Циклические углеводороды. Циклоалканы

1.

1

2.

Циклоалканы
(циклопарафины, нафтены, цикланы,
полиметилены) –
предельные углеводороды с замкнутой
(циклической ) углеродной цепью
2

3.

Циклоалканы — интересные вещества.
С одной стороны, они насыщенные,
т.к. связь С-С — одинарная, с другой
стороны, общая формула у них как у
алкенов — CnH2n.
Помимо этого, внутри гомологического
ряда есть вещества, имеющие немного
разные химические свойства
3

4.

Общая формула циклоалканов:
СnH2n
Молекулы циклоалканов содержат
на два атома водорода меньше, чем
соответствующие алканы.
Напpимеp, бутан имеет
фоpмулу С4Н10, а циклобутан – С4Н8.
4

5.

Название углеводородов строятся из двух
частей.
Первая часть «говорит» о том,
что это циклические соединения — «цикло-»,
вторая — название самого алкана по
количеству атомов углерода, с традиционным
для алканов окончанием -ан.
5

6.

Изомерия циклоалканов
Структурная и межклассовая — циклоалканы
изомерны алкенам
Есть еще пространственная, но в школьном курсе ее
не затрагивают
6

7.

Изомерия
Изомерия кольца:
Изомерия положения
заместителей в циклах:
Изомерия боковых цепей:
Межклассовая изомерия:
7

8.

8

9.

Атомы углерода в циклоалканах,
как и в алканах
находятся в sp3 – гибридизации
и все их
валентности полностью насыщенны
9

10.

Простейший циклоалкан –
циклопpопан
С3Н6 – представляет собой плоский
трехчленный цикл:
Остальные циклы имеют неплоское строение:
10

11.

Правила построения названий циклоалканов по систематической
международной номенклатуре ИЮПАК
В циклоалканах главной считается цепь углеродных
атомов, образующих цикл.
Название строится по названию этой замкнутой цепи с
добавлением приставки цикло-: циклопропан, циклобутан,
циклопентан, циклогексан.
Если в цикле имеются заместители, то нумерацию атомов
углерода в кольце проводят так, чтобы ответвления получили
возможно меньшие номера.
Так, соединение:
следует назвать 1,2-диметилциклобутан,
а не 2,3-диметилциклобутан
или 3,4-диметилциклобутан.
11

12.

Физические свойства:
12

13.

Химические свойства. Реакции замещения.
Реакции галогенирования:
Галогенирование – это реакция замещения одного или более
атомов водорода в молекуле углеводорода на галоген.
Продукты реакции называют галогенопроизводными
углеводородов.
13

14.

Химические свойства. Реакции присоединения.
Химические свойства циклоалканов сильно зависят от
размера цикла, определяющего его устойчивость.
Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь
насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех
остальных предельных углеводородов: циклопропан,
циклобутан и их производные вступают в реакции
присоединения, проявляя характер ненасыщенных
соединений.
14

15.

Химические свойства. Реакции присоединения. Реакции
гидрирования
Лёгкость реакций присоединения уменьшается в ряду:
циклопропан -> циклобутан - > циклопентан.
Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в
которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения
Реакции гидрирования - это присоединение водорода к
молекулам углеводородов.
Циклоалканы с малыми циклами
(С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования:
15

16.

Химические свойства. Реакции окисления.
Циклоалканы С5 и выше, подобно алканам, вступают в
реакции окисления в присутствии катализатора:
16

17.

Химические свойства. Реакции дегидрирования
Циклоалканы, подобно алканам, вступают в реакции
дегидрирования в присутствии катализатора:
17

18.

Получение
18

19.

Получение
19