ВИТАМИНЫ

1. Биохимия

Кафедра «Биотехнология и технология продуктов
биоорганического синтеза»
Доцент, к.б.н. Суслянок Георгий Михайлович

2. Витамины

Витаминами (лат. “vita” — жизнь) называют низкомолекулярные органические
соединения, являющиеся обязательными компонентами пищи высших животных
и человека, но необходимые организму в очень малых количествах. Эти
вещества различаются по химической природе и объединены в одну группу
исключительно по физиологическому признаку.
Только растения могут самостоятельно синтезировать в адекватных количествах
все необходимые им витамины. Способностью к биосинтезу многих витаминов
обладают и микроорганизмы. Животные и человек большинство витаминов
синтезировать не могут и поэтому обязательно должны получать их извне.
Основным источником витаминов для них служит пища растительного и
животного происхождения. Некоторое количество отдельных витаминов
организм человека и животных может получать благодаря деятельности
кишечной микрофлоры.

3. Витамины (продолжение)

В отличие от витаминов, основные питательные вещества (углеводы,
белки, жиры) должны входить в пищевой рацион человека и
животных в больших количествах. Это объясняется тем, что данные
вещества, выступая субстратами биохимических реакций,
используются организмом в качестве источника энергии и материала
для получения многих клеточных компонентов.
Витамины нужны организмам в малых количествах, т.к. они
выполняют в организме каталитические и регуляторные функции.
Большинство из них являются коферментами или же их
предшественниками и участвуют в многочисленных ферментативных
реакциях.
Схематично роль большинства витаминов в организме можно
представить так:

4. Витамины (продолжение)

При недостаточном поступлении с пищей того или иного витамина, в организме
снижается активность соответствующего фермента, катализирующего определённую
реакцию в биохимических превращениях, либо — способность регулировать те или иные
биохимические и физиологические процессы. Это приводит к серьёзным нарушениям
обмена веществ, которые сопровождаются развитием гиповитаминозов — болезней,
обусловленных недостаточным поступлением витаминов с пищей или плохим их
усвоением. Заболевания, возникающие при полном отсутствии тех или иных витаминов
в потребляемых пищевых продуктах или при полном нарушении усвоения какого-либо
витамина, называют авитаминозами.
Поступление в организм избыточных количеств витаминов также вызывает болезни —
гипервитаминозы.
Причины гипо- и авитаминозов у человека и животных обычно делят на экзогенные
(внешние) и эндогенные (внутренние).
Экзогенные: недостаточное содержание или полное отсутствие витаминов в
потребляемой пище.
Эндогенные: повышенная потребность в витаминах при некоторых физиологических
состояниях (беременность, лактация); усиленный распад витаминов в кишечнике
вследствие развития в нём микрофлоры; нарушение процесса всасывания витаминов
при заболеваниях пищеварительного тракта; болезни печени и поджелудочной железы,
сопровождающиеся нарушением процесса усвоения жирорастворимых витаминов.

5. История открытия и изучения витаминов

В 1880 году русский врач-педиатр Н. И. Лунин экспериментально доказал,
что, кроме белков, углеводов, жиров, минеральных солей и воды, животным
для нормального роста, развития и самой жизни ещё необходимы особые
вещества неизвестной природы, которые содержатся в продуктах питания.
Первоначально витамины называли по их физиологическому действию,
прибавляя к названию болезни, от которой излечивал данный витамин,
приставку «анти-», например: антиневритный фактор, антирахитический
фактор и др.
Термин «витамин» был предложен в 1912 году польским биохимиком К.
Функом после того, как из рисовых отрубей он выделил в кристаллическом
виде вещество, предохраняющее от заболевания бери-бери.
С 1913 г. по предложению американского биохимика Э. Мак-Коллума
витамины, по мере их открытия, стали обозначать буквами латинского
алфавита: витамины A, B, C, D и т. д.
В настоящее время витамины принято разделять по признаку их
растворимости на две группы — водорастворимые и жирорастворимые.

