Предельные углеводороды. Алканы

1. Предельные углеводороды. Алканы.

2.

Углеводороды – простейшие органические соединения,
состоящие из двух элементов: углерода и водорода.
УГЛЕВОДОРОДЫ
Предельные
(насыщенные)
Алканы
Непредельные
(ненасыщенные)
Циклоалканы
Алкены
Алкины
Арены
Алкадиены

3. АЛКАНЫ

➢ Алканы – предельные углеводороды, в молекулах
которых все атомы связаны одинарными связями.
CnH2n+2

4.

5. Гомологический ряд алканов

Гомологи – имеют сходное строение и свойства, но
отличающиеся на одну или несколько групп СН2.

6.

Изомерия алканов
Для алканов характерна изомерия углеродного скелета
Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком расположения атомов
углерода в углеродной цепи.
Например, алкан состава C4H10 может
существовать в виде двух структурных изомеров:

7. Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.

Номенклатура алканов
Номенклатура органических соединений –
система правил, позволяющих дать
однозначное название каждому
индивидуальному веществу.
ИЮПАК (англ. International Union of Pure
and Applied Chemistry, IUPAC) международная неправительственная
организация, представляющая химию и
смежные науки и технологии.
Цель ИЮПАК - объединить разрозненное
глобальное химическое сообщество для
развития химических наук посредством
сотрудничества и свободного обмена
научной информацией.
Это язык химии, который используется для
передачи в названиях соединений
информации о их строении. Соединению
определенного строения соответствует одно
систематическое название, и по этому
названию можно представить строение
соединения (его структурную формулу).
Номенклатура ИЮПАК
- система наименований
химических соединений и
описания науки химии в
целом.

8.

Правила построения названий алканов по систематической
международной номенклатуре ИЮПАК
• Выбрать самую длинную цепь атомов углерода;
• Пронумеровать ее с той стороны, к которой ближе радикалы;
• Указать положения и названия радикалов;
• Цифры от цифр отделяют запятыми, цифры от слов – дефисами;
• Назвать главную цепь с суффиксом –ан (по числу атомов углерода в главной
цепи):
1
2
3
4
5
6
СН3 – СН – СН – СН2 – СН2 – СН3
|
СН3
|
СН3
2, 3 – диметилгексан

9.

Строение алканов
Для атомов углерода в насыщенных
углеводородах (алканах) характерна
sp3– гибридизация.
Схема электронного
строения молекулы
метана
Атом углерода в молекуле метана
расположен в центре тетраэдра, атомы
водорода – в его вершинах, все
валентные углы между направлениями
связей равны между собой и
составляют угол 109°28‘.

10.

Метан – наиболее распространенный в природе углеводород.
Метан образуется в результате разложения растительных остатков
животных
организмов без доступа воздуха.
Встречается в заболоченных водоемах и постоянно скапливается в
каменноугольных шахтах.
Природный газ в основном состоит из метана (80 – 97%).

11.

Физические свойства алканов
Физические свойства и агрегатное состояние алканов обусловлены количеством атомов углерода
в их составе. При обычных условиях данные соединения могут быть представлены в виде газов,
жидкостей или твёрдых веществ.
Наблюдается тенденция увеличения плотности алканов с удлинением углеродной цепи. Например,
плотность метана (CH₄) составляет приблизительно 0,656 г/л, в то время как октан (C₈H₁₈) имеет
плотность около 0,7038 г/см³.
Алканы демонстрируют низкую растворимость в воде из-за неполярности их молекул и полярности
воды. Однако они хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол или
гексан.
Метан (CH₄) – это бесцветный газ без запаха, который при нормальных условиях находится в
газообразном состоянии.
Пентан (C₅H₁₂) представляет собой прозрачную жидкость с характерным запахом, похожим на запах
бензина.
Алканы, в состав которых входит более 15 атомов углерода, являются твёрдыми веществами белого
цвета, легкоплавкими и имеющими маслянистую консистенцию.

12.

Химические свойства алканов
Алканы вступают в реакцию замещения, разложения и окисления.
1. Реакция галогенирования:

13.

Химические свойства алканов
2. Реакция разложения (Крекинг):
При нагревании алканы подвергаются термическому разложению. При сильном
нагревании метана (до 1000ºC) без доступа воздуха он разлагается на простые вещества:
t
СН4 → С + 2Н2
3. Реакция окисления (горения):
При поджигании на воздухе алканы воспламеняются и горят.
При достаточном количестве кислорода они горят с образованием окиси углерода
(IV) и воды и выделением тепла:
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О

14.

Химические свойства алканов
4. Реакции изомеризации (получение изомеров)
В ходе реакции изомеризации происходит разрыв С – С
связей,
и
линейные
углеводороды
превращаются
в
разветвленные:

15. Выделение углеводородов из природного сырья.

Природный газ
Нефть
Добыча
Хранение
Переработка

16.

Получение алканов
1. В лабораторных условиях алканы получают гидрированием ненасыщенных
углеводородов (алкенов, алкинов) присутствии катализаторов Ni, Pt, Pd:
CH2 = CH2 + H2 → H3C – CH3
2. На галогенопроизводные алканов действуют металлическим натрием (реакция
Вюрца) получают алканы:
CH3Cl + 2Na + ClCH3 → CH3 – CH3 + 2NaCl
3. Алканы можно получить гидрированием угля.
Реакция протекает при температуре 400-500°С и присутствии катализатора (оксида
железа Fe2O3):
C + 2H2 → CH4
4. В лаборатории получают метан путем плавления ацетата натрия (соль уксусной
кислоты) с гидроксидом натрия:
t
СН3СООNа + NаОН → СН4 + Nа2СО3

17.

Применение алканов
Алканы необходимы для получения:
➢ Резины;
➢ Типографской краски;
➢ Синтетического бензина;
➢ Растворителей;
➢ Горючего;
➢ Хладоагентов.