Углеводороды. (Лекция 5)

1. Углеводороды

2.

Углеводороды – это простейшие органические соединения,
состоящие только из атомов углерода и водорода.
Углеводороды
предельные
непредельные
ароматические
алканы
алкены
арены
циклоалканы
алкадиены
алкины

3.

4. Алканы

– это ациклические насыщенные
углеводороды общей формулы СnH2n+2.
Изомерия
структурная (углеродного скелета);
пространственная (только при наличии
хиральных центров).

5. Способы получения алканов

Гидрирование непредельных углеводородов
Восстановление галогеналканов
Сочетание галогеналканов (реакция Вюрца)

6. Способы получения алканов

Декарбоксилирование солей карбоновых
кислот (реакция Дюма)
Электролиз солей карбоновых кислот
(реакция Кольбе)

7. Химические свойства алканов

Реакции радикального замещения
Механизм
1) Инициирование
2) Рост цепи

8.

3) Обрыв цепи
Высокая реакционная способность свободных
радикалов объясняется их стремлением достроить
внешний электронный уровень до устойчивого
октета.

9. Стабильность углеводородных радикалов

10. Галогенирование

Хлорирование

11. Галогенирование

Бромирование
Региоселективность – предпочтительное протекание реакции по
одному из нескольких реакционных центров одинаковой химической
природы. Чем ниже реакционная способность реагента, тем выше
селективность реакции!

12. Нитрование (реакция Коновалова)

13. Промышленные реакции алканов

14. Циклоалканы

– это циклические насыщенные углеводороды общей формулы СnH2n.
Классификация
по числу атомов углерода в цикле (малые,
средние, большие);
по числу циклов (моно-, би-, трициклические и т.д.);
по способу соединения циклов (мостиковые,
спироциклические).

15. Циклопропан

«Банановая» связь

16. Средние циклы

Циклогексан
Циклопентан

17. Получение циклоалканов

Дегалогенирование дигалогеналканов

18. Химические свойства циклоалканов

Реакционная способность циклоалканов
определяется размером цикла.
Средние циклы

19. Химические свойства циклоалканов

Малые циклы