6.91M
Category: chemistrychemistry

Общая формула алкадиенов

1.

СnН2n-2
Общая формула алкадиенов
Диеновые углеводороды
или алкадиены —
это непредельные углеводороды,
содержащие две двойные
углерод–углеродные связи.

2.

Диены
Кумулированные
Пропадиен-1,2
или аллен
СH2=С=CH2
C изолированными
двойными связями
C сопряжёнными
двойными связями
Пентадиен-1,4
Бутадиен-1,3
или дивинил
СH2=СH–CH2–CH=СH2
СH2=СH–CH=СH2

3.

Углеводороды с сопряжёнными
двойными связями получают:
~600°С
СH3–СH2–CH 2–СH3 → Cr203,A l203 →
→ СH2=СH–CH=СH2+2H2
Дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе
и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым
катализатором.

4.

Углеводороды с сопряжёнными
двойными связями получают:
2СH3СH2OH
ZnO,Al2O3


2H2O+CH2=CH–CH=CH2+H2
Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта
при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами.

5.

Физические свойства
Бутадиен-1,3 — это легко сжижающийся газ с неприятным
запахом, t° пл. = –108,9°C, t° кип. = –4,5°C; растворяется
в эфире, бензоле, не растворяется в воде.

6.

Физические свойства
2–Метилбутадиен-1,3 — летучая жидкость, t° пл. = –146°C, t°
кип. = 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных
растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

7.

По химическим свойствам
диеновые углеводороды подобны
этиленовым.
Для них характерны реакции
присоединения.

8.

Атомы углерода в молекуле
бутадиена-1,3 находятся
в sp2-гибридном состоянии.
H
Атомы расположены в одной
плоскости.
H
С
С
H
С
H
С

9.

Взаимодействие двух или нескольких
соседних p-связей с образованием единого
p-электронного облака, в результате
чего происходит передача взаимовлияния
атомов в этой системе, называется эффектом
сопряжения.

10.

Физические свойства
Молекула бутадиена-1,3 характеризуется системой сопряжённых
двойных связей.

11.

Реакции галогенирования
Br2
СH2=СH–CH=СH2
1,2
1,4
1,2
HCl
1,4
СH2Br–СHBr–CH=СH2 3,4-дипромбутен-1
СH2Br–СH=СH–CH2Br 1,4-дипромбутен-2
СH3–СHCl–CH=СH2
СH3–СH=СH–CH2Cl
3-хлорбутен-1
1-хлорбутен-2
Очень часто продукт 1,4-присоединения является основным.

12.

Важной особенностью сопряжённых диеновых углеводородов
является их способность вступать в реакцию полимеризации.

13.

Реакции полимеризации
1,2
…СH2–СH–CH–СH2
СH СH
СH2 СH2
СH2=СH–CH=СH2
1,4
…СH2–СH=CH–СH2–СH2–СH=CH–СH2…
Очень часто продукт 1,4-присоединения является основным.

14.

Реакции полимеризации
n
H
H
С=C
H
H
С=C
H
H
(СH2–СH=СH–CH2)n
Реакция полимеризации бутадиена-1,3 по схеме 1,4-присоединения
в упрощённом виде.

15.

Реакции полимеризации
диеновых углеводородов лежат
в основе синтеза каучука.

16.

Из него делают резину,
а резиновая промышленность
вырабатывает более 70 тысяч
наименований разнообразных
изделий.
Каучук идёт на изготовление
покрышек и камер для колёс.

17.

18.

Натуральный каучук получают
из млечного сока (латекса)
каучуконосного дерева гевеи,
растущего в тропических лесах
Бразилии.
Он был известен ещё индейцам
доколумбовой Америки.
В Европу каучук был ввезён
в начале 19 века.

19.

CH3
…–CH2
С=C
H
H
CH3
СH2– CH2
С=C
H
CH3
СH2– CH2
Каучук — это стереорегулярный полимер,
в котором молекулы изопрена соединены
друг с другом по схеме 1,4-присоединения
с цис-конфигурацией полимерной цепи.
С

20.

Транс-полимер изопрена также
встречается в природе в виде
гуттаперчи.

21.

В 1932 году разработал способ синтеза
синтетического каучука на основе
бутадиена, получаемого из спирта.
И лишь в 50-е гг. отечественные
учёные осуществили каталитическую
стереополимеризацию диеновых
углеводородов и получили
стереорегулярный каучук, близкий
по свойствам к натуральному каучуку.
С.В. Лебедев
1874–1934 гг.

22.

99%
Звеньев изопрена-1,4
в синтетическом
каучуке
98%
Звеньев изопрена-1,4
в натуральном
каучуке

23.

В промышленности получают
синтетические каучуки на основе
других мономеров, например,
изобутилена, хлоропрена, поэтому
можно говорить о том, что
натуральный каучук утратил своё
монопольное положение.
English     Русский Rules