6. Водорастворимые витамины

Витамины этой группы растворяются в воде, как правило, быстро выводятся из
организма или разрушаются, поэтому должны регулярно поступать с пищей.
Поступающий с пищей избыток водорастворимых витаминов в организме не
запасается.
Витамин В1 (тиамин, аневрин)
Молекула тиамина содержит два соединённых метиленовой связью кольца:
пиримидиновое и тиазоловое:

7. Витамин В1 (тиамин, аневрин) (продолжение)

Витамин В1 играет важную роль в процессах превращения углеводов в живых
организмах, так как в форме своего фосфорнокислого эфира —
тиаминпирофосфата:
он является коферментом фермента пируватдекарбоксилазы:

8. Витамин В1 (тиамин, аневрин) (продолжение)

При недостатке в пище витамина В1 возникает полиневрит — заболевание
периферической нервной системы, которое сопровождается падением веса,
атрофией мышц, параличом. Заболевание распространено в Юго-Восточной
Азии, где основным продуктом питания бедных людей является
полированный рис, в котором содержание витамина В1 ничтожно мало. В этих
странах полиневрит получил название болезни бери-бери (от сингальского
“beri” — слабость).
Суточная потребность человека в тиамине — 1,5–2,0 мг.
Витамином В1 богаты пшеничные и рисовые отруби, зародыши злаков,
внутренние органы животных (печень, почки и сердце), дрожжи.

9. Витамин В2 (рибофлавин)

Рибофлавин является производным гетероциклического соединения
изоаллоксазина, связанного с многоатомным спиртом рибитолом.

10. Витамин В2 (рибофлавин) (продолжение)

Примерами ферментов, кофермент которых содержит витамин В2, являются
сукцинатдегидрогеназа и глюкозооксидаза:

11. Витамин В2 (рибофлавин) (продолжение)

При недостатке в пище витамина В2 развиваются заболевания кожи
(себорейный дерматит), воспаляется слизистая оболочка рта,
появляются резь в глазах и мышечная слабость, наблюдается
падение веса.
Суточная потребность человека в витамине В2 — 2,0–2,5 мг.
Основными источниками витамина В2 для человека являются молоко,
внутренние органы животных, дрожжи, овощи, крупы, семена
бобовых культур. Весьма низким содержанием рибофлавина
отличаются пшеничная и ржаная мука высших сортов. Дополнительно
этот витамин поступает в организм за счёт деятельности кишечной
микрофлоры.

12. Витамин В3 (пантотеновая кислота)

Биохимическая роль витамина В3 заключается в том, что он входит в состав
кофермента А (НS–КоА), имеющего следующее химическое строение:
Образование ацетилкофермента А:
Являясь участником обмена не только липидов, но и углеводов, ацетилкофермент А
играет ключевую роль в обеспечении протекания реакций их взаимопревращений:

13. Витамин В3 (пантотеновая кислота) (продолжение)

Недостаток пантотеновой кислоты (греч. “πάντη” — повсюду)
вызывает у человека и животных задержку роста, дерматит,
нарушения деятельности нервной системы и желудочно-кишечного
тракта.
Суточная потребность человека в витамине В3 — 5–10 мг.
Пантотеновая кислота содержится во всех пищевых продуктах;
особенно богаты этой кислотой печень, сердце и почки животных,
мясо, рыба, молоко, яйца, плоды и семена зерновых и бобовых
культур, цветная капуста. Частично потребность организма в
витамине В3 удовлетворяется за счёт биосинтеза пантотеновой
кислоты кишечной палочкой толстого кишечника.

14. Витамин РР (никотиновая кислота, ниацин, витамин В5)

Никотиновая кислота превращается в организме в никотинамид,
входящий в состав коферментов различных ферментов.

15. Витамин РР (никотиновая кислота, ниацин, витамин В5) (продолжение)

Ферментами, коферменты которых содержат витамин РР, являются,
например, алкогольдегидрогеназа, лактатдегидрогеназа,
малатдегидрогеназа, глутаматдегидрогеназа.

16. Витамин РР (никотиновая кислота, ниацин, витамин В5) (продолжение)

17. Витамин РР (никотиновая кислота, ниацин, витамин В5) (продолжение)

Недостаточное содержание в пище никотиновой кислоты вызывает у
людей заболевание пеллагру (итал. “pellе agra” — шершавая кожа).
Характерными симптомами этой болезни являются поражения кожи,
поносы, психические расстройства.
Суточная потребность человека в витамине РР составляет 15–25 мг.
Наиболее богаты никотиновой кислотой дрожжи, отруби, пшеничные
зародыши, внутренние органы животных. Некоторое количество
витамина РР может синтезироваться в организме человека из
триптофана — провитамина РР.

18. Витамин В6 (пиридоксин)

Альдегидное производное пиридоксина в виде фосфорнокислого эфира —
пиридоксальфосфата — служит коферментом ферментов, катализирующих
различные превращения аминокислот.

