Алкены. Строение, номенклатура, изомерия, физические и химические свойства алкенов

1.

«Уча, учимся».
Сенека

2.

УГЛЕВОДОРОДЫ
АЦИКЛИЧЕСКИЕ
ПРЕДЕЛЬНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ
(АЛКАНЫ)
ЦИКЛИЧЕСКИЕ
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ
АЛКЕНЫ
АЛКИНЫ
АЛКАДИЕНЫ

3.

ТЕМА УРОКА :
АЛКЕНЫ-
АЛКЕНЫ. СТРОЕНИЕ,
НОМЕНКЛАТУРА,ИЗОМЕРИЯ,
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ
СВОЙСТВА АЛКЕНОВ.
ЭТО УГЛЕВОДОРОДЫ НЕЦИКЛИЧЕСКОГО
СТРОЕНИЯ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ
МЕЖДУ АТОМАМИ УГЛЕРОДА ОБРАЗУЕТСЯ
ОДНА ДВОЙНАЯ СВЯЗЬ.
Общая формула
CnH2n (n>1)
далее

4.

Гомологический ряд этилена
1
CH2
1
2
CH2
эт ан
ен
2
3
CH2
CH
1
2
CH2
1
CH2
CH
2
CH
CH3
3
CH2
3
CH2
Названия алкенов по системати(этилен)
ческой номенклатуре образуются
от названий соответствующих
алканов (с тем же числом
атомов
углерода) путём замены
пропан
ен
(пропилен)
суффикса -ан на –ен.
4
CH3
4
CH2
бутан
ен-1
(бутилен)
5
CH3
пент ан
ен-1
Некоторые простейшие алкены имеют тривиальные названия
далее

5.

Алгоритм составления названия разветвлённого алкена
2
CH2
C
СH3
1 CH
2
3
CH
СH3
4
СH3
3-метил-2-этил бутен -1
Выбираем главную
цепь,
она обязатель41Записываем
названиеуглеродную
предельного
углеводорода,
53
ВВ
конце
названии
названия
указываем
ставим
местоположение
цифру,цепь,
показывающую
и название
после
но
должна
содержать
двойную
связь
(может
не
содержащего
такое
же
количество
атомов
углерода,
2
Нумеруем
главную
углеродную
начиная
сбыть
того
какого
всех
заместителей.
углерода
стоит
двойная
самой
длинной)
как
в главной
цепи,
заменив
суффикс
-ансвязь.
на -ен
края
катома
которому
ближе
двойная
связь.
далее

6.

Строение этилена
CH2
p
s
CH2
В молекуле этилена между атомами углерода образуется двойная связ
которая является сочетанием s- и p-связей. s-связь возникает при
осевом перекрывании гибридных орбиталей, а для образования
p-связи необходимы «чистые» р-орбитали. Поэтому атомы углерода,
связанные двойной связью находятся в sp2 -гибридном состоянии.
далее

7.

Атом углерода в sp2-гибридном состоянии
далее

8.

Образование молекулы этилена
далее

9.

Особенности s- и p-связей
p-Связи образуются между атомами, уже соединенными s-связью.
Эта связь слабее s-связи из-за менее полного перекрывания р-орбитале
Различное строение s- и p-молекулярных орбиталей определяет
характерные особенности s- и p-связей.
1. s-Связь прочнее p-связи. Это обусловлено более эффективным
перекрыванием атомных орбиталей при образовании s-связи и
нахождением s-электронов между ядрами.
2. По s-связям возможно внутримолекулярное вращение атомов
без разрыва связи. Вращение по p-связи невозможно без ее разрыва!
3. Электроны p-связи, находясь вне межъядерного пространства,
обладают большей подвижностью по сравнению с s-электронами
далее

10.

Виды изомерии алкенов
Структурная изомерия
Пространственная изомерия
Углеродного скелета
Положения двойной связи
Межклассовая
далее(физические свойства)

11.

ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
C4H8
1
2
CH2
1
CH2
3
CH
2
C
CH2
4
CH3
БУТЕН-1
3
C H3
2-МЕТИЛПРОПЕН
CH3
далее

12.

ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА
C5H10
1
2
CH2
4
3
CH
CH2
5
CH2
CH3
ПЕНТЕН-1
1
2
3
4
CH2
C
CH2
CH3
CH3
2-МЕТИЛБУТЕН-1
Назад(виды изомерии)
1
CH2
2
3
CH
CH
4
C H3
CH3
3-МЕТИЛБУТЕН-1
Далее(изомерия положения связи)

13.

ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ
C4H8
1
CH2
1
CH3
4
CH3
2
CH
2
3
4
CH2
CH3
3
ИЗОМЕРЫ
4
CH
CH
3
2
CH2
БУТЕН-1
CH
CH3
БУТЕН-2
1
CH2
БУТЕН-1
далее

14.

ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ
C5H10
1
2
CH2
CH
1
5
CH2
2
CH3
5
4
CH
CH
3 3
CH
CH2 2
Назад(виды изомерии)
CH
CH2
ПЕНТЕН-1
5
CH2
2
3
CH3
4
CH
3
5
CH2
3
CH
4
4
3
CH3
ПЕНТЕН-2
1
2
1
CH
CH
CH
CH3 2
ПЕНТЕН-2
ПЕНТЕН-1
Далее(межклассовая изомерия)

15.

МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ
CnH2n
циклоалканы
алкены
C4H8
CH2
CH
БУТЕН-1
CH2
CH3
H2C
CH2
H2C
CH2
ЦИКЛОБУТАН
далее

16.

МЕЖКЛАССОВАЯ ИЗОМЕРИЯ
C5H10
CH2
CH
H2C
CH2
CH2
CH3
ПЕНТЕН-1
CH3
CH2
H2C
CH2
CH2
МЕТИЛЦИКЛОБУТАН
ЦИКЛОПЕНТАН
C2H5
Назад(виды изомерии)
Далее(пространственная изомерия)
ЭТИЛЦИКЛОПРОПАН

17.

НОМЕНКЛАТУРА
АЛКЕНОВ изомерия
Пространственная
Назад(виды изомерии)
далее(физические свойства)

18.

Физические свойства алкенов
Физические свойства алкенов закономерно изменяются в
гомологическом ряду: от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная с С5Н10 – жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо
растворяются в органических растворителях.
далее

19.

Химические свойства алкенов
Химические свойства алкенов определяются строением и
свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее
других связей в молекулах этих соединений.
Алкены химически более активны, чем алканы.
Для алкенов наиболее характерны реакции, протекающие
за счет раскрытия менее прочной p-связи. При этом p –связь
(в исходном алкене) преобразуется в s -связь в продукте реакции.
Исходное ненасыщенное соединение превращается в насыщенное
без образования других продуктов, т.е. происходит
реакция присоединения.
далее

20.

Реакции
присоединения
Гидрирование(+H2)
Галогенирование(+Br2 ; +Cl2)
Гидрогалогенирование (+HCl;+HBr)
Гидротация(+H2O)
Правило Марковникова
Для алкенов также характерны реакции:
Окисления
Изомеризации
Полимеризации

21.

Правило Марковникова
объяснение
Поэтому
присоединение
частицы
Н+ происходит
к более
Это вызывает
смещение
подвижных
p – электронов
двойной
Электронная
плотность
от
атомов
водорода
смещается
к более
гидрогенизированному
углеродному
атому,
При
присоединении
полярных
молекул
типа
НХ акатома
непредельным
связи
в сторону
более
гидрогенизированного
углерода
Метильная
группа
является
донором
электронов
электроотрицательному
атому
углерода,
на атоме
углерода
электроотрицательная
группа
Х частичного
присоединяется
к менее
углеводородам,
присоединяется
к более
гидрогенизиро(к
группе
СН2 ) водород
и появлению
на
нём
отрицательного
по
отношению
к соседним
атомам
углерода.
возникает
частичный
отрицательный
заряд.
гидрогенизированному
атому углерода.
ванному
атому
углерода.
заряда.
δ+
H
δ+
H
δ-
C
δ+
CH
δ-
CH2
δ+ δ-
+
Н Х
δ+
H
На менее гидрогенизированном атоме углерода (в группе СН )
возникает частичный положительный заряд.
Исключение из правила

22.

