Строение алканов. Физические и химические свойства алканов. Получение алканов

1. СТРОЕНИЕ АЛКАНОВ. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАНОВ. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКАНОВ.

2.

Изучение органической химии
начинают с класса углеводородов.

3.

Углерод и водород
H
С
H
H
H
СН4
Н2

4.

Сn Н2n+2
Алканы — это предельные
углеводороды, в молекулах которых
все атомы связаны одинарными
связями.

5.

Молекулы алканов имеют самое
большое число водородов
и содержат только одинарные
(простые) связи между атомами
углерода и водорода.

6.

С такой структурой молекула
не способна к реакциям
присоединения.

7.

Сn Н2n+2
Парафин — воскоподобная смесь
предельных углеводородов (алканов).

8.

Парафины — исторически
сложившееся название,
которое отражает свойства
этих соединений.

9.

Парафины

10.

СН4 С2Н6 С3Н8
Предельные или насыщенные
углеводороды — это органические
соединения с полным насыщением
углеводородной цепи атомами
водорода.

11.

Основное правило в органической
химии: углерод в органической химии
всегда четырёхвалентен.
Это значит, что возле каждого атома
углерода в структурной формуле
должны находиться 4 связи.
—
H
H—С—H
—
H
Структурная формула

12.

Реакция замещения

13.

Алкан
Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь».
По-арабски al-kohl —порошок, пудра, пыль.

14.

Номенклатура алканов
Формула
Название
СН4
Метан
С2Н6
Этан
С3Н8
Пропан
С4Н10
Бутан
Число изомеров

15.

Cпирты и кислоты были известны
задолго до открытия
соответствующих алканов.
Примером может служить этиловый
спирт и этан, который был получен
лишь в 1848 г.

16.

Номенклатура алканов
Этан
Этанол

17.

Алкан с самыми длинными
молекулами был синтезирован
английскими химиками в 1985 г.
С390 Н782
Нонаконтатриктан

18.

СН2
В гомологическом ряду алканов
каждый последующий член отличается
от предыдущего на одну метильную
группу СН2.

19.

Корень «мет» в химии обозначает
группировку, содержащую один
атом углерода.
СН4
Метан
С2Н6
Этан
С3Н8
Пропан
С4Н10
Бутан
С5Н12
Пентан
С6Н14
Гексан
С7Н16
Гептан
С8Н18
Октан

20.

Другие соединения — изомеры.
СН4
Метан
1
С2Н6
Этан
1
С3Н8
Пропан
1
С4Н10
Бутан
2
С5Н12
Пентан
3
С6Н14
Гексан
5
С7Н16
Гептан
9
С8Н18
Октан
18

21.

Один из основоположников
важного раздела математики —
топологии.
В 1879 г. он опубликовал первую
статью по знаменитой
«проблеме четырёх цветов»:
достаточно ли их для раскраски
любой географической карты.
А. Кэли
1821–1895 гг.

22.

Число структурных изомеров
предельных углеводородов
представляет практический интерес
только для первых членов ряда.
Для алкана, содержащего
полтора десятка атомов углерода,
подавляющее число изомеров
не получено и вряд ли будет
когда-либо синтезировано.

23.

Алканы
Декан

24.

Алканы
Октан

25.

Простейшим представителем
насыщенных углеводородов
является метан. Это бесцветный газ,
который не имеет запаха
и почти не растворяется в воде.
Метан

26.

97%
занимает метан
в природном газе

27.

Метан — болотный газ, рудниковый газ.

28.

Смесь метана с воздухом взрывоопасна.

29.

Алканы
Метан
Этан
Пропан
Бутан

30.

Кроме метана в природном
и попутном газе находятся этан,
пропан, бутан, которые являются
насыщенными углеродами.
Они также, как и метан, имеют
широкое применение и поэтому
хорошо известны всем.

31.

Алканы — химически наименее
активные органические соединения.

32.

Алканам присущи реакции
замещения.

33.

В реакции присоединения они
не вступают, по той причине,
что им не куда присоединять
радикалы.

34.

При комнатной температуре
алканы не вступают в реакции
даже с активными веществами.
Calvero
Бром (Br2)
FischX
Перманганат
калия (KMnO4)

35.

Оксид углерода
(CO2)
Вода
(H2O)
С5Н12 + 8О2 → 5СО2 + 6Н2О
2С8Н18 + 17О2 → 16СО2 + 18Н2О

36.

