Обмен нуклеотидов

1.

Обмен нуклеотидов
&
нуклеиновых кислот

2.

NH2
N
N
N
Аденин
N
N
N
H
N
Пурин
N
OH
H
N
N
NH2
N
Гуанин
N
H

3.

Пиримидин
NH2
O
N
HN
O
N
N
N
O
H
H
O
Урацил
Цитозин
CH3
H
N
O
N
H
N
Тимин

4.

NH2
Пуриновые нуклеозиды O
N
N
HO
CH2
H
HN
N
N
HO
H H
OH
X
Аденозин (Х=ОН)
Дезоксиаденозин (Х=Н)
CH2
H
N
N
NH2
O
H
N
O
H
H H
OH
X
Гуанозин (Х=ОН)
Дезоксигуанозин (Х=Н)

5.

Пиримидиновые нуклеозиды
O
R
H
N
N
N
O
HO
CH2
H
H
OH
NH2
O
HO
H H
N
O
CH2
H
H
H
H H
OH
X
X
Уридин (R=H, X=OH)
Тимидин (R=CH3, X=H)
Цитидин (Х=ОН)
Дезоксицитидин (Х=Н)

6.

7.

8. Химия нуклеиновых кислот

9. План лекции:

Пуриновые и пиримидиновые
азотистые основания
Образование нуклеозидов
Образование нуклеотидов
Значение нуклеотидов
Первичная структура нуклеиновых
кислот
Вторичная структура нуклеиновых
кислот
Виды и значение РНК
Значение нуклеиновых кислот в
синтезе белков

10. Пуриновые азотистые основания

11. Пиримидиновые азотистые основания

12. Образование нуклеозидов

H
OH

13.

14. Нуклеосома

15.

16. Нуклеозиды

Аденин + рибоза=
аденозин
Цитозин + рибоза=
цитидин

17. Образование нуклеотидов

ОН
ОН
Р
ОН
НН
О
Азотистое основание + моносахарид(пентоза) + остаток фосфорной кислоты

18. Значение нуклеотидов

Образование циклических нуклеотидов

19. АТФ

20. Кофакторы

FAD(флавинадениндинуклеотид)
Флавин (изоаллаксиновое
кольцо)
Аденин
Аденин
Рибофлавин
(витамин В2)
Спирт
рибитол
Р
FMN (флавинмононуклеотид)
РР
Рибоза
АМФ (аденозинмонофосфат)

21. NAD(никотинамидадениндинуклеотид)

Никотинамид
(витамин)
Рибоза
Аденин
Р
Р
Рибоза
Р
Два нуклеотида
Дополнительная
фосфатная группа
у НАДФ+
АМФ (аденозинмонофосфат)

22. Первичная структура нуклеиновых кислот

Первичная структура
участка цепи ДНК

23. Вторичная структура нуклеиновых кислот

Двойная спираль ДНК
Пары
комплементарных
нуклеотидов

24. Вторичная структура нуклеиновых кислот

25. Третичная структура ДНК

26. Виды РНК

тРНК— транспортная РНК
рРНК — рибосомная РНК
мРНК — матричная или
информационная РНК

27. Транспортная РНК

28. Этапы катаболизма нуклеопротеинов

Нуклеопротеиды
HCL
Пепсин
Нуклеиновые кислоты
Белки
Нуклеазы
Пептидазы
Аминокислоты
Нуклеотиды
Нуклеотидазы,
Неспецифические фосфатазы
Нуклеозиды
Нуклеозидазы
Азотистые основания
Пентозы

29.

Катаболизм пиримидиновых
азотистых оснований
O
NH 2
H3N
HN
Дезаминаза
HN
+ HOH
O
N
H
O
Цитозин
CH2-CH2COOH+CO 2+NH3
NH2
β - аланин
+ HOH
N
H
Урацил

30.

Катаболизм пиримидиновых азотистых
оснований
O
CH3
HN
O
CO2 + NH3 + CH2-CH-COOH
N
H
Тимин
NH2 CH3
β – аминоизомасляная кислота

31.

