Фенолы

1.

СПб ГБПОУ «Фельдшерский колледж»
Кислородсодержащие
органические соединения
ФЕНОЛЫ
Разработчик: Яшина Д.А.
Санкт-Петербург
2022 г.

2.

Цель: изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений
Задачи:
на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях
строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть
зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства
познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола
и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы
рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его
соединений, их биологическую роль
Развивающие задачи:
совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на
основе его строения
продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы
при выполнении химического эксперимента
Воспитательные задачи:
продолжить формирование химической картины мира через химическую
картину природы (познаваемость, управление химическими процессами)
расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих
промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду
и здоровье человека

3.

Д/З
Учить параграф 5.3
Ознакомится с дополнительными источниками
информации.
Выполнить задание 4,5,7 на странице 154.
Учебник: Химия для профессий и специальностей
естественно-научного профиля./под ред. О.С.
Габриеляна. М.; «Академия», 2012. с. 148-154.

4.

Фенолы
Фенолы - содержат в молекуле гидроксильные
группы, связанные непосредственно с атомом
углерода бензольного кольца.
Фенол
(гидроксибензол,
карболовая кислота)

5.

Классификация по количеству
гидроксильных групп
Одноатомные фенолы - содержат в
молекуле одну гидроксильную группу.
Гомологи фенола различаются
углеводородными радикалами.
Примеры гомологов:

6.

Классификация по количеству
гидроксильных групп
Многоатомные фенолы – содержат две, три и
более гидроксильных групп:

7.

Изомерия
Характерна изомерия положения радикалов и
функциональных групп
орто- соседние атомы углерода
мета- через один атом углерода
пара- друг напротив друга

8.

Номенклатура
Для фенолов широко используют тривиальные названия,
сложившиеся исторически.
В названиях фенолов используются правила номенклатуры
ароматических соединений(аренов).

9.

Фенол
Фенол (С6Н5ОН -гидроксибензол, карболовая
кислота) - простейший представитель
класса фенолов.
Фенол (карболовая кислота) был первым
антисептическим средством, введенным в
хирургию Листером в 1867 г. Антисептические
свойства фенолов основаны на их способности
свертывать белки.

10.

Физические свойства фенола
Фенол в обычных условиях - бесцветные игольчатые кристаллы,
розовеющие на воздухе. Ядовит. При попадании на кожу
вызывает ожоги. Обладает специфическим запахом
(запах гуаши). Умеренно растворим в воде, лучше растворяется
в растворах щелочей, спирте, в бензоле, в ацетоне.

11.

Применение фенола
По объёму производства фенол занимает 17-е
место среди органических веществ.
Используется в органическом синтезе:
эпоксидных и фенолформальдегидных смол;
красителей,
искусственных нитей – нейлона и капрона,
лекарственных препаратов (аспирин,
антиоксиданты, антисептики)

12.

Среди антисептических средств, широко применяемых в современной медицине,
фенол занимает значимое место. Его растворы оказывают хорошее бактерицидное
действие по отношению к микроорганизмам (вегетативной форме) и грибам.
Слабое влияние они оказывают на споры микроорганизмов. Взаимодействуя с
белком клеток микроорганизмов, фенол вызывает его денатурацию, повышает
проницаемость мембран клеток, оказывает воздействие на окислительные
процессы в клетке. Бактерицидный эффект при повышении температуры и в
кислой среде усиливается.
Чаще всего применяют данное вещество в форме 3-5% раствора для
дезинфицирования различных поверхностей. Фенол можно применять в домашнем
обиходе для дезинфекции предметов, вещей, полов. Этим веществом нельзя
обрабатывать лаковую мебель. В медицинских учреждениях его используют для
обработки предметов больничного обихода, белья, инструментов. Применение
фенола в виде мыльно-карболового раствора позволяет обрабатывать большие
площади общественных помещений. Также часто применяют фенольноскипидарные, фенольно-керосиновые и иные смеси.
Широко его применяют и в фармацевтической практике. Так 0,5-0,1% фенол
используют для консервирования свечей, лекарственных средств, сывороток и
других препаратов. Применение в медицине фенола возможно при некоторых
серьезных кожных заболеваниях (остиофолликулит, сикоз, фолликулит, импетиго
стрептококковое), при кондиломах генитальных и при острых воспалениях
среднего уха. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и
раздражающее действие. Препарат легко всасывается и в высоких дозах способен
вызывать такие токсические явления, как слабость, головокружение, коллапс,
расстройства дыхания. Его не следует применять при распространенных
заболеваниях слизистых и кожи. При использовании данного вещества не стоит
забывать о том, что оно легко адсорбируется со всеми пищевыми продуктами.