19. Витамин В6 (пиридоксин) (продолжение)

Реакции переаминирования катализируют ферменты аминотрансферазы:
Реакции декарбоксилирования аминокислот катализируются декарбоксилазами:

20. Витамин В6 (пиридоксин) (продолжение)

При недостатке в пище витамина В6 наблюдаются
раздражительность, тошнота, снижение аппетита, судороги, анемия,
задержка роста молодых организмов.
Суточная потребность человека в витамине В6 составляет 2–3 мг.
Пиридоксин широко распространён в природе и поступает в организм
с продуктами животного и растительного происхождения. Наиболее
богаты витамином В6: мясо, рыба, яйца (желток), горох, крупы
(гречневая, ячневая, перловая), отруби, пшеничные зародыши,
картофель, зелень. Частично витамин В6 образуется у человека за
счёт деятельности кишечной микрофлоры.

21. Витамин В12 (кобаламин)

Основу молекулы
кобаламина составляет
порфириноподобная
структура — корриновое
кольцо. В составе коррина,
в отличие от порфирина,
отсутствует один
метиленовый мостик. Роль
центрального атома играет
кобальт. К кобальту
присоединяется CN-группа.
Образуется лекарственная
форма витамина В12 —
цианокобаламин.
Коферментные формы
витамина В12 —
метилкобаламин,
аденозилкобаламин.

22. Витамин В12 (кобаламин) (продолжение)

При недостатке в пище витамина В12 нарушается процесс нормального
кроветворения в костном мозге — развивается анемия. Ни животные, ни
растения не могут синтезировать этот витамин. Его могут синтезировать
лишь некоторые микроорганизмы.
Суточная потребность человека в витамине В12 чрезвычайно мала и
составляет всего 2–5 мкг.
Главным источником витамина В12 для человека являются продукты
животного происхождения. Частично человек получает этот витамин за
счёт деятельности микрофлоры кишечника.
Витамин В12 отличается от всех остальных витаминов сложностью
строения, а также тем, что содержит в своём составе важный для
организма микроэлемент — кобальт.

23. Витамин С (аскорбиновая кислота)

Витами С служит коферментом ферментов гидроксилаз.

24. Витамин С (аскорбиновая кислота) (продолжение)

Недостаточное содержание в пище витамина С приводит к возникновению
цинги. Эта болезнь проявляется в спонтанных кровоизлияниях в коже и
слизистых оболочках, изъязвлении последних, опухании дёсен и суставов,
разрушении и выпадении зубов.
Аскорбиновую кислоту (греч. “ά” — отрицание + нем. “Skorbut” — цинга)
способны синтезировать из глюкозы все растения, большинство животных и
некоторые микроорганизмы, например дрожжи. Беспозвоночные,
насекомые, рыбы, некоторые виды птиц и летучих мышей, морские свинки,
многие обезьяны, а также человек витамин С не синтезируют и должны
получать его с пищей.
Суточная потребность человека в витамине С — 70–100 мг.
Наиболее богаты витамином С плоды шиповника, незрелые грецкие орехи,
чёрная смородина, хвоя, укроп, цитрусовые, капуста, молодой картофель и
многие другие продукты растительного происхождения.

25. Витамин С (аскорбиновая кислота) (продолжение)

L-Аскорбиновая кислота является очень неустойчивым соединением и легко
разрушается.
Разрушение витамина С происходит при воздействии окислительных
ферментов, высвобождающихся в результате нарушения целостности
клетки (в процессе нарезания, измельчения растительных продуктов).
Разрушение витамина С ускоряется при постепенном нагревании. Поэтому
продукты, содержащие витамин С, следует варить, погружая их сразу в
кипящую воду, так как при этом происходит инактивация окислительных
ферментов; к тому же в кипящей воде меньше кислорода, чем в
холодной. Варить овощи следует в посуде с закрытой крышкой. Будучи
растворимым в воде, витамин С при варке продуктов переходит в отвар,
который также следует использовать в пищу.
Витамин С разрушается также при хранении овощей и готовых блюд.

26. Жирорастворимые витамины

Жирорастворимые витамины могут запасаться в организме в больших
количествах. Поэтому их отсутствие в пищевом рационе может не проявляться
в течение многих месяцев.
Витамин А (ретинол)
Витамин A представляет собой циклический непредельный спирт, состоящий из
β-иононового кольца и боковой цепи из двух остатков изопрена и первичной
спиртовой группы. В организме окисляется до ретиналя и ретиноевой кислоты.