Углеводороды, которые входят
в состав бензина
Пентан (C5H12)
Гексан (C6H14)

37.

Когда недостаточно кислорода,
может происходить неполное
сгорание, в результате чего
образуется угарный газ.

38.

При неполном сгорании
метана образуется сажа.

39.

Катализаторы — это вещества,
которые ускоряют химический
процесс, но при этом не испытывают
превращений в ходе реакции.

40.

Метиловый спирт
Формальдегид
(СН3OH)
(CH2O)

41.

СН4 → С + 2H2 (1000°)
2СН4 → C2H2 + 3Н2 (1500°)

42.

Ацетилен
C2H2

43.

5%
Смесь углеводорода
с воздухом при воспламенении
небезопасна.
опасный уровень
бытового газа
в воздухе

44.

СН4 + H2O → СО + 3Н2
СН4 + CO2 → 2СО + 2Н2
Метиловый спирт
(СН3OH)

45.

Галогены
Галогенирование — это одна из реакций
замещения.

46.

Стадии реакции замещения
Инициирование
цепи
Продолжение
цепи
Обрыв цепи

47.

Сl꞉Сl → Сl∙ + Сl∙
CH4 + Сl∙ → CH3∙ + HСl
Инициирование цепи — зарождение
цепи, образование свободных радикалов
под воздействием каких-либо условий.

48.

Сl꞉Сl → Сl∙ + Сl∙
CH4 + Сl∙ → CH3∙ + HСl
CH3∙ + Сl2 → CH3Cl + Сl∙
Продолжение цепи (развитие цепи) —
это цепь последовательных взаимодействий
свободных радикалов и неактивных молекул,
в результате которых образуются новые радикалы
и новые молекулы.

49.

Сl꞉Сl → Сl∙ + Сl∙
CH4 + Сl∙ → CH3∙ + HСl
CH3∙ + Сl2 → CH3Cl + Сl∙
CH3∙ + Сl∙ → CH3Cl
Сl∙ + Сl∙ → Cl2
CH3∙ + CH3∙ → CH3—CH3
Обрыв цепи — объединение активных
радикалов в неактивные молекулы.

50.

Реакции хлорирования метана
СН4 + Cl2 → CH3Cl + НCl
Метилхлорид
СН3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + НCl
Метиленхлорид
СН2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + НCl
Трихлорметан
СНCl3 + Cl2 → CCl4 + НCl
Тетрахлорид

51.

При хлорировании алканов,
начиная с пропана, 1-й же
атом хлора может заместить
разные атомы водорода.
Хлорметан
(CH3Cl)

52.

Первичные связи С—Н, как
правило, прочнее вторичных, а
вторичные прочнее третичных.

53.

В разработке этих цепных
реакций огромную роль
сыграли работы русского
учёного, лауреата Нобелевской
премии Николая Николаевича
Семёнова.
Н.Н. Семёнов
1896–1986 гг.

54.

СН3—СН2—СН3 + Br2 → CH2Br—CH2—CH3 + HBr
СН3—СН2—СН3 + Br2 → CH3—CHBr—CH3 + HBr

55.

RН + I2 → RI + HI (эндотермическая)
RI + HI → RН + I2 (экзотермическая)

56.

При йодировании алканов
образуются и непредельные
72%
этилена
соединения.
10%
ацетилена

57.

Реакция фторирования алканов идёт
с очень высокой, часто взрывной
скоростью с образованием всех
возможных полифторпроизводных
исходного алкана.

58.

Нитрование алканов (реакция
Коновалова) также идет
по радикальному механизму.
RH + NO2 → R· + HNO2
R∙ + NO2 → RNO2
М.И. Коновалов
1858–1906 гг.

59.

Реакцию проводят в растворе
при температуре выше 150°С или
в парах под давлением до 10 атм и
температуре 400–500°С.

60.

К химическим свойствам алканов
следует отнести также их
термическое разложение.

61.

Крекинг — процессы термического разложения,
протекающие при нагревании органических
веществ без доступа воздуха и приводящие
к образованию соединений с меньшей
относительной молекулярной массой.

62.

Реакции, свойственные
насыщенным углеводородам:
– окисление;
– замещение;
– взаимодействие с водяным
паром;
– крекинг.

63.

Физические свойства предельных
углеводородов
С1–С4
С5–С15
С16 и далее

64.

Все алканы легче воды, в ней
не растворимы, однако
растворимы в неполярных
растворителях и сами
являются очень хорошими
растворителями.
Бензол
(C₆H₆)