Основы органической химии
Алкены
Простейшие представители
Алкены
Строение С=С связи
Строение С=С связи
Строение С=С связи
Строение С=С связи
Номенклатура алкенов
Номенклатура алкенов
Номенклатура алкенов
Номенклатура алкенов
Номенклатура алкенов
Структурная изомерия алкенов
Структурная изомерия алкенов
Структурная изомерия алкенов
Пространственная изомерия алкенов
Пространственная изомерия алкенов
Свойства алкенов
Свойства алкенов
Реакции присоединения
Гидрирование (присоединение водорода)
Гидрирование (присоединение водорода)
Гидрирование (присоединение водорода)
Галогенирование (присоединение галогенов)
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам
Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)
Гидратация (присоединение воды)
Гидратация (присоединение воды)
Полимеризация алкенов
Полимеризация алкенов
Полимеризация алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Получение алкенов
Применение алкенов
Применение алкенов
Применение алкенов
1.Контрольная работа
2. Контрольная работа
3.Контрольная работа
4. Контрольная работа
5. Контрольная работа
6. Контрольная работа
7. Контрольная работа
817.41K
Category: chemistrychemistry

Углеводороды. Алкены

1. Основы органической химии

E-mail: [email protected]
Основы
органической
химии
Семинар-8.
Углеводороды.Алкены
лектор:
проф. Рохин Александр
Валерьевич

2. Алкены

(этиленовые углеводороды,
олефины) - непредельные
алифатические углеводороды,
молекулы которых содержат двойную
связь.
Общая формула ряда алкенов:
2
27.07.2017

3. Простейшие представители

3
27.07.2017

4. Алкены

В отличие от предельных
углеводородов, алкены содержат
двойную связь С=С, которая
осуществляется 4-мя общими
электронами:
В образовании такой связи
участвуют атомы углерода в sp2гибридизованном состоянии
4
27.07.2017

5. Строение С=С связи

Каждый из атомов имеет по три 2sp2гибридных орбитали, направленных друг к
другу под углом 120°, и одну
негибридизованную 2р-орбиталь,
расположенную под углом 90° к плоскости
гибридных АО:
5
27.07.2017

6. Строение С=С связи

Двойная связь является сочетанием σ- и πсвязей (хотя она изображается двумя
одинаковыми черточками, всегда следует
учитывать их неравноценность).
σ-Связь возникает при осевом перекрывании
sp2-гибридных орбиталей,
π -связь – при боковом перекрывании рорбиталей соседних sp2-гибридизованных
атомов углерода.
6
27.07.2017

7. Строение С=С связи

Образование связей в молекуле этилена
можно изобразить следующей схемой:
7
27.07.2017

8. Строение С=С связи

σ-Связи, образуемые sp2-гибридными
орбиталями, находятся в одной
плоскости под углом 120°.
Поэтому молекула этилена имеет
плоское строение :
8
27.07.2017

9. Номенклатура алкенов

названия алкенов производят от
названий соответствующих алканов
(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С → этан → этен;
3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом,
чтобы она обязательно включала в себя
двойную связь.
9
27.07.2017

10. Номенклатура алкенов

названия алкенов производят от
названий соответствующих алканов
(путем замены суффикса –ан на –ен:
2 атома С → этан → этен;
3 атома С →пропан → пропен
Главная цепь выбирается таким образом,
чтобы она обязательно включала в себя
двойную связь.
10
27.07.2017

11. Номенклатура алкенов

Нумерацию углеродных атомов
начинают с ближнего к двойной связи
конца цепи.
Цифра, обозначающая положение
двойной связи, ставится обычно после
суффикса –ен.
Например:
11
27.07.2017

12. Номенклатура алкенов

В номенклатуре различных классов
органических соединений наиболее
часто используются следующие
одновалентные радикалы алкенов:
12
27.07.2017

13. Номенклатура алкенов

Назовите следующие алкены:
CH2=CH2
CH3—CH=CH2
CH3—CH3—CH=CH2
CH3—CH=CH—CH3
CH2=CH—CH=CH2
CH3—CH=CH2
|
CH3
13
27.07.2017

14. Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета
(начиная с С4Н8):
14
27.07.2017

15. Структурная изомерия алкенов

2. Изомерия положения двойной
связи (начиная с С4Н8) :
15
27.07.2017

16. Структурная изомерия алкенов

3.Межклассовая изомерия с
циклоалканами, начиная с С3Н6 :
16
27.07.2017

17. Пространственная изомерия алкенов

Вследствие жесткой закрепленности
атомов поворотная изомерия
относительно двойной связи не
проявляется.
Но становится возможной цис-трансизомерия:
17
27.07.2017

18. Пространственная изомерия алкенов

в молекуле СН3–СН=СН–СН3 группы СН3
могут находиться либо по одну сторону
от двойной связи в цис-изомере, либо
по разные стороны в транс-изомере:
18
27.07.2017

19. Свойства алкенов

Физические свойства алкенов
изменяются в гомологическом ряду:
от С2Н4 до С4Н8 – газы,
начиная с С5Н10 – жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.
Алкены практически нерастворимы в
воде, но хорошо растворяются в
органических растворителях
19
27.07.2017

20. Свойства алкенов

Химические свойства алкенов
определяются строением и свойствами
двойной связи С=С, которая значительно
активнее других связей в молекулах
этих соединений.
Алкены химически более активны, чем
алканы.
20
27.07.2017

21. Реакции присоединения

Алкены вступают в реакции с
различными соединениями:
21
27.07.2017

22. Гидрирование (присоединение водорода)

Алкены взаимодействуют с водородом
при нагревании в присутствии
металлов Pt, Pd или Ni:
22
27.07.2017

23. Гидрирование (присоединение водорода)

