Нуклеиновые кислоты. Строение и функции

1.

Нуклеиновые кислоты.
Строение и функции
Открытие структуры ДНК
превратило
молекулярную генетику в одну из самых
главных наук нашего времени.
Нуклеиновые кислоты были открыты как составная часть
клеточного ядра (от лат. nucleus – ядро).
Нуклеиновые кислоты - это биополимеры, макромолекулы
которых состоят из мономерных звеньев - нуклеотидов,
поэтому нуклеиновые кислоты - это полинуклеотиды, цепи
которых имеют неразветвленное строение.
В
зависимости
от
типа
пентозы
НК
подразделяют
дезоксирибонуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК).
на

2. Составные элементы ДНК и РНК

• Нуклеиновые кислоты построены
из трех элементов:
• 1)гетероциклические азотистые
основания;
• 2) пятичленный углевод: рибоза
или дезоксирибоза;
• 3) фосфорная кислота.
• Кислотами ДНК и РНК являются из-за остатков
фосфорной кислоты.

3. Функции нуклеиновых кислот

• Основная функция нуклеиновых кислот хранение
и
передача
наследственной
информации, а также
непосредственное
участие в механизмах реализации этой
информации
путем
программирования
синтеза всех клеточных белков.
• Основным местом локализации ДНК являются структуры
клеточного ядра – хромосомы, в которых ДНК находится в
виде комплексов с белками – дезоксирибонуклеотидов.
• В цитоплазме клеток имеются значительные количества
РНК,
участвующие
в
реализации
генетической
информации

4.

НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Фридрих Мишер (1869) (Швейцария)
Нуклеиновые
азотистые
основания
–
производные
ароматических
гетероциклических
соединений – пурина и пиримидина
N
N
Пиримидин
рКв = 2,3
N
N
NH
N
Пурин
рКв= 1,3

5.

НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Нуклеиновые основания (в лактамной форме)
Пиримидиновые
O
HN 3
2
O
4
1
N
NH2
O
CH3
HN
5
N
6
O
N
H
H
Урацил Ura
(2,4-диоксопиримидин)
Тимин Thy
(5-метил-2,4диоксопиримидин,
5-метилурацил
O
N
H
Цитозин Cyt
(4-амино-2оксопиримидин)

6.

НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Нуклеиновые основания (в лактамной форме)
Пуриновые
NH2
N1 6 5
4
2
3
N
O
N
7
8
9
N
H
Аденин Ade
(6-аминопурин)
N
HN
H2N
N
N
H
Гуанин Gua
(2-амино-6-оксопурин)

7.

НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
Нуклеиновые основания (в лактамной форме)
Плоское строение молекул пиримидина и пурина

8.

НУКЛЕОЗИДЫ И НУКЛЕОТИДЫ
HOH2C
OH
O
HO
R
Углеводные компоненты нуклеотидов -если
R=OH -D-рибофураноза (РНК)
R=H 2-Дезокси- -D-рибофураноза (ДНК)
Пентозы в НК всегда присутствуют в -D-фуранозной форме.

9. Углеводы в структуре нуклеиновых кислот (рибоза и дезоксирибоза)

D- рибоза
D-2-дезоксирибоза
β- D-рибофураноза
β- D-2-дезоксирибоза

10.

НУКЛЕОЗИДЫ
Гетероциклическое
основание
HOH2C
B
O
HO
N-гликозидная
связь
R
Общая структура нуклеозида
R=OH Рибонуклеозид
R=H Дезоксирибонуклеозид

11.

НУКЛЕОЗИДЫ
НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ДНК
(ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕОЗИДЫ)
NH2
N
N
HOH2C
O
HO
Дезоксиаденозин (dА)
O
N
N
N
Аденин
N
HOH2C
O
HO
Дезоксигуанозин (dG)
N
N
H
Гуанин
NH2

12.

НУКЛЕОЗИДЫ
НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ РНК
(РИБОНУКЛЕОЗИДЫ)
O
NH2
N
N
HOH2C
N
N
N
N
HOH2C
O
O
HO
OH
Аденозин (А)
N
Аденин
HO
OH
Гуанозин (G)
N
H
Гуанин
NH2

13.

НУКЛЕОЗИДЫ
НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ ДНК
(ДЕЗОКСИРИБОНУКЛЕОЗИДЫ)
NH2
O
CH3
HOH2C
N
N
O
HO
OH
Тимидин (dU)
H
N
Тимин
O
HOH2C
N
Цитозин
O
O
HO
Дезоксицитидин (dC)

14.

