13. Карбоновые кислоты (1)

1.

2.

Карбоновые кислоты — производные углеводородов,
содержащие одну или несколько карбоксильных
групп

3.

Номенклатура карбоновых кислот
1) Выбираем самую длинную углеродную цепь (обязательно должна
включать атом углерода, к которому крепится карбоксильная группа),
называем её.
2) Нумеруем атомы углерода с того конца, к которому ближе
карбоксильная группа.
3) Перечисляем заместители1 в алфавитном порядке с учётом номеров
атомов углерода, с которыми они связаны.
4) Собираем вместе заместители и главную цепь, добавляем сочетание
«-овая кислота», обозначающее наличие карбоксильной группы.

4.

5.

6.

По числу карбоксильных групп выделяют одноосновные и
многоосновные карбоновые кислоты

7.

По природе радикала выделяют:
1) предельные карбоновые кислоты
2) непредельные карбоновые кислоты
3) ароматические карбоновые кислоты

8.

Предельные одноосновные карбоновые
кислоты
Изомерия:
1) углеродного скелета
2) межклассовая (со сложными эфирами)

9.

Физические свойства
Кислоты C4–C9 — вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом.
Особое значение имеют пальмитиновая (C15H31COOH) и стеариновая
(C17H35COOH) кислоты, остатки которых входят в состав животных жиров.
Эти кислоты относят к высшим жирным кислотам).
Наличие полярных связей С=О и О–Н определяет возможность
образования межмолекулярных водородных связей в карбоновых
кислотах и водородных связей между молекулами кислоты и
молекулами воды.

10.

Химические свойства предельных одноосновных карбоновых
кислот
1. Общие свойства с неорганическими кислотами
а) диссоциируют в водных растворах:
Все органические кислоты являются слабыми кислотами
(слабыми электролитами), поэтому диссоциируют в воде
обратимо.
По мере увеличения числа атомов углерода в молекуле
предельной одноосновной карбоновой кислоты сила кислоты
ослабевает!!!

11.

1. Общие свойства с неорганическими кислотами
б) реагируют со щелочами и с аммиаком
в) реагируют с основными и амфотерными оксидами

12.

1. Общие свойства с неорганическими кислотами
г) реагируют с металлами в ряду активности левее водорода
д) реагируют с солями более слабых и летучих кислот (это соли H2S, H2SO3, H2CO3, H2SiO3,
за исключением сульфидов, не растворимых в кислотах: CuS, HgS, PbS, Ag2S):
сильные неорганические кислоты вытесняют карбоновые
из их солей:

13.

1. Общие свойства с неорганическими кислотами
е) этерификация

14.

Химические свойства предельных одноосновных карбоновых
кислот
2. Специфические свойства карбоновых кислот
а) реакции замещения в углеводородном радикале (происходит
у ближайшего к карбоксильной группе атома):

15.

2. Специфические свойства карбоновых кислот
б) межмолекулярная дегидратация (отщепление воды) с
образованием ангидридов.
* Двухосновные кислоты также
вступают в реакции дегидратации
с образованием циклических
ангидридов

16.

2. Специфические свойства карбоновых кислот
в) * взаимодействие с галогенидами фосфора или тионил
хлоридом с образованием галогенангидридов:

17.

3. Горение
Безводная уксусная кислота – огнеопасное
вещество. При поднесении горящей лучины ее
пары легко загораются. При горении уксусной
кислоты образуется углекислый газ и вода.

18.

Химические свойства солей карбоновых кислот
1) При нагревании сухих солей аммония образуются амиды:
Амиды — производные
кислородсодержащих кислот (карбоновых
либо минеральных), в которых
гидроксильная группа кислотного остатка
заменена аминогруппой
2) Реакция Дюма (сплавление с твердыми щелочами)

19.

Химические свойства солей карбоновых кислот
3) Пиролиз кальциевых и бариевых солей:

20.

Химические свойства солей карбоновых кислот
4) Синтез Кольбе (электролиз водных растворов солей
карбоновых кислот):

21.

Химические свойства солей карбоновых кислот
5) Реагируют с сильными неорганическими кислотами:
6) Реагируют с галогеналканами (образуются сложные
эфиры)

22.

Получение предельных одноосновных карбоновых
кислот:
1) Каталитическое окисление алканов:
!!!

23.

Получение предельных одноосновных карбоновых
кислот:
2) Окисление непредельных и ароматических углеводородов,
первичных спиртов и альдегидов раствором перманганата
Или дихромата калия в кислой среде:
Окисление в щелочной и нейтральной средах приводит к об
разованию солей карбоновых кислот:

24.

Получение предельных одноосновных карбоновых
кислот:
3) Окисление альдегидов гидроксидом меди(II):
4) Щелочной гидролиз тригалогеналканов (атомы галогена должны
находиться у одного атома углерода) — получение солей карбоновых
кислот:

25.

Получение предельных одноосновных карбоновых
кислот:
5) Гидролиз сложных эфиров:
Кислотный
гидролиз
Щелочной
гидролиз

26.

Специфические способы получения предельных
одноосновных карбоновых кислот
1. Получение муравьиной кислоты
!!! Нагревание под давлением NaOH и CO !!!

27.

Специфические способы получения предельных
одноосновных карбоновых кислот
1. Получение муравьиной кислоты
Нагревание щавелевой кислоты
(декарбоксилирование щавелевой кислоты):

28.

Специфические способы получения предельных
одноосновных карбоновых кислот
1. Получение уксусной кислоты
Уксуснокислое брожение спиртосодержащих
жидкостей
Синтез из метанола и CO

29.

Ледяной называют безводную уксусную кислоту —
концентрированную форму уксусной кислоты,
содержащую менее 1% воды. Название связано с
тем, что при температуре ниже +16,6 °C кислота
кристаллизуется, образуя прозрачные твёрдые
кристаллы, похожие на лёд.

30.

Муравьиная кислота
Муравьиная кислота широко используется в промышленности в
качестве сильного восстановителя. Например, в медицинской
практике применяется её 1,25%-ный раствор в спирте, известный как
муравьиный спирт. Сложные эфиры муравьиной кислоты
применяются также в качестве растворителей и различных душистых
веществ.
Муравьиная кислота проявляет свойства карбоновых кислот и
альдегидов (ОВР).

31.

Муравьиная кислота
Муравьиная кислота широко используется в промышленности в
качестве сильного восстановителя. Например, в медицинской
практике применяется её 1,25%-ный раствор в спирте, известный как
муравьиный спирт. Сложные эфиры муравьиной кислоты
применяются также в качестве растворителей и различных душистых
веществ.
Муравьиная кислота так называется из-за того, что
впервые была получена из выделений муравьёв.
Правильное химическое название — метановая
кислота, соли муравьиной кислоты – формиаты.
Название связано с латинским словом formica,
которое переводится как «муравей»

32.

Муравьиная кислота
Муравьиная кислота проявляет свойства карбоновых кис
лот и альдегидов (ОВР).

33.

Специфические химические свойства муравьиной
кислоты

34.

Специфические химические свойства муравьиной
кислоты
1) Формиаты щелочных металлов при сплавлении образуют
соли щавелевой кислоты

35.

Непредельные карбоновые кислоты
По двойной связи непредельные карбоновые кислоты
вступают в реакции, характерные для алкенов.

36.

Химические свойства непредельных карбоновых
кислот
1) Присоединения

37.

Химические свойства непредельных карбоновых
кислот
2) Окисление перманганатом калия и дихроматом калия
(по двойной связи).

38.

Химические свойства непредельных карбоновых
кислот
3) Реакции полимеризации (за счёт двойной связи).