13.

Биологическая роль фенола
Аминокислота тирозин
(входит в состав белков)
является структурным
производным фенола
Воздействие на окружающую среду.
Фенол — один из промышленных загрязнителей,
токсичен для животных и человека (особенно его
хлор-производные - диоксины). Фенол нарушает
метаболизм многих бактерий, поэтому промышленные
сточные воды с высоким содержанием фенола плохо
поддаются биологической очистке.

14.

Токсичные свойства фенола и его
производных
Фенол и многие его производные вызывают нарушение функций
нервной системы.
Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз,
дыхательных путей, кожу.
Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные
участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать
на ткани головного мозга.
Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич
дыхательного центра.
Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается
чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность,
тошнота, упадок сил.
Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным
состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью
роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом,
нередко судорогами.
Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

15.

Химические свойства
фенола
Кислотные свойства - выражены сильнее, чем у
спиртов, реагирует с щелочными металлами и с
щелочами с образованием фенолятов (соли фенола).
2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2
C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O

16.

Химические свойства
Однако кислотные свойства у фенолов выражены
слабее, чем у неорганических и карбоновых
кислот (примерно в 3000 раз меньше, чем у
угольной кислоты) – более сильные кислоты
вытесняют фенол.
C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3
C6H5-ONa + HCl → C6H5-OH + NaCl

17.

Качественные реакции на фенол
1. С хлоридом железа (III) – фиолетовое окрашивание
2. Бромирование фенола – идет без катализатора,
образуется белый осадок

18.

Реакции бензольного кольца
1. Бромирование (см. качественная реакция)
2. Нитрование:
С разбавленной азотной кислотой
С концентрированной азотной кислотой в присутствии
концентрированной серной кислоты (нитрующая
смесь)

19.

реакции бензольного кольца
3. Гидрирование:
C6H5-OH + 3H2 (Ni, 170ºC) → C6H11–OH
циклогексиловый спирт
(циклогексанол)

20.

Реакции бензольного кольца
Окисление фенолов - легко окисляются
даже под действием кислорода воздуха.
Более сильные окислители (например
хромовая смесь) приводят к образованию
хинонов.
Хиноны являются структурной основой пигментов, применяются в
лакокрасочной промышленности, полиграфии.
В животном и растительном мире, некоторые хиноны
(кофермент Q) участвуют в переносе электронов и протонов
в дыхательной цепи.

21.

Поликонденсация фенола с
альдегидами
Поликонденсация фенола с альдегидами –
получение фенолформальдегидных смол и твердых
полимеров.
Возможно дальнейшее продолжение реакции с
образованием огромных макромолекул.
Полимеры на основе феноло-формальдегидных смол
применяют для изготовления лаков и красок, клеев,
пластмассовых изделий.

22.

Получение фенолов
Природным сырьем для получения фенолов
является каменноугольная смола (содержит более
1000 различных ароматических соединений).
1. Из галогенбензолов
С6Н5―Сl + 2NaOH (t, P) → C6H5―ONa + NaCl + Н2О
C6H5―ONa +HCl → C6H5―OH + NaCl
2. Кумольный способ (основной промышленный) –
окисление изопропилбензола (кумол)

23.

Вопросы
1. Фенолы – определение, классификация,
изомерия.
2. Физические свойства фенола.
3. Биологическая роль и токсические свойства
фенола.
4. Химические свойства фенола.
5. Получение фенола.

24.

Использованные источники
Учебник: Химия для профессий и специальностей
естественно-научного профиля./под ред. О.С.
Габриеляна. М.; «Академия», 2012. с. 148-154.