду.

22.

С6Н14
3-этил-4-метилгексан
6. Осталось дать полное название углеводороду.

23.

Алгоритм написания изомеров
С6Н14
Алгоритм написания изомеров рассмотрим на примере
алкана — гексана.

24.

Алгоритм написания изомеров
С—С—С—С—С—С
1.
Сначала изображаем молекулу линейного изомера.

25.

Алгоритм написания изомеров
Если присоединить углеродный атом к одному из крайних
положений, то химическое строение цепи не изменится.
С
2.
—
—
С—С—С—С—С или С—С—С—С—С
С
Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом
присоединяем к какому-нибудь атому углерода цепи,
как ответвление от неё, исключая крайние положения.

26.

Алгоритм написания изомеров
Если присоединить углеродный атом к одному из крайних
положений, то химическое строение цепи не изменится.
С
2.
Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом
присоединяем к какому-нибудь атому углерода цепи,
как ответвление от неё, исключая крайние положения.
—
—
С—С—С—С—С или С—С—С—С—С
С

27.

Алгоритм написания изомеров
Кроме того, надо посмотреть, чтобы не было повторов.
С
2.
—
—
С—С—С—С—С = С—С—С—С—С
С
Затем цепь сокращаем на 1 атом углерода и этот атом
присоединяем к какому-нибудь атому углерода цепи,
как ответвление от неё, исключая крайние положения.

28.

Алгоритм написания изомеров
С
3.
или
С—С—С—С
—
—
С—С—С—С
—
С
—
С
С
Когда все положения основной цепи исчерпаны, сокращаем
цепь ещё на 1 атом углерода.

29.

Алгоритм написания изомеров
—
СH3
—
СH3—СH—СH—СH3
СH3
4.
После построения углеродного скелета изомера необходимо
дополнить все атомы углерода в молекуле связями с водородом.

30.

Алгоритм написания изомеров
С6Н14
5.
Составим все изомеры данного гексана и назовём их.

31.

Изомеры гексана
Изомер
нормальный гексан
СН3—СН—СН2—СН2—СН3
СH3
СН3—СН2—СН—СН2—СН3
—
3-метилпентан
СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3
—
2-метилпентан
Структурная формула
СH3
—
СH3 СH3
СH3
— —
2,2-диметилбутан
—
2,3-диметилбутан
СН3—СН—СН—СН3
СН3—С—СН2—СН3
СH3