Присоединение диарилфосфинитов к а-имидоакрилатам

1.

Научный руководитель:
к.х.н., Ильин А.В.

2.

A. G. Brown // J. Org Chem, – 1970, №18. - P. 2572-2573
N. Bunbamrung, C. Intaraudom, S. Supothina, S. Komwijit, P. Pittayakhajonwut // Phytochemistry Letters, – 2015, №
12. – P. 142-147
A. G. Brown, T. C. Smale // J. Chem. Soc. Perkin Trans, – 1972, № 1. – P. 65-68
2

3.

Спектр метил-2-(2,5диоксопирролидин-1ил)акрилата
ЯМР 1Н (400 МГц)
3

4.

PR3(%)
Р-ль
PPh3(40%)
PPh3(100%)
PBu3(10%)
PBu3(10%)
PBu3(5%)
PBu3(5%)
ДMСO
ДMСO
ДMСO
MeCN
MeCN
ДMСO
Конверсия (%)а
8 ч. 48 ч.
0.5 ч
45
Следы
65
50
Следы
69
74
75
69
70
-
Ar
Время, ч
Выход
Ph
p-Tol
3,5-(CH3)2C6H3
0.5
6
24
75
67
65
По данным ЯМР 31Р
4

5.

Реакция α-фталимидоакрилата с дифенилфосфинитом
Спектр ЯМР 31Р{1H} метил-2-(1,3диоксоизиндолин-2-ил)-3-(ди-паратолилфосфорил)пропаноата
Ar
Время, ч
Выход
Ph
p-Tol
3,5-(CH3)2C6H3
0.5
6
24
68
65
65
Геометрия
метил-2-(1,3диоксоизиндолин-2-ил)-3-(дипара-толилфосфорил)пропаноата
в кристаллах по данным РСА
5

6.

1.
2.
Установлено, что α-имидоакрилаты могут быть введены в фосфин-катализируемую
реакцию гидрофосфорилирования. При этом с высокими выходами образуются
соответствующие вицинальные имидофосфиноксиды.
Для выделения продуктов в чистом виде успешно использован метод колоночной
хроматографии.
6