НУКЛЕОЗИДЫ
НУКЛЕОЗИДЫ, ВХОДЯЩИЕ В СОСТАВ РНК
(РИБОНУКЛЕОЗИДЫ)
O
NH2
N
HOH2C
N
O
HO
OH
Уридин (U)
H
N
Урацил
O
HOH2C
N
O
HO
OH
Цитидин (C)
Цитозин
O

15.

НУКЛЕОТИДЫ
NH2
N
O
HO
P
N
O
CH2
HO
Сложноэфирная
связь
HO
N
Аденин
N
N-гликозидная
связь
O
OH
D-рибоза
Аденозин-5'-фосфат,
5'-адениловая кислота

16. АТФ – аденозинтрифосфат- является нуклеотидом и представляет собой одну из наиболее важных биологически активных молекул, вовлеченных в

АТФ – аденозинтрифосфат- является нуклеотидом и представляет
собой одну из наиболее важных биологически активных молекул,
вовлеченных в энергетическую систему клетки.

17.

ЦИКЛИЧЕСКИЕ НУКЛЕОТИДЫ
Циклофосфаты
O
NH2
N
N
CH2
O
O
P
N
N
N
N
CH2
O
O
O
OH
OH
O
P
O
NH
N
O
OH
OH
Аденозин-3',5'-циклофосфат
Гуанозин-3',5'-циклофосфат
NH2

18.

СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ
Первичная структура нуклеиновых кислот
порядок, последовательность расположения мононуклеотидов в
полинуклеотидной цепи.
Щелочной гидролиз
Рибонуклеотиды Щелочной гидролиз
Рибонуклеозиды + Фосфорная кислота
Кислотный
гидролиз
Гетероциклические основания + D-Рибоза

19. Фрагмент структуры ДНК

20.

• На одном конце полинуклеотидной цепи
находится свободная фосфатная
группа при 5/ атоме дезоксирибофуранозы, на другом – дезоксирибофураноза со свободным гидроксилом у 3 /
атома.
• Так что принято говорить о 5/- и 3/-концах
молекулы,
причем
5/-конец
считается началом цепочки ДНК или
РНК, а 3/- окончание полинуклеотидной
цепи.

21.

22. Вторичная структура нуклеиновых кислот Образование водородных связей между парами нуклеиновых оснований (комплементарные пары основани

Вторичная структура нуклеиновых кислот
Образование водородных связей между парами нуклеиновых
оснований (комплементарные пары оснований)
тимин-аденин, цитозин-гуанин

23.

24.

25.

Вторичная СТРУКТУРА НУКЛЕИНОВЫХ КИСЛОТ

26. Четыре принципа строения молекул ДНК

• Нерегулярность чередования
• К регулярному сахарофосфатному оставу нерегулярно
присоединены азотистые основания. Азотистые основания в
связывании нуклеотидов одной цепи участия не принимают.
• Антипараллельность
• Молекула ДНК состоит из двух полинуклеотидных цепей,
ориентированных антипараллельно. 3'-конец одной расположен
напротив 5'-конца другой.
• Комплементарность (дополнительность)
• Каждому азотистому основанию одной цепи соответствует
строго определенное азотистое основание антипараллельной
цепи. Соответствие определяется химическим строением
оснований. Пурины и пиримидины в парах образуют водородные
связи. Паре A-Т соответствуют две водородные связи, паре Г-Ц три.
• Наличие регулярной вторичной структуры
• Молекула ДНК имеет вторичную структуру в виде двойной
спирали с общей осью. Разные азотистые основания
ориентированы в большую и малую борозды, в которых
структурные группы азотистых оснований доступны для
модификации.

27. Диаметр ДНК в сотни раз меньше длины волны света (диаметр двойной спирали – 2 нм, длина волны света – сотни нм). ДНК можно увидеть только в эл

Диаметр ДНК в сотни раз меньше длины волны света (диаметр двойной спирали – 2 нм, длина
волны света – сотни нм). ДНК можно увидеть только в электронном микроскопе, где вместо
световых волн используется поток электронов, ведущих себя как волны с гораздо меньшей
длиной. И максимум, что можно увидеть таким образом – это вот такая бесструктурная ниточка
(это фотография бактериальной плазмиды – короткой кольцевой ДНК):

28. 1. Структура одной цепи может быть полностью и однозначно восстановлена по другой, за счет того, что цепи однозначно комплиментарны.