Пространственные и структурная модели строения молекулы метана
Углеводород Радикал
858.00K
Category: chemistrychemistry

Насыщенные углеводороды. (Тема 1.1)

1.

Т Е М А 1 .1 :
Н АСЫ Щ ЕН Н Ы Е
УГЛЕВ О Д О Р О Д Ы
Учебны е вопросы :
1. Ал ка н ы

ациклические
у гл е в о д о р о д ы , и х
го м о л о ги ч е с к и й
ряд,
общ ая ф орм ула, изом ерия, сы рьевая база. Особенность строени я
м олекулы
алканов
(п е р в и ч н ы й ,
вторичны й,
третичны й
атом ы
у гл е р о д а , э н е р ги я , д л и н а , п о л я р н о с т ь , п о л я р и з у е м о с т ь х и м и ч е с к и х
с в я з е й ).
2 . Н о м е н к л а т у р а а л к а н о в , х а р а к т е р и с т и к а и х ф и з и к о -х и м и ч е с к и х и
пож ароопасны х свойств.
3.Алкилы

од новалентны е
остатки
алканов.
Понятие
алкилов,
образование их названий.
4 . Ф и з и ч е с к и е с в о й с т в а п р е д е л ь н ы х у гл е в о д о р о д о в .
1

2.

Ациклические насы щ енны е
(п р е д е л ь н ы е ) у гл е в о д о р о д ы
(п а р а ф и н ы ,
алканы )
Н а и б о ле е п р о сты м и о р га н и ч е ск и м и со е ди н е н и я м и
я в ля ю тся
то ль к о
из
в е щ е ств а ,
а то м о в
м олекулы
угле р о да
и
к о то р ы х
водорода
постр оен ы
и
к о то р ы е
п о это м у б ы ли н а зв а н ы угле в о до р о да м и .
У гле в о до р о ды ш и р о к о р а сп р о стр а н е н ы
находят
очень
больш ое
и
природе и
разнообразное
п р а к ти ч е ск о е п р и м е н е н и е .
2

3.

Значение углеводородов заключается еще и в
том, что все остальные, более сложные по
составу органические вещества являются
производными этих простейших соединений и
могут быть выведены из этих углеводородов
заменой атомов водорода в их молекулах на
другие атомы или атомные группы. В свою
очередь все другие вещества путем химических
реакций
могут
быть
превращены
в
углеводороды.
Углеводороды служат остовом, основой всех
прочих органических веществ.
3

4.

У гле в о до р о ды ,
а то м ы
в
образую т
назы ваю т
м оле кулах
к о то р ы х
о тк р ы ты е ,
н е за м к н уты е
ациклическим и
угле в о до р о д а м и
ж и р н о го
ненасы щ енны е
Н асы щ енны е
м ало
цепи,
угле в о до р о да м и ,
ряда.
И х
подразделяю т
д в а к л а с с а : н а с ы щ е н н ы е (п р е д е л ь н ы е )
и
угле р о д н ы е
или
на
угле в о д о р о ды
(н е п р е д е л ь н ы е ) у г л е в о д о р о д ы .
угле в о дор о ды
реакционноспособны
названы параф инам и
и
в
обы чны х
п о то м у
б ы ли
услови ях
та к
же
( о т л а т и н с к и х с л о в p a r u m a ff in is
– и м е ю щ и й м а л о с р о д с тв а ).
4

5.

К классу насыщенных углеводородов
относят
такие
углеводороды,
в
молекулах которых углеродные атомы
соединены друг с другом простыми
(одинарными)
связями,
а
все
валентности углеродных атомов, не
участвующие
в
их
взаимном
соединении,
образуют
связи
с
атомами водорода.
Насыщенные углеводороды наиболее
богаты водородом по сравнению с
углеводородами других классов.
5

6.

Го м о л о ги я , и з о м е р и я и н о м е н к л а ту р а п р е д е л ь н ы х
у гл е в о д о р о д о в
Простейшим предельным углеводородом является метан
– углеводород, состав которого выражается формулой CH4.
Поскольку,
согласно
теории
строения,
углерод
четырехвалентен, то очевидно, что четыре атома водорода
полностью насыщают четыре валентности углеродного атома
и строение молекулы метана может быть представлено
следующей структурной формулой:
Н
Н—С—Н
Н
или
СН4
6

7. Пространственные и структурная модели строения молекулы метана

Все связи углерода с водородом
равноценны, располагаются симметрично
под углом 109028́ друг к другу
7

8.

