Одноосновные карбоновые кислоты. Строение, физические свойства, номенклатура

1.

Если при окислении спирта
на каждый моль идёт два моль
атомов кислорода, то реакция
не заканчивается образованием
альдегида, а продолжается дальше
с образованием карбоновой
кислоты.

2.

Образование уксусной кислоты
О
—
СН3СН2ОН + [О] → СH3— С
ОН
Данная реакция вызывает скисание вина
с образованием уксуса.

3.

О
—СООН
—С
О—Н
Карбоксильная группа — функциональная
группа карбоновых кислот, состоит
из карбонильной группы и связанной
с ней гидроксильной группы.

4.

R—СООН
Общая формула карбоновых кислот
Карбоновые кислоты — органические
вещества, в молекулах которых содержится
карбоксильная группа —СООН, связанная
с углеводородным радикалом.

5.

Карбоновые кислоты
по числу карбоксильных групп
Одноосновные
Двухосновные
Многоосновные
СООН
Уксусная кислота
НООС—СООН
Щавелевая кислота
— —
СН3—СООН
НООС—Н2С—С—СН2—СООН
ОН
Лимонная кислота

6.

Карбоновые кислоты
по типу углеводородного
радикала
Предельные
Непредельные
Ароматические
СН3—СООН
CH2—
—CH—COOH
C6H5—COOH
Уксусная кислота
Акриловая кислота
—
CH3—(CH2)7—CH—CH—(CH
2)7—COOH
Олеиновая кислота
Бензойная кислота

7.

R'—COOR''
Формула сложных эфиров
CnH2nO2
Общая формула
одноосновных карбоновых
кислот и сложных эфиров
Одноосновные предельные карбоновые
кислоты являются изомерами сложных
эфиров с тем же числом атомов углерода.

8.

Алгоритм составления названий
карбоновых кислот
CH3—CH2—COOH
1. Найдите главную углеродную цепь — это самая длинная цепь
атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной
группы.

9.

Алгоритм составления названий
карбоновых кислот
3CH —2CH —1COOH
3
2
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная
с атома углерода карбоксильной группы.

10.

Алгоритм составления названий
карбоновых кислот
3CH —2CH —1COOH
3
2
Пропилен (С3Н6)
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.

11.

Алгоритм составления названий
карбоновых кислот
3CH —2CH —1COOH
3
2
Пропионовая кислота
4. В конце названия допишите суффикс «-ов», окончание «-ая»
и слово «кислота».

12.

О
p-электроны атомов кислорода
гидроксильной группы
π-связи карбонильной группы.
О Н
: :
взаимодействуют с электронами
—С
→
В молекулах карбоновых кислот

13.

О
полярность связи между
кислородом и водородом,
карбонильной группе.
О Н
: :
упрочняется пи-связь
—С
→
В результате возрастает

14.

О
(сигма положительный заряд)
на атоме углерода и
увеличивается частичный заряд
атоме водорода.
О Н
: :
(сигма отрицательный заряд) на
—С
→
Уменьшается частичный заряд

15.

О
(сигма положительный заряд)
на атоме углерода и
увеличивается частичный заряд
атоме водорода.
О Н
: :
(сигма отрицательный заряд) на
—С
→
Уменьшается частичный заряд

16.

Гомологический ряд одноосновных
карбоновых кислот
Температура
кипения по Цельсию
Муравьиная (метановая) кислота
101
Уксусная (этановая) кислота
118
Пропионовая (пропановая) кислота
141
Масляная (бутановая) кислота
169
Валериановая (пентановая) кислота
187
Капроновая (гексановая) кислота
205
Энантовая (гептановая) кислота
223

17.

Формула
НСООН
Историческая
Номенклатура
Рациональная
ЮПАК
Муравьиная
—
Метановая
СН3СООН
СН3CH2СООН
СН3CH2CH2СООН
Уксусная
Пропионовая
Масляная
Уксусная
Метилуксусная
Этилуксусная
Этановая
Пропановая
Бутановая
(CH3)2CHСООН
Изомасляная
Демитилуксусная
2-Метилпропановая
CH3(CH2)3СООН
Валериановая
Пропилуксусная
Пентановая
CH3(CH2)4СООН
Капроновая
Бутилуксусная
Гексановая
CH3(CH2)5СООН
Энантовая
Амилуксусная
Гептановая
CH3(CH2)6СООН
Каприловая
—
Актановая
CH3(CH2)7СООН
Пеларгоновая
—
Нонановая
CH3(CH2)8СООН
Каприновая
—
Декановая
CH3(CH2)14СООН
Пальмитиновая
—
Гексадекановая

18.

Муравьиная
кислота
Масляная
кислота
Уксусная
кислота
НСООН
CH3CH2CH2СООН
СН3СООН

19.

НСООН
Муравьиная кислота
СН3СООН
СН3CH2СООН
Пропионовая кислота
Уксусная кислота
Первые три члена гомологического ряда —
это бесцветные жидкости с острым
раздражающим запахом, которые
смешиваются с водой в любых
соотношениях.

20.

CH3CH2CH2СООН
Масляная кислота
Начиная с масляной кислоты —
маслянистые жидкости, плохо растворимые
в воде, с приятным запахом.

21.

CH3(CH2)8СООН
Декановая кислота
Высшие кислоты, начиная с декановой, —
твёрдые соединения, лишённые запаха.