Вариации химического состава почек берез дендрария Санкт-Петербургской лесотехнической академии

1. Вариации химического состава почек берез дендрария Санкт-Петербургской лесотехнической академии. Variations of a chemical

compounds of
birches leaf-buds of a of the
St.-Petesburg Forest Technical Academy
tree nursery.
Ведерников Д.Н.,
Неверовский В.Ю. , Рощин В.И.

2.

• Род Betula включает в себя более 100
видов.
• В дендрарии парка ЛТА произрастает
более 40 видов.
• Наибольшее количество берез в парке
и в Ленинградской области
представлены березой пушистой (Betula
pubescens) и березой повислой (Betula
pendula ).

3. История

1. Treibs W. Beweis der Identität der Betulenolsäure mit der Homocaryophyllensäure (II. Mitteil. Über die Betulenole) // Berichte der
deutschen Chemischen Gesellschaft. 1938. 71B. N 3. 613- 620.
2. Holub, M., Herout V., Horák M., & Šorm F. On terpenes.
CIV.* The constitution of betulenols from oil from the buds of
white birch (Betula alba L.) // Collection Czechoslov. Chem. Common.
1959. 24. 3730-3738.
3. R.Hiltunen, L.Väisänen Identification of the main compounds in
the bud oil of the bud oil of birch (B. Pubescens Ehrh.) By Gas
chromatography mass spectrometry and chemical reactions //
Acta Pharm.- 1983.- 92.-pp.137-143
4. Kaneko Nobutada, Ishii Hiroshi, Morimoto Ikuko Caryophyllediens and
their uses as oral bactericides and for flavour or fragrance preparation.
(Takasago Perfumery Co., Ltd). Jpn Kokai Tokkyo Koho JP 03 56, 410
[91 56, 410] (Cl A61 K7/16), 12 Mar 1991, Appl.89/190,429,25 Jul
1989,6pp
5. Klika K.D., Demicri B., Salminen J-P., Ovcharenko V.V., Vuorela S.,
HüsnüCan Başer, Pihlaja K. New, Sesquiterpenoid-Type bicyclic
compounds from the buds of Betula pubescens – Ring-Contracted
products of -caryophyllene. // Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 2627- 265.

4. Method of analysis

5. carryophyllen-14-oic acid from Betula grandifolia Litv., albo-sinensis Burkill, fusca Pall.ex Georgi, obscura A. Kotula,

celtiberia Rothm.et
Vasc.. halii Howell, litwinowii
Doluch
COOH
4
-
COOH
+
+ 2 -CH2
N
+
N
CH3OOC
N
N
CH2

6. Chromatogram of classical Betula pubescens Ehrh.(береза пушистая)

OH
14
CH2OCOCH3
6
CH2OCOCH3
O
O
H
OH
OH
OCH3
H3CO
O
С25Н52
С16-acid
OH
O

7. Extractive compounds of birch leaf-buds

Extractive compounds of birch leafbuds
O
OH
H
CH2OH
O
6
OH
O
OH
OCOCH3
OCOCH3

8.

OH
OH
14
CH2OCOCH3
OH
OH
CH2OCOCH3
O
Parafinns: С23Н48 ,
С25Н52, С27Н56
линолевая и линоленовая кислоты
Linolic and linolenic acids
С20 – кислота (acid), С22 – кислота, С24 – кислота,
С28 - кислота
Fatty acids:
С26 – кислота,
OH
OCH3
H3CO
O
OH
O
H3CO
O
OH
O

9. Betula pendula Rorh. (береза повислая)

OH
6
CH2OH
14
CH2OCOCH3
OCH3
H3CO
O
С27Н56
OH
O

10. Betula pendula Roth. f. carelica (Merckl.) Hamet-Ahti and betula Krylowii G.V.Krylov (подвиды березы повислой)

OH
6
HOOC

11. Carryophyllen-14-oic acid from Betula  aurata Borkh. and Betula grandifolia Litv., albo-sinensis Burkill, fusca Pall.ex

Carryophyllen-14-oic acid from Betula
aurata
Borkh. and
Betula grandifolia Litv., albo-sinensis Burkill, fusca Pall.ex Georgi,
obscura A. Kotula, celtiberia Rothm.et Vasc.. halii Howell, litwinowii
Doluch
C OOC H
3
N
N
C H3OOC
C H2

12. The other betula grandifolia

N
COOH
N
C H3OOC
C H2
OH
4
O
C H3C OO
OH
H
O
H
O

13. Compounds of betula grandifolia leaf-buds

OH
OH
H
H
O
O
H
H
CH3COO
acetate of 3epiocotillol
O
ocotillon

14. Betula grandifolia Litv. (demetrii)

OH
H
O
H
O
OH
O
C H3C OO

15. Chromatogram of unusual Betula pubescens Ehrh., pendula Roth., pendula Roth. f. carelica (Merckl.) Hamet-Ahti

Chromatogram of unusual Betula pubescens Ehrh.,
pendula Roth., pendula Roth. f. carelica (Merckl.) HametAhti
HOOC
HOOC
Linolic and
linolenic acids
С25Н52
С27Н56

16. Основные компоненты почек пушистой и повислой берез необычного состава

HOOC
HOOC
Dammaranoic acid
3,4-seco taraxastanoic acid

17. Other compounds of unusual betula pendula and betula pubescenes

HO
OH
HOOC
O
O
OH
O
COOH
HOOC
HOOC
O
COOH
O

18. The other betula Krylowii G.V.krylov

HOOC
HOOC
Linolic and
linolenic acids

19. Betula lenta L.

Linolic and
linolenic acids
HOOC

20. Betula pubescens with compounds of two types

OH
6
14
CH2OCOCH3
HOOC
OCH3
H3CO
O
OH
O
HOOC

21. Выводы

• 1. Каждый вид берез имеет
индивидуальный химический состав
почек
• 2. Березы с классическим составом
имеют в составе почек
производные кариофиллена
• и гумулена

22.

• 3. Подвиды березы повислой имеют
похожий состав почек
Betula pendula Rorh.
OH
6
Betula pendula Roth. f. carelica
(Merckl.) Hamet-Ahti and betula
Krylowii G.V.krylov

23.

• 4. Некоторые виды берез не имеют в
своем составе производные
гумулена :
• Betula grandifolia, Betula atrata, Betula x
aurata, Betula abskura, betula alledhanie,
betula mandshuric, betula Fusco Pall,
betula andrewsi Nelson, betula Ralii
Hankll, betula litwinowii, Ermanii

24.

5. Соседние березы некоторых видов имеют совершенно
различные составы почек: №1 классический состав
(сесквитерпеноиды), №2 неизвестный ранее состав
6. Появление второго состава не связано с возрастом,
временем года.
7. Появление состава №2 чаще наблюдается у берез в
Санкт- Петербурге.
14
CH2OCOCH3
HOOC

25.

• 6. Некоторые виды берез (Betula aurata
Borkh. Betula grandifolia Litv., albo-sinensis
Burkill, fusca Pall.ex Georgi, obscura A. Kotula,
celtiberia Rothm.et Vasc.. halii Howell, litwinowii
Doluch ) в составе почек вместо
нейтральных производных
кариофиллена содержат
кариофилленовую кислоту
COOH
4

26.

• The End