В насыщенных углеродных цепях для
каждого из атомов углерода сохраняется
принцип
тетраэдрического
строения,
наиболее
энергетически
выгодно
наивысшее расстояние группировок друг
от друга.
Поэтому
длинные цепи
углеводородов имеют зигзагообразное
строение – атомы углерода расположены в
двух плоскостях:
8

9.

Е сли от м о ле кулы м е та н а C H
о тн я ть
один
а том
4
к а к и м -л и б о п у т е м
водорода,
то
п о луч и тся
у г л е в о д о р о д н ы й о с т а то к (р а н е е и х н а з ы в а л и т а к ж е и
радикалам и)
C H 3—
,
та к
назы ваем ы й
м е ти л,
в
к о то р о м о дн а в а ле н тн о сть угле р о д а н е н а сы щ е н н а .
Т а к о го р о д а угле в о д о р о дн ы е о ста тк и п р и м н о ги х
хи м и ч е ск и х п р е в р а щ е н и я х о р га н и ч е ск и х в е щ е ств в
неизм енном
др угую
и,
виде переходят из одн ой м олекулы
как
правило,
в
свободном
виде
в
не
сущ е ств ую т.
9

10. Углеводород Радикал

Углеводород
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
метан
этан
пропан
бутан
пентан
гексан
гептан
октан
нонан
декан
Радикал
- CH3
- C2H5
- C3H7
- C4H9
- C5H11
- C6H13
- C7H15
- C8H17
- C9H19
- C10H21
метил
этил
пропил
бутил
пентил
гексил
гептил
октил
нонил
декил
10

11.

В момент образования они соединяются либо с
другими атомами или группами, либо друг с другом.
При соединении друг с другом двух метильных
остатков образуется следующий по сложности после
метана углеводород, имеющий состав C2H6 – так
называемый этан. Структурная формула его имеет
следующий вид:
H H
этан H—C C—H
H H
Структурная формула этана, так же и метана,
представляет собой проекцию его модели на плоскость.
11

12.

Если в молекуле этана один водородный атом заменить на
остаток метил или, что то же самое, соединить метильный
остаток с этильным, то образуется углеводород состава С3Н8 –
так называемый
пропан. Его строение может быть
представлено следующими структурной и упрощенной
структурной формулами:
Н Н Н
Н—С—С—С—Н
или
СН3—СН2—СН3
Н Н Н
При отнятии от молекулы пропана С3Н8 одного атома
водорода образуется одновалентный остаток пропил состава
С3Н7—.
12

13.

Явление
ряд один
метанаатом
Замещая
в гомологии.
молекулахГомологический
углеводородов
водород метильной группой, каждый раз получаем
более сложный углеводород,
отличающийся по
составу от предыдущего на группу СН2. Если
расположить
выведенные
таким
образом
углеводороды в порядке возрастания числа
углеродных атомов, то они образуют следующий ряд:
СН4, С2Н6, С3Н8, С4Н10, С5Н12, С6Н14, С7Н16, С8Н18, С9Н20
и т.д: гомологический ряд метана, или предельных
(насыщенных) углеводородов.
Соотношение атомов водорода и углерода во всех
образующих этот ряд соединениях одинаково и
может быть выражено общей формулой СnH2n+2, где n
– число атомов углерода. Все эти вещества подобно
метану являются предельными, насыщенными
углеводородами.
13

14.

Такой ряд соединений , располож енны х
в п о р я д к е в о зр а с та н и я ч и сла угл е р о д н ы х
а то м о в , в к о то р о м
член
ряда
о тли ч а е тся
п р е д ы д ущ е го
со ста в
каж ды й последую щ ий
к а ж д о го
на
по
с о ста в у
гр уп п у
члена
СН
го м о ло ги ч е ск и м
,
причем
ха р а к те р и зуе тся
определенны м
со о тн о ш е н и е м
2
от
п о сто я н н ы м
а то м о в ,
рядом ,
назы ваю т
а
в е щ е с тв а ,
о б р а зую щ и е е го - го м о ло га м и ; гр уп п у С Н
назы ваю т
со ста в а .
го м о ло ги ч е ск о й
2
р а зн о с ть ю
14

15.