Катаболизм пуриновых азотистых оснований
NH2
O
NH3
N
N
+HOH
Àäåí àçà
N
+O2+HOH
N
N
N
O Аденин H
Ксантиноксидаза
N
N
H
Гипоксантин
O
HN
N
Ксантиноксидаза
+O2+HOH
O
N
H
N
H
HN
Гуаназа
O
O
NH3
HN
Ксантин
N
НОН
NH2
N
Гуанин
N
H
NH
N
H
N
H
O
Мочевая кислота

32. Функции мочевой кислоты

Является мощным стимулятором
центральной нервной системы
Обладает антиоксидантными
свойствами - способна
взаимодействовать со свободными
радикалами.

33. Подагра

34. Подагра

Внутрикостные отложения уратов
Длительно существующий
тофус привел к значительной
деструкции

35. Подагра

Острый артрит первого
плюснефаланогового сустава
Множественные тофусы результат
длительной не леченной подагры

36. Подагрический тофус

37. Факторы риска подагры:

Мужской пол
Пожилой возраст
Склонность к употреблению мяса,
алкоголя, особенно пива и вина
Колебания уровня рН крови и
синовиальной жидкости

38. Факторы риска подагры:

Физические перегрузки, в том числе
и статические – в тесной обуви
(особенно частое поражение
большого пальца стопы)
Переохлаждение
Уменьшение выведения мочевой
кислоты почками

39. Реакция превращения аллопуринола

40. Лечение подагры

ингибиторы фермента ксантиноксидазы.
диетическое питание, исключающее
продукты, богатые нуклеиновыми
кислотами, пуринами и их аналогами:
икра рыб, печень, мясо, кофе и чай.
соли лития, поскольку они лучше
растворимы в воде, чем ураты натрия.

41. Активация рибозо-5-фосфата

O
O
HO-P-O-H2C
OH
O
OH
H
Киназа
H
O
HO-P-O-H2C
H
АТФ
OH
Рибозо-5-фосфат
H
OH OH
H
H
OH
O-P-O-P-OH
O
OH
АМФ
OH
O
OH
5фосфорибозил1-пирофосфат

42. Источники атомов пуринового кольца

43. Источники атомов пуринового кольца

44.

O
АМФ
HN
N
O
N
N
HO-P-O-H2C
O
OH
H
H
H
OH
OH
Инозиновая кислота
На синтез затрачивается 6 АТФ
ГМФ

45.

Биосинтез пиримидиновых нуклеотидов
NH2
I
Ñ=Î +Ãëóòàì àò
CO2+Ãëóòàì èí +Í 2Î
2ÀÒÔ
2ÀÄÔ+Í 3ÐÎ
4
O
Р
Карбамоилфосфат
NH 2
НО
Ñ=Î
O
с
C=Н
CH2
Р
Карбамоилфосфат
СНNH2
CHОН
Аспартат
II
-H3PO4

46.

Биосинтез пиримидиновых
нуклеотидов

47.

HO-C=O
O
III
CH2
NH2
C
HN
-H2O
O
N
H
O=C
NH
Карбамоиласпартат
НАД+
CH
C
CH-COOH
IV
CH2
COOH
Дигидроортовая кислота
O
P-O-CH2
O-P-O-P
O
C
HN
O
CH
C
V
с
H
H
OH
OH
C
N
H
Оротат
НАДН2
COOH
H
- пирофосфат
5-фосфорибозил-1-пирофосфат

48.

ЦМФ
O
O
NH
O
OH
CH
COOH
O
C
CH
N
O
H
NH
-CO2
C
N
P-O-CH2
VI
CH
C
Аминирование
урацила
P-O-CH2
H
H
H
H
H
OH
OH
ОМФ
Метилирование
урацила
O
OH
УМФ
ТМФ

49. Синтез УТФ

50. Процесс реутилизации пиримидинов

51. Механизм реакции синтеза дезоксирибонуклеотида

52. Благодарю за внимание