9. Спирты (предельные одноатомные) — копия

1.

2.

Спирты – производные углеводородов, в молекулах
которых присутствует одна или несколько OH-групп
Классификация спиртов

3.

4.

Предельные одноатомные спирты — производные пре
дельных углеводородов, в молекулах которых один атом
водорода замещён на –ОН-группу.
Общая
формула:
CnH2n+1OH

5.

Физические свойства предельных одноатомных спиртов
Спирты могут растворяться в воде, низшие спирты (метанол, этанол и пропанол)
растворяются неограниченно.
Группа –ОН определяет возможность образования межмолекулярных водородных
связей:
а) между молекулами спирта
б) между молекулами спирта и воды

6.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
1) Реакции с разрывом связи O-H
а) с щелочными металлами

7.

Химические свойства
предельных
одноатомных спиртов
1) Реакции с разрывом
связи O-H
б) этерификация
(образование сложных
эфиров) с кислотами

8.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
2) Реакции с разрывом связи С-O
а) с галогеноводородами (замещение):

9.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
2) Реакции с разрывом связи С-O
б) Реакции дегидратации.
Внутримолекулярная — молекула воды отщепляется от
одной молекулы спирта (получение алкенов):

10.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
2) Реакции с разрывом связи С-O
б) Реакции дегидратации.
Межмолекулярная — молекула воды отщепляется от
двух молекул спирта (получение простых эфиров):

11.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
2) Реакции с разрывом связи С-O
в) Реакция дегидратации и дегидрирования этанола —
реакция Лебедева:

12.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
3) Реакции дегидрирования
При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды,
вторичных – кетоны, третичные не дегидрируются.
Для первичного спирта
Для вторичного спирта

13.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
а) горение
б) окисление оксидом меди(II) — качественная реакция на
одноатомные спирты
для первичных спиртов:

14.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
б) окисление оксидом меди(II) — качественная реакция на
одноатомные спирты
для вторичных спиртов:

15.

Признак реакции: изменение цвета медной проволоки
с черного на красный и появление запаха альдегида
В концентрированном виде
альдегиды имеют резкий запах,
напоминающий прогорклое
масло. Однако при
разбавлении (до 1%) аромат
приобретает нежные и тонкие
ароматы, например цветочные
или фруктовые ноты.

16.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
в) каталитическое окисление кислородом воздуха
для первичных спиртов:

17.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
в) каталитическое окисление кислородом воздуха
для вторичных спиртов:

18.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
г) Окисление растворами KMnO4, K2Cr2O7, K2CrO4
Первичные спирты в кислой среде окисляются последовательно
(сначала до альдегидов, затем до карбоновых кислот).
В ЕГЭ при окислении спирта перманганатом или дихроматом
калия зачастую продуктом является карбоновая кислота, так
как остановить реакцию на стадии образования альдегида
сложно.
В щелочной среде образуются соли карбоновых кислот.

19.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
г) Окисление растворами KMnO4, K2Cr2O7, K2CrO4

20.

Химические свойства предельных одноатомных
спиртов
4) Реакции окисления
г) Окисление растворами KMnO4, K2Cr2O7, K2CrO4
Вторичные спирты вне зависимости от среды окисляются
до кетонов. В ЕГЭ окисление останавливается на
образовании
кетона и дальше до карбоновой кислоты не идёт!
Третичные спирты в обычных условиях (и в рамках ЕГЭ) не
подвергаются оксилению!

21.

Получение предельных одноатомных спиртов:
1) Общие способы
а) Гидратация алкенов — присоединение воды по двойной
связи

22.

Получение предельных одноатомных спиртов:
1) Общие способы
б) щелочной гидролиз моногалогеналканов — взаимодействие
с водным раствором щёлочи:

23.

Получение предельных одноатомных спиртов:
2) Специфические способы
а) этанол получают спиртовым брожением глюкозы
б) метанол получают каталитическим окислением метана:
в) Метанол получают из синтез-газа

24.

Номенклатура предельных одноатомных спиртов:
1) Выбираем самую длинную углеродную цепь (она должна включать
атом углерода, к которому крепится –ОН-группа), называем её.
2) Нумеруем атомы углерода с того конца, к которому ближе –ОН-группа.
3) Перечисляем заместители1 в алфавитном порядке с учётом
номеров атомов углерода, с которыми они связаны.
4) Собираем вместе заместители и главную цепь, добавляем
суффикс «-ол-», обозначающий наличие –OH-группы, ука
зываем её положение

25.

Изомерия предельных одноатомных спиртов:
1)Углеродного скелета
2) Положения –ОН-группы
3) Межклассовая (с простыми эфирами). Связана с
одинаковой общей формулой.