Классификация, номенклатура углеводородов

1. Углеводороды

Занятие 1. Классификация, номенклатура углеводородов
1
Занятие 1 Орехова С.В.

2. Углеводороды

Углеводороды – это соединения, состоящие только из
углерода и водорода.
Углеводороды делят на две группы:
с открытой цепью (алифатические, ациклические);
циклические.
Молекулы алифатических соединений называют
соединениями жирного ряда.
К алифатическим углеводородам относят: алканы,
алкены, алкадиены, алкины.
2
Занятие 1 Орехова С.В.

3. Классификация углеводородов

Углеводороды
алифатические
циклические
Алканы
Алкены
циклоалканы
Диены
алкины
3
Занятие 1 Орехова С.В.

4. Алканы

Первые четыре представителя алканов называют:
CH4
метан
CH3 - CH3
этан
CH3 - CH2 - CH3
пропан
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
бутан
Углеводороды с прямой цепью называют
нормальными.
4
Занятие 1 Орехова С.В.

5. Изомерия алканов

Н-Гексан
2-метилпентан
5
Занятие 1 Орехова С.В.

6. Номенклатура углеводородов

Систематическая
(ИЮПАК)
Рациональная
Тривиальная
6
Занятие 1 Орехова С.В.

7. Номенклатура алканов

7
Занятие 1 Орехова С.В.

8. Гомологический ряд алканов

метан
CH4
гептан
CH3 - (CH2)5 - CH3
этан
CH3 - CH3
октан
CH3 - (CH2)6 - CH3
пропан
CH3 - CH2 - CH3
нонан
CH3 - (CH2)7 - CH3
бутан
CH3 - CH2 - CH2 - CH3
декан
CH3 - (CH2)8 - CH3
пентан CH3 - (CH2)3 - CH3
ундекан
CH3 - (CH2)9 - CH3
гексан
додекан
CH3 - (CH2)10 - CH3
8
CH3 - (CH2)4 - CH3
Занятие 1 Орехова С.В.

9.

Если от молекулы предельного углеводорода отнять один атом водорода, то остаток
называется радикалом или алкилом. Название радикала образуют из названия
соответствующего углеводорода, заменяя окончание - ан на - ил.
Важнейшие радикалы
CH3 -
1. алканов. (алкилы)
Название
Формула
CH3 - CH2 метил
CH3 - CH2 - CH2 -
пропил
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - бутил
CH3 - CH -
изопропил
CH3 - CH - CH2 - CH2 -
трет-бутил
CH3
CH3 - CH - CH2 -
Формула
CH3
CH3
9
изопентил
(изоамил)
изобутил
CH3
CH3 - C - CH3
(CH3)3C - CH2 -
неопентил
CH3 - CH2 - CH -
втор-бутил
CH3
Название
этил
CH3 - (CH2)3 - CH2 CH3
CH3 - CH2 - C - CH3
Занятие 1 Орехова С.В.
пентил
(амил)
трет-пентил

10. Названия сложных радикалов

Название образуется от названия неразветвленного
радикала, соответствующего самой длинной цепи и
названия радикала, стоящего в боковой цепи;
Нумерацию боковой цепи начинают от углеродного
атома со свободной валентностью.
4
3
2
1
CH3 - CH2 - CH - CH2 |
CH3
2 - метилбутил
10
Занятие 1 Орехова С.В.

11. Чтобы назвать алкан:

Выбирают самую длинную цепь;
Нумеруют атомы в самой длинной цепи с той стороны,
где ближе расположены заместители, так чтобы сумма
номеров заместителей была наименьшей;
Цифрами указывают положение заместителей
(радикалов) в главной цепи;
Одинаковые радикалы обозначают суммирующими
приставками: ди-, три-, тетра- и т.д.
В конце называют самую длинную цепь.
11
Занятие 1 Орехова С.В.

12. Перед тем, как искать самую длинную цепь, необходимо подробно расписать формулу

12
Занятие 1 Орехова С.В.

13.

Названия предельных углеводородов с разветвленными цепями образуются следующим
образом.
1. За основу названия данного соединения берут название самой длинной цепи.
2. Нумеруют цепь с того конца, где ближе расположен заместитель. Если одинаковые
радикалы, определяющие начало нумерации, находятся на равном расстоянии от
обоих концов цепи, то нумеруют с того конца, где больше число заместителей.
Пример:
7
6
5
4
3
2
1
СН3 – СН – СН2 – СН2 - СН – СН - СН3
│
│
│
СН3
СН3 СН3
2,3,6 - триметилгептан
13
Занятие 1 Орехова С.В.

14. Пример 1:

CH3
3
4
5| 6
7
8
9
CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
|
3,5-диметилнонан
CH2 - CH3
2
1
14
Занятие 1 Орехова С.В.

15. Пример 2

C2H5
5
6
1
2
3|
4
7
8
9
10
11
CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
|
|
1 CH - CH3
CH3
|
2 CH - CH3
|
3 CH3
2-метил - 3 - этил - 5-(1,2-диметилпропил) ундекан
15
Занятие 1 Орехова С.В.

16.

В рациональной номенклатуре все алканы рассматриваются как производные метана.
Для того чтобы назвать алкан по рациональной номенклатуре надо:
1. выбрать центральный атом, связанный с наибольшим количеством заместителей,
которые можно однозначно назвать.
2. перечислить эти заместители по старшинству;
3. назвать центральный атом – метан.
Пример:
CH3 - CH - CH - CH3
|
|
C2H5 CH3
метилэтилизопропилметан
16
Занятие 1 Орехова С.В.