Антибиотики-аминогликозиды: получение, свойства, исследование и применение. Связь между химическим строением и действием

1.

Министерство здравоохранения Украины
Запорожский государственный медицинский университет
Кафедра фармацевтической химии
Антибиотики-аминогликозиды: получение,
свойства, исследование и применение. Связь
между химическим строением и действием.
1

2.

Антибиотики-аминогликозиды:
CH2OH
O
глюкозамин
OH
OH
HO
NH2
Аминогликозидами (аминоциклитолами) называют антибиотики гликозидной
природы, агликонами которых являются производные циклогексана, содержащие
гидроксильные, амино-, или гуанидиновые группы.
OH
HO
5
HO
4
3
6
1
HN
C
H2N
N
H
HO
Стрептидин
2
H
N
5
C
2
OH
HO
NH2
NH
HO
4
3
6
1
NH2
2
H2N
Дезоксистрептамин

3.

Стрептомицины – групповое название нескольких родственных соединений
продуцируемых грибами семейства Streptomyces. К ним относятся:
• стрептомицин;
• маннозидострептомицин;
• оксистрептомицин;
• дигидрострептомицин;
• дигидроманнозидострептомицин.
3

4.

Стрептомицин
H 2N C NH
NH
O
HO
Стрептидин
H 2N C NH
OH
NH
OH
H
O
H
C O
H 3C
H
L-Стрептоза
O
HO
Стрептобиозамин
H
HO
H
O
CH2OH
H CH NH
3
HO
4
N-Метилглюкозамин
H
H

5.

Канамицины
R2
NH 2
O
O
HO
HO
R1
NH 2
OH
O
OH
O
H2N
3-Глюкозамин
OH
OH
Химическое строение канамицинов:
Антибиотик
5
Заместители
R1
R2
Канамицин А
-OH
-NH2
Канамицин В
-NH2
-NH2
Канамицин С
-NH2
-OH

6.

Гентамицины
R2
NHR 1
R3
NH 2
O
O
HO
HO
замещенные
пурпурозамины
NH 2
OH
NH 2
O
O
CH 3
H3CHN
гарозамин
OH
OH
Химическое строение гентамицинов:
Антибиотик
6
Гентамицин С1
Гентамицин С1а
Гентамицин С2
Гентамицин С2а
Гентамицин С2b
R1
-СН3
-Н
-Н
-Н
-СН3
Заместители
R2
-Н
-Н
-Н
-СН3
-Н
R3
-СН3
-Н
-СН3
-Н
-Н

7.

Лекарственные препараты стрептомицина:
Стрептомицина сульфат (Streptomycini sulfas, S 3H2SO4 );
Стрептосалюзид (Streptosaluzidum, стрептомициновая соль 2-карбокси-3,4-диметоксибензальдегид
изоникотиноилгидразона, моносульфат);
Стрептомицин-хлоркальциевый комплекс (Streptomycini et Calcii chloridum, Streptomycinum-calcium
chloratum, S 3HCl CaCl2);
Пасомицин (Pasomicinum, дигидрострептомицина п-аминосалицилат, DHS 3ПАСК)
7