Члены гомологического ряда обладают сходным
химическим строением, для них характерна
некоторая общность физических и химических
свойств и в то же время свойства их постепенно
изменяются
в ряду по мере
изменения
количественного состава.
Открытие гомологии позволило выделить из
огромного
количества
органических
соединений определенные ряды веществ, что
значительно облегчило изучение их свойств.
Развитие
представлений
о
гомологии
позволило предсказать и открыть многие
ранее неизвестные члены гомологических
рядов.
15

16.

Изомерия насыщенных углеводородов
Из этана С2Н6 заменой 1 водорода на метильный радикал
может быть выведен пропан – углеводород состава С3Н8,
которому соответствует одновалентный радикал пропил
состава С3Н7:
С Н3—С Н2—С Н3
В пропане не все углеродные атомы одинаковы по своему
положению в молекуле. Каждый из двух атомов углерода,
обозначенных буквой , затратил только по одной валентной
связи на соединение с другим углеродным атомом. Такие
атомы углерода называют первичными углеродными
атомами.
Углеродный атом, обозначенный буквой ,
затратил
на
соединение
с
другими
углеродными атомами две валентные связи и
поэтому называется вторичным углеродным
атомом.

17.

С Н3— С Н —С Н3
‫ן‬
R
Углеродный атом, обозначенный
буквой , затратил на соединение с
другими углеродными атомами три
валентные
связи
и
поэтому
называется третичным углеродным
атомом.
17

18.

Первичные углеродные атомы входят
состав метильных групп, вторичный –
состав группы СН2 .
в
в
Первичные углеродные атомы в молекуле пропана
равноценны между собой, так как они связаны с одним и
тем же вторичным углеродным атомом. Следовательно,
равноценны и все атомы водорода, связанные с обоими
первичными углеродными атомами, но они отличаются
по положению от атомов водорода, соединенных с
вторичным углеродом.
18

19.

При отнятии атома водорода от молекулы пропана могут
образоваться два остатка состава С3Н7 : один при отнятии
водорода от каждого из первичных углеродных атомов; его
называют первичным пропилом, или просто пропилом;
второй – при отнятии водорода от вторичного углеродного
атома; его называют вторичным пропилом, или
изопропилом:
СН3—СН2—СН2
СН3—СН—СН3
пропил
вторичный пропил (изопропил)
19

20.

При замещении одного атома водорода в молекуле
пропана на остаток метил или, что то же самое, при
соединении пропильного остатка С3Н7 с метильным
остатком СН3 образуется следующий в ряду гомолог
С4Н10 углеводород, получивший название бутан.
Бутанов может быть два. Один образуется при
соединении метила с первичным пропильным остатком,
его структурная формула и упрощенная формула имеет
следующий вид:
Н Н Н Н
Н—С—С—С—С—Н
Н Н Н Н
бутан (а)
СН3—СН2—СН2—СН3
20

21.

Второй углерод состава С4Н10 образуется при
соединении метила с вторичным пропильным остатком,
и его строение может быть выражено формулами:
Н Н Н
Н— С—С—С—H
Н С Н
Н Н Н
СН3—СН—СН3
СН3
изобутан(б)
21

22.

В ещ ества и м ею т од и наковы й
четы ре
атом а
цепь, во
у гл е р о д а
втором
образую т
и м ее тся
а то м о в , а о д и н у гл е р о д
цепь
нер азветвленную
из
трех
у гл е р о д н ы х
(м е т и л ь н а я гр у п п а ) о б р а з у е т
б о к о в о е о т в е т в л е н и е (б о к о в у ю
являю тся
состав, но в од ном
пред ельны м и
ц е п ь ). О б а о е д и н е н и я
у гл е в о д о р о д а м и , а т о м ы
у г-
л ерод а в ни х четы рехв ал ентны , и все и х вал ентны е
связи
насы щ ены .
свой ствам : оба
ленной
цепью
Они
га з ы ,
отли чаю тся
но
кипит
у гл е в о д о р о д
при
р а з в е т в л е н н о й ц е п ь ю – п р и - 1 1 ,7
Вы вед енны е
по
у гл е в о д о р о д ы
- 0 ,5
о
о
С,
ф изическим
с
неразветв-
у гл е в о д о р о д с
С.
отли чаю тся
послед о-
вательны м поряд ком взаи м ной связи атом ов и , сл ед овательно, являю тся и зом ерам и .
22

23.

