Свободные аминокислоты. значение и пути синтеза белковых и небелковых аминокислот. (Лекция 4)

1. Свободные аминокислоты: значение и пути синтеза белковых и небелковых аминокислот

Лекция 4

2. Повторение пройденного

3. Незаменимые аминокислоты (человек, min в сут)

• НО: для птиц незаменим глицин…

4. Аминокислоты

• Небелковые – в
• Протеиногенные
ДНК не кодируются
(белковые) –
именно они кодируются
в ДНК. Это всегда
α, L-аминокислоты
Серин
Гомосерин

5. Формулы к контрольной работе

1) 3,4-дигидроксифен
2) 5-гидрокситри
3) азетидин-2-карбоновая к-та
4) цианаланин
5) гомосерин
6) ацилгомосеринлактон
7) формилметионин
8) селеноцистеин

6. Селеноцистеин и формилметионин

7. Синтез формилметионина – прямо на тРНК, в 2 стадии

8. Протеиногенные аминокислоты

именно они кодируются в ДНК. Это всегда
α, L-аминокислоты
Как они синтезируются?

9. Какие пути синтеза аминокислот вам известны?

• 1) прямое восстановительное
аминирование
• 1а) – образование амидов
• 2) переаминирование
• 3) ферментативные превращения

10. Гистидин – особый путь

11. Семейства аминокислот 1-4

12. Семейство 5 (ароматические) – по шикиматному пути

• 1) синтез дегидрохинной кислоты
(дегидрохинната), у большинства видов
- из эритрозо4Ф и ФЕП.
• 2) синтез шикимовой кислоты из
дегидрохинната
• 3) синтез фенилаланина, тирозина,
триптофана

13. Основной путь синтеза дегидрохинната

• В 2006г. открыт другой путь – из ГАФ и L-асп

14. Шикиматный путь (начиная с дегидрохинната)

15. Главные ступени синтеза аминокислот из шикимата

16. Небелковые аминокислоты

• Небелковые аминокислоты синтезируются, если у
организма имеются особые ферменты для их
синтеза. Ферменты закодированы в ДНК данного
организма), они состоят из обычных белковых
аминокислот.

17. Функции аминокислот в экологических взаимодействиях

1) Средообразующая
функция -нет
2) Химические предшественники для синтеза
экологически значимых
соединений
3) Защита
4) Функция нападения - нет
5) Сигнальная -?
• • Нужны при синтезе сигналов
QS, токсинов, антибиотиков,
пигментов и др.
• От конкурентов (аллелопатические агенты), от поедания
(токсины, детерренты), при
осмопротекции
• • Вкусовые аттрактанты
(приманки для рыб).

18. Mucuna (сем. Бобовые) – зудящие бобы

3,4-дигидроксифенилаланин
Гриффония (Griffonia simplicifolia,
сем. Бобовые)
5-гидрокситриптофан
Ландыш, юкки

19. Аланин и его вариации (более 30 в разных организмах)

α-аланин
β-аланин
цианаланин
- в пантотеновой к-те, КоА …

20. Небелковые аминокислоты синтезируются имеющимися в клетке ферментами.

Пример 1. Синтез β-аланина (у м/о)
β-аланин затем
может пойти на
синтез КоА:

21. Роль цистеина в синтезе β-цианаланина (токсина растений)

22. Пример 3. Синтез 3,4-дигидроксифенилаланина

(ДОФА)
Mucuna – зудящие бобы
Тирозиназа (тирозингидроксилаза, КФ 1.14.16.2) – Сu-содержащая
монооксигеназа с кофактором тетрагидробиоптерином

23. Пример 4. Синтез 5-гидрокситриптофана у животных и некоторых растений

Токсин, аллелопатический агент,
интермедиат синтеза серотонина
Griffonia simplicifolia

24. Пример 5. Синтез азетидин-2-карбоновой кислоты

Convallaria majalis (до 7% сухого
веса листьев). Очень мало – в
сахарной свекле. У ряда Streptomyces антибиотик и сильный
токсин для человека.

25. Антибиотики бацитрацин и грамицидин S содержат небелковые D-аминокислоты и Орн

12 акт, 4 небелковых
10 акт, 4 небелковых

26. Глутамат нужен для синтеза хлорофилла на этапе 1 пути “зеленого растения”

27. Синтез нетипичных аминокислот после построения белка

НУЖНО:
- для выполнения функций,
- регуляции функционирования
- определения местоположения белка-мишени.
РЕАКЦИИ
- Ацилирование (метилирование
и др.) по –NH2-группе бокового
радикала ЛИЗ и АРГ – для
нейтрализации +‘ заряда
- фосфорилирование по –OH
группе СЕР и ТРЕ – для
приобретения ‘–‘ заряда
- фарнезилирования остатков
ЦИС (например, в G-белках) для
закрепления их в мембране.
Присоединяется изопрен из
фарнезил-пирофосфата –
промежуточного продукта
синтеза холестерина.
Появление ОНɣ-карбоксиглуважно для сшивок
таминовая к-та
между коллагеновыми волокнами
В N-области протромбина.. Дополнительная СООН- улучшает
связывание ионов Са2+, нужного для инициации свертывания крови

28. Приложение

29.

Биосинтез гистидина Атомы, происходящие из PRPP – красным, из ATP – голубым. Два N гистидина происходят из
глутамина и глутамата (зеленым). Ферменты: (1) ATP фосфорибозил трансфераза, (2) пирофосфогидролаза (3)
фосфорибозил-AMP циклогидролаза, (4) фосфорибозилформимино-5-фосфат-аминоимидазол-4-карбоксамид
рибонуклеотидизомераза, (5) глутамин амидотрансфераза, (6) имидазол глицерол-3-фосфатдегидротаза, (7) Lгистидинол фосфат аминотрансфераза, (8) гистидинолфосфат фосфатаза, (9) гистидинолдегидрогеназа.
Отметим, что the derivative of ATP remaining после стадии (5) - интермедиат биосинтеза пуринов, поэтому АТФ
быстро регенерирует .

30. Путь синтеза дегидрохинната у ряда архей, не имеющих ДАГФ-синтазы