Алкины: строение, свойства и применение

1. Тема: Алкины

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Преподаватель: Агафонова Н.В.

2. План лекции

1. Состав.
2. Изомерия и номенклатура.
3. Получение.
4. Физические и химические
свойства ацетилена.
5. Применение на примере
ацетилена.
2

3. Состав алкинов

Алкины – ненасыщенные
углеводороды, имеющие одну
тройную связь.
Общая формула: CnH2n-2
3

4. Строение алкинов на примере ацетилена

Атомы углерода, находятся в состоянии sp гибридизации
под углом 1800
Длина связи 0,120 нм.
4

5. Гомологический ряд

С2Н2
Этин (Ацетилен)
С3Н4
Пропин
С4Н6
Бутин
С5Н8
Пентин
5

6. Изомерия

А) Изомерия положения тройной связи
на примере молекулы гексина
6

7.

Б) Изомерия углеродного скелета
7

8.

В) Межклассовая изомерия
Алкины изомерны другому классу соединений – алкадиенам
CH2=С=СН-СН2-СН2-СН3
гексадиен – 1,2
8

9. Получение

1. В промышленности ацетилен получают
при взаимодействии карбида кальция с
водой (карбидный способ):
9

10.

1. В промышленности ацетилен получают
при взаимодействии карбида кальция с
водой (карбидный способ):
Карбид кальция образуется при нагревании смеси
оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до
2500°С:
10

11.

2. Пиролиз метана (метановый способ):
Пиролиз этана или этилена:
11

12. Физические свойства

tк., tп. с увеличением
углеродной цепи
12

13. Химические свойства

1. Реакция горения.
Ацетилен C2H2 – бесцветный газ без
запаха. На воздухе он горит коптящим
пламенем:
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
13

14. Химические свойства

2. Реакция гидрирования
Ацетилен – химически активное соединение, в присутствии
катализаторов (платина, никель) он присоединяет водород, причем
реакция идет в две стадии: сначала образуется этилен, при дальнейшем
гидрировании этан:
14

15. Химические свойства

3. Галогенирование.
15

16. Химические свойства

4. Гидрогалогенирование.
Продукты присоединения к
несимметричным алкинам определяются
правилом Марковникова:
16

17. Химические свойства

5. Гидратация (реакция Кучерова).
Присоединение воды происходит в присутствии катализатора
соли ртути (II) и идет через образование неустойчивого
непредельного спирта, который изомеризуется в уксусный
альдегид (в случае ацетилена):
или в кетон (в случае других алкинов):
17

18. Химические свойства

6. Полимеризация
а) Димеризация под действием водно-аммиачного
раствора CuCl:
б) Тримеризация ацетилена над активированным
углем приводит к образованию бензола (реакция
Зелинского):
18

19. Применение

19

20. Закрепление

1. При взаимодействии пропина и воды
образуется:
1) альдегид;
2) кетон;
3) спирт;
4) карбоновая кислота.
20

21.

2. Ацетилен можно получить в реакции:
1) гидрирования ацетальдегида;
2) дегидратации этанола;
3) восстановления уксусной кислоты;
4) дихлорэтана со спиртовым
раствором щёлочи.
21

22.

3. С помощью раствора перманганата
калия можно отличить:
1) пропен от пропана;
2) этин от пропина;
3) пропан от бутана;
4) бутен-1 отбутена-2.
22

23.

4. C аммиачным раствором оксида
серебра взаимодействует:
1) бутин-1
2) бутин-2
3) бутен-1
4) бутен-2
23

24. Спасибо за внимание

24