Изомеры с неразветвленной цепью углеродных атомов
называются нормальными соединениями; в частности,
предельные углеводороды, у которых углеродные атомы
образуют единую цепь, называются нормальными
углеводородами
или
сокращенно
н-углеводородами.
Изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов
называются
соединениями
изостроения
или
изосоединениями (в частности, изоуглеводородами). Поэтому
один из углеводородов С4Н10 (а) представляет собой н-бутан
(или просто бутан), а второй (б) – изобутан.
Изомерные насыщенные углеводороды различаются
лишь строением своих углеродных цепей. Поэтому изомерию
насыщенных углеводородов обычно называют изомерией
углеродного скелета или изомерией цепи. В других
классах соединений встречаются иные, более
сложны виды изомерии.
23

24.

Число атомов углерода в
молекуле:
Число изомеров:
1-3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
1
2
3
5
9
18
35
75
159
355
803
24

25.

Из
двух
изомерных
бутанов
образоваться различные радикалы.
а
б
б
а
а
г
могут
а
СН3—СН2—СН2—СН3
бутан
СН3—СН—СН3
изобутан
а
СН3
Атомы углерода (а) являются первичными и равноценны
по своему положению в молекуле. Атомы (б) представляют
собой вторичные углеродные атомы и также равноценны
между собой. Атом (г) называется третичным.
Из н- бутана путем отнятия одного атома водорода от каждого
из первичных углеродных атомов может быть получен
радикал – первичный бутил; при отнятии водорода от каждого
из вторичных углеродных атомов образуется радикал –
вторичный бутил:
СН3—СН2—СН2—СН2
СН3—СН—СН2—СН3
первичный бутил
вторичный бутил
25

26.

В
молекуле
изобутана
атом
(г)

третичный, т.к. на соединение с другими
углеродными атомами затрачено три его
валентные связи.
Все первичные углеродные атомы равноценны между
собой, поскольку они соединены с одним и тем же третичным
углеродом. Поэтому при отнятии атома водорода от каждого
из первичных углеродов изобутана образуется радикал
первичный изобутил (или просто изобутил), а при отнятии
водорода от третичного углеродного атома – третичный
изобутил:
СН3—СН—СН2—
(а)
СН3—С—CH3 (б)
CH3
CH3
(а)– первичный изобутил, (б) – третичный изобутил.
Таким образом, возможны четыре бутильных остатка
26
состава С4Н9—.

27.

Номенклатура насыщенных углеводородов
М е та н , э та н , п р о п а н , б ута н – э то тр и в и а льн ы е н а зв а н и я
первы х
ч е ты р е х
п р е дста в и те ле й
го м о ло ги ч е ск о го
ряда
угле в о до р о д о в . Д ля н и х ха р а к те р н о о б щ е е р о до в о е н а з в а н и е
– а н . О н о со хр а н я е тся и в н а зв а н и я х в ы сш и х п р е де льн ы х
угле в о д о р о д о в . Угл е в о д о р о д а м р я д а м е та н а д а н о е щ е о б щ е е
наим енование – алканы .
Начиная
с С 5Н
12,
н а зв а н и я п р е де льн ы х угле в о д о р о до в
уж е я в ля ю тся си сте м а ти ч е ск и м и , и х о б р а зую т и з гр е ч е ск о го
ч и сли те льн о го ,
к о то р ы м
обозначаю т
чи сло
угле р о дн ы х
а то м о в в да н н о й м о ле к уле , и и з р о до в о го о к о н ч а н и я – а н .
Так
угле в о до р о д
со ста в а С 6Н
14
со ста в а
С 5Н
12
н а зы в а е тся
п е н та н о м ,
– г е к с а н о м и т .д .
27

28.