Введение в радикал электроотрицательного элемента
приводит к изменению направления реакции присоединения.
H
δ-
Cl
δ+
C
H
выбор свойства
δ-
CH
δ+
CH2
δ+ δ-
+
Н Х

23.

Реакции окисления
Строение продуктов окисления алкенов зависит
от условий реакции и природы окислителя.
Полное окисление. Горение.
CnH2n +
CH2
далее
CH2
3n
O2
2
+ 3 O2
n CO2 + n H2O
2 CO2 + 2 H2O

24.

Реакции окисления
Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата
калия приводит к образованию двухатомных спиртов
(реакция Вагнера):
KMnO4
CH2
CH2
+
O
+
H2O
CH2
CH2
этиленгликоль
OH
OH
Промышленное значение имеет частичное окисление алкенов
с образованием циклических оксидов, которые широко
используются в органическом синтезе:
2 CH2
CH2
+
выбор свойства
O2
150-3500 С
катализато
р
2 CH2
CH2
этиленоксид
O
далее

25.

Реакция Вагнера (качественная реакция)
алке
н
раствор KMnO4
до реакции
выбор свойства
раствор KMnO4
после реакции
далее(гидрирование)

26.

Гидрирование (присоединение водорода)
Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в
присутствии металлов Pt, Pd или Ni:
CH23
CH23
этилен
выбор свойства
+
H2
этан
далее(галогенирование)

27.

Галогенирование (присоединение галогенов)
Присоединение галогенов происходит легко в обычных
условиях (при комнатной температуре, без катализатора).
CHCH
CH
CH22Br+
2Br
2
этилен
Br2
1,2-дибромэтан
алке
н
раствор Br2
до реакции
выбор свойства
быстрое обесцвечивание
бурой окраски раствора
брома в воде
(бромной воды)
служит
качественной реакцией
на наличие
двойной связи:
раствор Br
2
после реакции
далее

28.

Гидрогалогенирование (присоединение галогенводородов)
CH3 - CH
CH32 +
пропилен
HBr
2-бромпропан
присоединение протекает по правилу Марковникова
выбор свойства
далее (гидротация)

29.

Гидротация (присоединение воды)
Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот
CH3 - CH
CH32 +
H2OH
O
присоединение протекает по правилу Марковникова
выбор свойства
далее (изомеризация)

30.

Реакции изомеризации
Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в
присутствии катализаторов (Al2O3).
Изомеризация алкенов приводит или к перемещению p–связи:
или к перестройке углеродного скелета:
выбор свойства
далее (полимеризация)

31.

Реакции полимеризации
Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного
соединения (полимера) путем последовательного присоединения
молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме:
Число n называется степенью полимеризации.
Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по
кратным связям:
выбор свойства

32.

Слайд №
1. Классификация углеводородов….………………………………2
Содежание 2. Тема урока……………….……………………………………...….3
3. Гомологический ряд этилена….………………………………..4
4. Номенклатура алкенов….….……………………………..….….5
5. Строение этилена ………..………………………………..........6
sp2- гибридизация………………….……………………...7-8
особенности сигма- и пи- связей…………….…..…..….9
6. Виды изомерии алкенов…….……………………………..…..….10
изомерия углеродного скелета (С4Н10 ;С5Н12)……11-12
изомерия положения двойной связи (С4Н10 ;С5Н12)…13-14
межклассовая изомерия (С4Н10 ;С5Н12).…………..…..15-16
пространственная изомерия...…..…….…………..…17
7. Физические свойства алкенов……….…..…..……….…………18
8. Химические свойства алкенов……..….……..……….…………19
типы реакций………….……..…………..………..…….….20
правило Марковникова………..………………….….….21-22
реакции окисления……………..………………..………23-25
реакция гидрирования …………………………..…………26
реакция галогенирования………………………...…..…….27
реакция гидррогалогенирования …………………….…..28
реакция гидротации………………………………………..29
реакции изомеризации…………..……………….…......….30
реакции полимеризации………..………………..….…......31
9. Содержание….…………………………..…………..……….…...….32