Ароматические углеводороды

1.

План лекции:
1. Состав и особенности строения молекулы бензола.
2. Изомерия и номенклатура гомологов бензола.
3. Химические свойства бензола.
4. Способы получения бензола.
5. Физиологическая активность бензола и его
гомологов.
6. Применение бензола и его гомологов.

2.

Название «ароматические
углеводороды» – историческое,
возникновение его связанно с тем,
что первые представители,
принадлежащие к этой группе
соединений, имели ароматный
запах.

3.

Ароматические соединения (арены) - соединения,
содержащие специфическую группировку атомов бензольное кольцо.
Общая формула
СnН2n-6
Простейший представитель –
бензол – C6H6

4.

Бензол – бесцветная жидкость с характерным
запахом, в воде не растворяется, легко переходит в
парообразное состояние, кипит при температуре 80,1
0С. При охлаждении бензол переходит в твердое
кристаллическое соединение с температурой
плавления 5,5 0С.

5.

Сложной проблемой было выяснение строения бензола.
Молекулярная формула бензола C6H6. Сравнивая ее с
формулой предельного углеводорода с таким же числом
атомов углерода – гексаном С6Н14, можно сделать выводы о
значительной непредельности бензол.

6.

Долгое время строение бензола
оставалось невыясненным и только в
1865 г. немецкий химик Фридрих
Август Кекуле предложил циклическое
строение молекулы бензола, в которой
соблюдается четырехвалентность
углерода и двойные связи чередуются с
одинарными (простыми):
Фридрих Август Кекуле

7.

Часто запись формулы А. Кекуле упрощают для
написания, а именно опускают группы СН и пишут
лишь шестиугольники с указанием связей:

8.

Каждый из шести атомов
углерода в молекуле
находится в состоянии sp2гибридизации и связан с
двумя соседними атомами
углерода и атомом водорода
тремя -связями.
Валентные углы между
каждой парой -связей
равны 120°.

9.

p-орбитали соседних атомов углерода перекрываются
над и под плоскостью кольца, образуя единое электронное облако, что обусловливает высокую
устойчивость бензольного кольца и предопределяет
протекание преимущественно реакций замещения и
реакций присоединения в более жестких условиях

10.

Сочетание 6 сигма-связей с единой пи-системой
называется ароматической связью.
Цикл из 6 атомов
углерода, связанных
ароматической связью,
называется бензольным
кольцом (бензольным
ядром).

11.

Номенклатура
1. Цикл нумеруется с атома углерода к которому
присоединен радикал.
2. Корнем в названии будет бензол.

12.

13.

При появлении двух заместителей цифрами
обозначают их местоположение
Например, если бензол содержит два метильных радикала, то
соединение называют ксилол.
Положение заместителей указывают перед тривиальным
названием соединения приставками:
орто- (о-) заместители у соседних атомов углерода кольца, т.е. 1,2-;
мета- (м-) заместители через один атом углерода (1,3-);
пара- (п-) заместители на противоположных сторонах кольца (1,4-).

14.

Простейшие гомологи бензола
СН
СН2
1,3,5триметилбензол
(мезитилен)
Изопропил
бензол
(кумол)
Винилбензол
(стирол)

15.

Химические свойства
бензола
Для бензола характерны реакции
замещения, присоединения и окисления.

16.

1. Галогенирование
В обычных условиях атомы галогенов не
взаимодействуют с бензолом, но в присутствии
катализаторов хлор и бром замещают атомы водорода
бензола, образуя галогенопроизводные:
бромбензол

17.

2. Нитрование
Атомы водорода также способны замещаться на
нитрогруппу - NO2. Реакция нитрования протекает при
действии на бензол разбавленной азотной кислоты в
присутствии серной кислоты:
нитробензол

18.

3. Гидрирование
Тяжелее бензол вступает в реакции присоединения. В
присутствии катализатора при нагревании молекула
бензола присоединяет шесть атомов водорода, образуя
циклогексан:
Также бензол способен присоединять хлор или бром
под действием ультрафиолетового излучения:
гексахлорциклогексан
гексахлоран

19.

4. Окисление гомологов бензола
Бензол устойчив к действию окислителей, гомологи же
бензола окисляются значительно легче за счет
окисления боковой цепи, обычно до карбоксильной
группы:

20.