Б олее
слож ен
и зо стр о е н и я .
два,
Пентанов
гексанов
т.д.,
атомов
причем
в
вопрос
о
н о м е н к ла тур е
изостроения

четыре,
с
возрастанием
молекуле
число
гептанов
угле в о до р о до в
существует

числа
восемь,
и
углеродных
изоуглеводоров
резко
повышается.
Н аиболее
удобна
и
р а сп р о стр а н е н а
м еж дуна родн ая
за м е сти те льн а я н о м е н к ла тур а , п р и н я та я п р а в и ла м и И Ю П А К
(IU P A C ).
П р о сты е угле в о до р о ды и зо стр о е н и я н а зы в а ю т и п о с та р о й
р а ц и о н а льн о й н о м е н к ла тур е , хо тя п о н е й н е в о зм о ж н о то ч н о
н а зы в а ть сло ж н ы е угле в о до р о ды .
28

29.

Международная заместительная
По заместительной
номенклатуреноменклатура
углеводороды
изостроения рассматриваются как производные
нормальных углеводородов, в цепи которых атомы
водорода замещены простыми углеводородными
радикалами, образующими боковые цепи.
В формуле предельного углеводорода,
который требуется назвать, выбирают основу,
т.е.
самую
длинную
(главную)
цепь
углеродных атомов. Затем эти атомы
последовательно нумеруют, начиная с того конца
главной цепи, к которому ближе боковое
ответвление.
29

30.

В
названии
номера
углеродных
находятся
этих
соединения
боковые
атомов,
радикалы,
радикалов
нормального
цифрами
и,
указывают
при
которых
затем
названия
наконец,
углеводорода,
c
название
самой
длинной
цепи.
Гексан ы
(1)
и
(2 )
по
зам ести тел ьн ой
н ом ен кл атуре
н азы ваю т:
1
2
3
4
5
С Н 3— С Н — С Н 2— С Н 2— С Н 3
СН3
1
2
3
4
5
С Н 3— С Н 2— С Н — С Н 2— С Н 3
(1)
2 -м е т и л п е н т а н
СН3
(2 )
3 -м е т и л п е н т а н
30

31.

Если
в
ковых
пишут
углеводороде
радикалов,
номера
которых
всех
названии
углеродных
одинаковые
прописью
тем
в
указывают
уже
их
несколько
(через
атомов
радикалы
число
одинаковых
запятые)
цепи,
находятся,
этих
бо-
радикалов,
при
потом
а
за-
название.
Т а к , г е к с а н ы (3 ) и (4 ) н а з ы в а ю т :
1
2
3
С Н 3— С Н — С Н — С Н
СН
СН
4
3
3
СН
(3 )
1
3
2
3
4
С Н 3— С — С Н 2— С Н
3
2 ,3 -д и м е т и л б у т а н
3
(4 )
СН
3
2 ,2 -д и м е т и л б у т а н
31

32.

Самую длинную углеродную цепь выбирают и
нумеруют так, чтобы вне ее остались наиболее
простые остатки, а цифры в названии, указывающие
положение остатки, были бы наименьшими. Если
на равных расстояниях от концов цепи
имеется с одной стороны один, а с
другой два таких же боковых остатка,
нумерацию начинают со стороны двух
остатков
(со
стороны
наибольшего
разветвления
цепи).
Если
в
равных
положениях от концов цепи находятся различные по
сложности боковые остатки, начало нумерации ведут
со стороны простейшего.
32

33.

В
общ ем
полож ение,
п о то м
названии
число
и
угле в о д о р о д а
наим енование
следую щ ие по
вначале
указы ваю т
п р о с те й ш и х
о с та тк о в ,
с л о ж н о с т и , т .е . с н а ч а л а м е т и л ь н ы х ,
з а т е м э т и л ь н ы х , п р о п и л ь н ы х , б у т и л ь н ы х и т .п .
О дин
и з д е к а н о в (С
10Н 22)
и зо стр о е н и я :
СН
5
4
3
3
С Н 3— С Н — С Н — С Н 2— С Н
3
2
C H 3— C — C H
3
1
2 ,2 ,4 -т р и м е т и л -3 -э т и л п е н т а н
CH
3
33

34.