Присоединение водорода к атомам
углерода в алкенах приводит к
понижению степени их окисления:
Поэтому гидрирование алкенов относят
к реакциям восстановления.
23
27.07.2017

24. Гидрирование (присоединение водорода)

Эта реакция используется в
промышленности для получения
высокооктанового топлива:
24
27.07.2017

25. Галогенирование (присоединение галогенов)

Присоединение галогенов по двойной
связи С=С происходит легко в обычных
условиях (при комнатной температуре,
без катализатора):
Эти реакции протекают по механизму
электрофильного присоединения
25
27.07.2017

26. Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам

Электрофильные ("любящие электроны")
реагенты, это частицы (катионы или
молекулы), имеющие свободную орбиталь
на внешнем электронном уровне (H+, CH3+,
Br+, Cl+, NO2+, AlCl3 и т.п.) :
26
27.07.2017

27. Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам

Механизм присоединения протекает в три
стадии:
Ст адия 1: образование π-комплекса. pЭлектронное облако двойной связи С=С
взаимодействует с электрофилом, например,
с катионом брома (Br+):
27
27.07.2017

28. Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам

Ст адия 2 (лимитирующая): образование
карбокатиона. Электрофил (Br+)
присоединяется к одному из атомов углерода
за счет электронной пары π-связи.
На втором углеродном атоме, лишенном
связывающих p-электронов, появляется
положительный заряд:
28
27.07.2017

29. Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам

Ст адия 3: взаимодействие карбокатиона с
анионом Br-, образовавшемся при
диссоциации HBr (или Вr2), которое
приводит к продукту реакции:
29
27.07.2017

30. Механизм электрофильного присоединения галогена к алкенам)

Изменение энергии на различных
стадиях реакции:
30
27.07.2017

31. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Реакция идет по механизму
электрофильного присоединения с
гетеролитическим разрывом связей.
Электрофилом является протон Н+ в
составе молекулы галогеноводорода
HX (X - галоген):
31
27.07.2017

32. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)

Механизм реакции протекает в три
стадии:
32
27.07.2017

33. Гидратация (присоединение воды)

Гидратация происходит в присутствии
минеральных кислот по механизму
электрофильного присоединения:
33
27.07.2017

34. Гидратация (присоединение воды)

Реакция происходит в присутствии
минеральных кислот (донора Н+) по
механизму электрофильного
присоединения:
34
27.07.2017

35. Полимеризация алкенов

1. Полимеризация – реакция
образования высокомолекулярного
соединения (полимера) путем
последовательного присоединения
молекул низкомолекулярного вещества
(мономера) по схеме:
35
27.07.2017

36. Полимеризация алкенов

Число n называется степенью
полимеризации. Реакции
полимеризации алкенов идут в
результате присоединения по кратным
связям:
36
27.07.2017

37. Полимеризация алкенов

2. Димеризация алкенов – образование
димера в результате реакции
присоединения.
В присутствии минеральной кислоты
(донора протона Н+) происходит
присоединение протона по двойной
связи:
37
27.07.2017

38. Получение алкенов

I. Крекинг алканов:
например:
38
27.07.2017

39. Получение алкенов

II. Отщепление (элиминирование) двух
атомов или групп атомов от соседних
атомов углерода с образованием между
ними π-связи двух типов:
дегидратация
дегидрогалогенирование
39
27.07.2017

40. Получение алкенов

II. Отщепление :
дегидратация (при температуре
менее 150°C в присутствии
водоотнимающих реагентов )
40
27.07.2017

41. Получение алкенов

II. Отщепление :
Дегидрогалогенирование
(Дегидрогалогенирование
моногалогеналканов при действии
спиртового раствора щелочи)
41
27.07.2017

42. Применение алкенов

Алкены применяются в качестве
исходных продуктов в производстве
полимерных материалов (пластмасс,
каучуков, пленок) и других
органических веществ
42
27.07.2017

43. Применение алкенов

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется
для получения многих органических
соединений.
43
27.07.2017

44. Применение алкенов

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и
бутилены (бутен-1 и бутен-2)
используются для получения спиртов и
полимеров.
Изобутилен (2-метилпропен)
Н2С=С(СН3)2 применяется в
производстве синтетического каучука.
44
27.07.2017

45. 1.Контрольная работа

1. Какие модели соответствуют
молекулам алкенов?
45
27.07.2017

46. 2. Контрольная работа

Дайте названия следующих алкенов,
полученных из алканов:
- пропан
- декан
- октан
- этан
- пентан
- гексан
46
27.07.2017

47. 3.Контрольная работа

Назовите соединение:
Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2
Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3
Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2
Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2
47
27.07.2017

48. 4. Контрольная работа

Сколько изомерных алкенов
соответствует формуле С4Н8 ?
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
48
1:
2:
3:
4:
изомеров нет
два
три
четыре
27.07.2017

49. 5. Контрольная работа

Двойная связь является сочетанием . . .
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
связи
49
1:
2:
3:
4:
двух σ-связей
двух π-связей
одной σ-связи и одной π-связи
ионной связи и ковалентной
27.07.2017

50. 6. Контрольная работа

Какова гибридизация атомов углерода в
молекуле алкена:
Ответ
Ответ
Ответ
Ответ
sp2
1:
2:
3:
4:
50
1
1
1
1
и
и
и
и
4
4
4
4




sp2, 2 и 3 – sp3
sp3, 2 и 3 – sp2
sp3, 2 и 3 – sp
не гибридизованы, 2 и 3 –
27.07.2017

51. 7. Контрольная работа

Наиболее характерными реакциями
алкенов являются:
Ответ 1: реакции замещения
Ответ 2: реакции присоединения
Ответ 3: реакции разложения
51
27.07.2017
English     Русский Rules