Алканы: гомологический ряд, номенклатура и изомерия

1.

Алканы:
гомологический ряд,
номенклатура и
изомерия

2.

Алканы
Алканы (насыщенные углеводороды) – органические
соединения, в составе которых содержатся только
одинарные С – С связи.
Метан – бесцветный газ.
Легче воздуха.
Не имеет запаха.
Метан

3.

Метан образуется при разложении без
доступа воздуха остатков растительных
и животных организмов.

4.

Метан (болотный газ) в небольшом
количестве выделяется в заболоченных
местах.

5.

В природном газе содержится 95 %
метана.
Метан вместе с этаном, пропаном и
бутаном содержится в попутных
нефтяных газах и в угольных пластах.

6.

7.

Озокерит – это природное ископаемое
вещество – углеводород, относящийся к
нефтяной группе.
Слово «озокерит» в переводе с
древнегреческого означает «пахучий
воск».

8.

Гомологический ряд
Гомологи
Алкан
Молекулярная
формула
– СН2 – гомологическая разность
Название алкана
СН4
СН4
Метан
СН3СН3
С2Н6
Этан
СН3СН2СН3
С3Н8
Пропан
СН3СН2СН2СН3
С4Н10
Бутан

9.

Гомологический ряд
Алкан
СН4
Молекулярная
формула
СН4
Общая формула CnH2n+2
Название алкана
Метан
Гептан
С7Н16
СН3СН3
С2Н6
Этан
СН3СН2СН3
С3Н8
Пропан
СН3СН2СН2СН3
С4Н10
Бутан

10.

Строение алканов
Метан СН4
σ-связь
Пространственное
строение
●
●
Н
●
Н С
Н
●
σ-связь
Н
Электронная формула
Структурная формула

11.

Молекула метана
Пропан

12.

Молекула метана
Пропан
Длина С – С связи
равна 0,154 нм.

13.

Алканы
Строение алканов
Неразветвлённое
Разветвлённое

14.

Номенклатура алканов
Греческое название чисел + ан = Название алкана
СН4
Метан
В названии радикала суффикс –ан заменяется на
суффикс –ил.
С2Н6
Этан
– СН3
Метил
С3Н8
Пропан
– С2Н5
Этил
С4Н10
Бутан
– С3Н7
Пропил
Изопропил

15.

Номенклатура алканов
1. Нужно выбрать самую длинную цепь.
2. Нумерацию начинают с того конца, где ближе заместители.
3. Называют заместители в алфавитном порядке.
CH3
|3 2
6
5
4
1
H3C – CH2 – CH2 – C – CH2 – CH3
|
CH3
3,3 – Диметилгексан

16.

Номенклатура алканов
CH2 – СН3
CH2 – СН2 – СН3
|3 4
|6
10
7
8
9
2
5
1
Н3С – СН2 – С – СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3
1
5
4
9
3
10
|8 7
|6
|2
CH3
CH3
CH3

17.

Номенклатура алканов
CH2 – СН3
CH2 – СН2 – СН3
|
|
Н3С – СН2 – С – СН2 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН – СН3
1
5
4
9
3
10
|8 7
|6
|2
CH3
CH3
CH3
2,6,8-Триметил-5-пропил-8-этилдекан

18.

Изомерия алканов
Изомерия – явление существования различных соединений, имеющих
один и тот же качественный и количественный состав, но разное строение.
Н3С – СН2 – СН2 – СН3
Бутан
Т пл. -138 ℃,
Т кип. -0,5 ℃.
Изомеры
С4Н10
Н3С – СН – СН3
|
СН3
Изобутан
Т пл. -145,0 ℃,
Т кип. -10,2 ℃.

19.

Изомерия алканов
Изомерия
Структурная
Изомерия
углеродного скелета
Пространственная

20.

Изомерия алканов
Н3С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
Н-пентан
С5Н12
Пентан
Н3С – СН – СН2 – СН3
|
СН3
СН3
|
Н3С – С – СН3
|
СН3
2-Метилбутан
(изопентан)
2,2-Диметилпропан
(неопентан)

21.

Физические свойства алканов
Название
Относит.
молек. масса
Агрегатное
состояние
Тпл., 0С
Ткип., 0С
Плотность,
г/см3
Метан
16
Газ
-182,6
-161,6
Бутан
58
Газ
-138,4
-42,2
0,601
Пентан
72
Жидкость
-129,7
36,1
0,626
Декан
142
Жидкость
-29,7
174,1
0,730
Эйкозан
282
Тв. вещество
+36,4
0,778
Алканы с С1 – С4 – газы, с С5 – С15 – жидкости, с С16 и более атомов
углерода – твёрдые вещества.
Алканы практически не растворимы в воде.

22.

Общая формула алканов CnH2n+2.
Длина С – С связи равна 0,154 нм.
Для метана и его гомологов
характерно тетраэдрическое
строение.
Основу названия алканов
определяет самая длинная цепь
атомов углерода.
Для алканов характерна изомерия
углеродного скелета.