В сложном разветвленном остатке, не имеющем
установленных тривиальных названий, тоже выбирают и
нумеруют самую длинную цепь и дают ей название
соответствующего нормального остатка; при этом
началом цепи и обозначенным цифрой 1 должен быть
углерод, тот, который связан с главной цепью сложного
углеводорода.
Например, для остатков С5Н11 –
1
2
3
4
—СН—СН2—СН2—СН3
СН3
1-метилбутил
1
2
3
—СН—СН2—СН3
СН2—СН3
1-этилпропил
1
2
3
—СН—СН—СН3
СН3 СН3
1,2-диметилпропил
34

35.

В общем названии сложного углеводорода название
таких остатков заключается в скобки; перед скобкой
ставят цифру, обозначающую положение этого остатка в
главной цепи. Например:
СН3
СН2—СН3
1
2
3
4
5
6 7
8
9 10
СН3—СН—СН2—СН2—СН—СН—СН—СН2—СН2—СН3
СН3—СН—СН2 СН—СН—СН3
СН3
СН3 СН3
2-метил- 7-этил- 5-изобутил- 6-(1,2-диметилпропил) декан.
35

36.

По рациональной
номенклатуре
соединения рассматривают
Рациональная
номенклатура
как производные простейшего члена данного гомологического
ряда; в
частности,
насыщенные
углеводороды
рассматриваются
как
производные
метана,
водородные
атомы
которого
заменены
углеводородными остатками (число последних,
естественно, не может быть
больше четырех). В
формуле соединения, которое требуется назвать, за основу
берут какой-нибудь углеродный атом (обычно тот, вокруг
которого сгруппировано наибольшее число наиболее простых
остатков), принимая его за углерод молекулы метана.
Название составляют из наименований соединенных с этим
углеродным атомом остатков (радикалов), а в конце ставят
слово метан. При этом количество одинаковых радикалов
обозначают с помощью греческих числительных.
36

37.

Гексаны по рациональной номенклатуре называются
следующим образом
СН3
СН3—СН—СН2—СН2—СН3
СН3—С—СН2—СН3
СН3 диметилпропилметан
СН3
триметилэтилметан
37

38.

Насыщенные
углеводороды

бесФизические свойства насыщеных углеводородов
цветные вещества, практически не
растворимые в воде, с плотностью
меньше 1. В зависимости от состава
они представляют собой газообразные, жидкие или твердые вещества.
При этом температура кипения, температура плавления и плотность отдельных членов в гомологических рядах повышается по мере возрастания
числа углеродных атомов в молекулах.
38

39.

Температуры кипения и плавления углеводородов
зависят и от их строения. Нормальные углеводороды
кипят выше, чем углеводороды изостроения. С другой
стороны, самую высокую температуру плавления имеет
тот изомер, цепь которого наиболее разветвлена
Пентан
2-метил
Бутан
(изопен
тан)
2,2диметил
- пропан
(неопен
тан)
С5Н12
С5Н12
С5Н12
СН3—СН2—СН2—СН2—СН3
Ткип., оС
Тпл., оС
36,07
-129,8
27,9
-159,9
9,5
-16,6
СН3—СН—СН2—СН3
СН3
СН3
СН3—С—СН3
СН3
39

40.

Метан, этан, пропан и бутан при обычных условиях
представляют собой газы; они почти не имеют
запаха.
Запах бытовому газу придают
меркаптаны (R-SH)
Пентан и следующие за ним углеводороды (вплоть до
С16Н14) – жидкости с характерным "бензиновым"
запахом и различной, постепенно снижающейся
летучестью.
Высшие насыщенные углеводороды – твердые
нелетучие вещества, не имеющие запаха.
40

41.

Низшие
алканы
обладают
сильнейшим
наркотическим действием, увеличивающимся
с длиной цепи. Гексан и его изомеры
вызывают острые отравления при вдыхании
паров клея, где являются растворителями.
Гептан и нонан - яды наркозного действия.
Высшие алканы могут вызывать раздражение
кожи.
Пожарная опасность алканов уменьшается с
ростом цепи и, соответственно, летучести
паров.
Газообразные алканы с воздухом образуют
взрывоопасные смеси.
41
English     Русский Rules