Углеводы

1.

Урок химии в 10 классе
Мамонтова Людмила Анатольевна, ГБОУ СОШ №963 г. Москвы

2.

История открытия углеводов.
Классификация углеводов.
Строение глюкозы и фруктозы.
Свойства глюкозы.
Биологическая роль углеводов.

3.

в 1615 году Фабрицио Бартолетти выделил
из молока лактозу
в 1637 году Анджело Сала описал способ очистки
тростникового сахара.
в 1747 году Андреас Маргграф, разглядывая
в микроскоп корнеплоды сахарной свеклы, нашел
в них кристаллы сахара, а затем научился
и выделять его.

4.

в 1802 году француз Жозеф Луи Пруст выделил
глюкозу из виноградного сока.
в 1811 году Константин Сигизмундович Кирхгоф
получил виноградный сахар из крахмала
в 1844 году Карл Эрнестович Шмидт ввёл термин
„углеводы“, а позже обнаружил виноградный сахар
не в соке растения, а в крови.
в 1884 году Эмиль Герман Фишер разработал рациональные
формулы, номенклатуру и классификацию углеводов (1890) .
в 1915 году Уолтер Норман Хеуорс придумал новый метод
для исследования структуры углеводов, усовершенствовал
их номенклатуру и предложил удобные формулы для изображения.

5.

Сn (Н2О)m
Углеводы
Моносахариды
Альдозы
-С=О
Тетрозы
|
• эритроза
Н
Кетозы
>С=О
С4 Н8 О 4
Пентозы
С5 Н10 О5
•рибоза
•дезоксирибоза
Гексозы С6 Н12 О6
•глюкоза
•фруктоза
•галактоза
Олигосахариды
Биозы
Триозы и т.д.
Полисахариды
Разветвлённые
• крахмал
•гликоген
Н Н ОН Н
|
| | |
Восстанавливающие
Н2С - С – С – С- С - С = О Линейные
• целлюлоза
| Невосстанавливающие
|
|
| |
|
ОН ОН ОН Н ОН Н
Н Н глюкоза
Н
Н ОН
Н Н
| Н
| Н
| Н
Н Н
| –С
| - С| = О
|
Н-С – С
|
|| | |
Н2С
О Н2С
С=О
| -С
| –С
| – |С - С = Н2С
- С –-СС––СС-–СС- -СН2
| ОН
| ОН
| Н
|
|
ОН
| | | || || ||| | |
эритроза
ОН ОН
ОН ОН Н
ОН ОН
ОН Н
ОН
Н
ОН ОН
ОН ОН
рибоза
дезоксирибоза
фруктоза

6.

СН2 ОН
О
Н
1
Н –С = О
|2
Н - С – ОН
|3
НО -С – Н
|4
Н – С – ОН
|5
Н – С – ОН
|6
Н2С –ОН
Н2С –ОН
|
С
Н |
|
Н
С ОН
|
|
ОН С
|
Н
НО
О
Н
ОН
Н
Н
ОН
Н
Н
О
Н С
|
С
|
ОН
ОН
α- D-глюкоза
Н
СН2 ОН
О
Н
Н
ОН
ОН
Н
НО
Н
Н
ОН
β- D-глюкоза

7.

1
Н–С=О
|2
НО - С – Н
|3
Н - С – ОН
|4
НО –С – Н
|5
НО –С – Н
|6
Н2С – ОН
L- глюкоза
Оптическая изомерия
1
Н –С = О
|2
Н - С – ОН
|3
НО -С – Н
|4
Н – С – ОН
|5
Н – С – ОН
|6
Н2С –ОН
D - глюкоза

8.

Физические свойства
Моносахариды
бесцветные кристаллические вещества;
сладкие на вкус; (фруктоза слаще глюкозы в 3 раза)
хорошо растворимые в воде;
плохо растворимые в спирте.

9.

I.Реакции с участием альдегидной группы
А) гидрирования (восстановления)
1
Н –С = О
|2
Н - С – ОН
|3
НО -С – Н
|4
Н – С – ОН
|5
Н – С – ОН
|6
Н2С –ОН
1
Ni
+ Н2
Н2С - ОН
|2
Н - С – ОН
|3
НО -С – Н
|4
Н – С – ОН
|5
Н – С – ОН
|6
Н2С –ОН
сорбит

10.

I.Реакции с участием альдегидной группы
Б) Окисления
1
Н –С = О
|2
Н - С – ОН
|3
NНt°
4ОН
НО -С – Н
+ Сu(ОН)
Аg2О 2
|4
t°
Н – С – ОН
|5
Н – С – ОН
|6
Н2С –ОН
1
СООН
|2
Н - С – ОН
|3
2Аg +
НО -С – Н
+ Cu2О
|4
Н – С – ОН
|5
Н – С – ОН
|6
Н2С –ОН
глюконовая
кислота
Н2О

11.

II.Реакции с участием гидроксильной группы
А) Качественная реакция на глюкозу, как многоатомный спирт
Н
ОН
С6Н10О4
ОН
О
+ Сu(ОН)2
С6Н10О4
-2Н2О
О:
Сu
:О
С6Н10О4
О
Н
глюконат меди

12.

III. Специфические свойства глюкозы
Спиртовое брожение
Ферменты дрожжей
С6Н12О6
2 С2Н5ОН + 2 СО2
Маслянокислое брожение
С6Н12О6
Ферменты
СН3 – СН2-СН2-СООН + 2 Н2 + 2 СО2
Молочнокислое брожение
Ферменты
С6Н12О6
2 СН3 – СН (ОН)-СООН
Лимоннокислое брожение
С6Н12О6 Ферменты
молочная кислота
НООС – СН2 - СН (ОН) - СН2 – СООН + 2 Н2О
|
СООН
лимонная кислота

13.

Структурная
Защитная
Энергетическая
C6H12O6 + 6O2
Рецепторная
Запасающая
6H2O + 6CO2 + 2800 кДж