5. Гомологи бензола более
химически активны
Замещение легче идет в 2, 4, 6 – положениях:

21.

Способы получения
бензола

22.

В начале 20 века русский химик
Николай Дмитриевич
Зелинский предложил получать
бензол из циклопарафина –
циклогексана, используя
реакцию дегидрирования. Ее
осуществляют при температкре
500 С и в присутствии
катализатора:

23.

В лабораторной практике бензол получают из натриевой соли
бензойной кислоты, сплавляя ее с NaOH:
Либо реакцией тримеризации ацетилена, пропуская его через
активированный уголь при нагревании:

24.

Физиологическая
активность бензола
и его гомологов

25.

Бензол
Очень токсичен: сильно раздражает кожу, в
высоких
концентрациях
оказывает
судорожное действие, при многократных
воздействиях небольших концентраций
обуславливает изменения в крови и
кроветворных органах, вызывает бесплодие
у женщин. При систематической работе на
производстве с большим количеством
бензола у человека могут возникнуть
раковые заболевания.

26.

Толуол (метилбензол)
Поражает человека через
кожу и органы дыхания,
вызывает
нервное
возбуждение,
рвоту,
в
больших концентрациях –
потерю сознания.
Свое название толуол получил потому, что впервые был
выделен в 1838г. из толуанского бальзама – приятно
пахнущая смола южноамериканского дерева. Бальзам
применялся для приготовления средств от кашля и в
парфюмерии.

27.

Нитробензол
Зеленовато-желтоватая маслянистая
жидкость с запахом миндаля.
Нитробензол токсичен, впитывается
через кожу, оказывает сильное
воздействие на ЦНС, нарушает обмен
веществ, вызывает заболевания печени,
окисляет гемоглобин.

28.

Применение
бензола и его
гомологов

29.

Бензольных колец может быть в молекуле больше –
такие ароматические углеводороды называются
многоядерными
Нафталин
С10Н8
Антрацен
С14Н10
Фенантрен
С14Н10

30.

Нафталин
Бесцветное кристаллическое
вещество, практически не
растворимое в воде, но
растворимое в органических
растворителях.
Длительное воздействие нафталина может вызвать
повреждение или разрушение красных кровяных телец
(эритроцитов). В человеческом организме чаще
концентрируется в жировой ткани, где может накапливаться до
тех пор, пока жировая ткань не начнёт сжигаться и яд не
попадёт в кровь, после чего наступает отравление организма
(кровотечения, возникновение опухолей и т. д.).

31.

Влияние на здоровье фенантрена
Ежедневно в мире от рака легких
умирает 3000 человек
Рак легких

32.

33.

Закрепление
1. Бензельное кольцо содержится в молекуле:
1) гексана;
2) циклогексана;
3) гексена;
4) толуола.

34.

2. Вещества с общей формулой СnH2n-6 относятся к
классу:
1) алканов;
2) аренов;
3) алкинов;
4) алкенов.

35.

3. Реакций тримеризации ацетилена получают:
1) бензол;
2) этилен;
3) толуол;
4) гескан.

36.

4. Тип реакции характерный для бензола:
1) замещение;
2) присоединение;
3) полимеризации;
4) элименирования.

37.

5. Связи в молекулах ароматических углеводородов:
1) двойные;
2) одинарные;
3) тройные;
4) полуторные.

38.

Литература
Основная литература:
1. Габриелян, О. С. Химия. 10 класс. Базовый уровень : учебник / О. С.
Габриелян. - 4-е изд., стер. - М. : Дрофа, 2016. - 192 с.
Дополнительная литература:
1. Грандберг, И. И. Органическая химия : учеб. для бакалавров / И. И.
Грандберг, Н. Л. Нам. - 8-е изд. - М. : Юрайт , 2013. - 608 с
Электронные ресурсы:
1. ЭБС КрасГМУ «Colibris»
2. ЭБС Консультант студента ВУЗ
3. ЭБС Консультант студента Колледж
4. ЭМБ Консультант врача
5. ЭБС Айбукс
6. ЭБС Букап
7. ЭБС Лань
8. ЭБС Юрайт
9. СПС КонсультантПлюс
10. НЭБ eLibrary
39

39.

Спасибо за внимание
40