27. Витамин А (ретинол) (продолжение)

Ретинол входит в состав зрительного пигмента, участвует в окислительновосстановительных реакциях. Признаками недостаточности витамина А у человека
и животных являются снижение массы тела, общее истощение организма,
куриная слепота (больные днём видят нормально, но в сумерках не способны
различать предметы).
Суточная потребность человека в витамине А составляет 1,5–2,5 мг, а в каротине
— 2–5 мг.
Витамин А образуется в животных тканях из каротина — провитамина А.
Источником витамина А для человека служат продукты животного
происхождения: печень рыб и животных, желток яиц, сливочное масло, сыр, мясо
и др. Растительная пища (листовая зелень, морковь, тыква, помидоры, облепиха,
рябина, перец красный и т. д.) содержит каротин.
Гипервитаминоз А (избыточное содержание витамина А в организме) приводит к
ряду опасных заболеваний — воспалению глаз и неясности зрения, выпадению
волос, болям в костях и головным болям, бессоннице, потере аппетита и полному
истощению организма.

28. Витамин D (кальциферолы)

Витамин D присутствует в лекарствах в двух формах: эргокальциферол
(витамин D2) и холекальциферол (витамин D3).
Структурная формула эpгокальциферола:
Обе формы витамина D образуются в эпидермисе кожи под воздействием УФ-лучей:
эргокальциферол из эргостерола — провитамина D2, холекальциферол из
7-дегидрохолестерина — провитамина D₃.

29. Витамин D (кальциферолы) (продолжение)

Витамин D регулирует обмен кальция и фосфора в организме. Поэтому
длительное отсутствие витамина D в питании у детей приводит к развитию у
них рахита — заболевания, связанного с нарушением процесса
костеобразования (греч. “ῥάχις” — хребет), а у взрослых — к развитию
остеопороза (разрежение костей), а также — кариеса.
Суточная потребность человека в витамине D составляет 2,5–12,5 мкг. Она
повышается зимой, а также при работе под землёй.
Витамин D содержится в продуктах животного происхождения — печени,
молоке, сливочном масле, жире из печени трески, икре рыб, яичном желтке. В
растениях витамин D не образуется; в них содержится эргостерол
(провитамин D).
Потребление в течение длительного периода времени избыточного количества
витамина D может вызвать проявления гипервитаминоза D: сильную жажду,
кожный зуд, избыточное отложение кальция в стенках кровеносных сосудов,
почках, лёгких и других органах.

30. Витамин Е (токоферолы)

Молекула токоферола состоит из хроманольного кольца с HO- и CH3-группами
и изопреноидной боковой цепью.
Структурная формула наиболее физиологически активной формы витамина E —
α-токоферола:
Витамин Е встраивается в фосфолипидный бислой мембран и выполняет антиоксидантную
функцию, т.е. препятствует развитию свободнорадикальных реакций.
Дефицит витамина Е в питании вызывает характерную мышечную слабость, нарушение
половой функции у животных: у самцов может привести к бесплодию, у самок — или к
бесплодию, или к выкидышам.
Суточная потребность человека в витамине Е — 10–15 мг.
Богатыми источниками витамина Е являются растительные масла — подсолнечное,
оливковое, соевое, кукурузное, хлопковое и др., а также зародыши злаков, яичные желтки
и листовые овощи — салат и капуста.

31. Витамин К (нафтохиноны)

Витамин К содержит функциональное нафтохиноновое кольцо и алифатическую изопреноидную боковую
цепь. Выделяют три формы витамина: витамин К1 (филлохинон), витамин К2 (менахинон), витамин К3
(менадион). После всасывания менадион превращается в менахинон.
Структурная формула филлохинона:
Недостаточное поступление в организм витамина К вызывает у животных нарушение свёртываемости крови.
Этот витамин необходим для образования протромбина — белка, участвующего в свёртывании крови при
повреждении тканей. Авитаминоз К вызывает самопроизвольные носовые и внутренние кровотечения.
Суточная потребность человека в витамине К точно не установлена. Приблизительно она составляет 0,2–0,3 мг.
Богатыми источниками витамина К являются зелёные части растений (листья крапивы, листовые овощи —
капуста, шпинат), тыква, томаты, картофель. Из животных продуктов наиболее богата витамином К печень.
Витамин К синтезируется микрофлорой кишечника.

32. Антивитамины

В процессе изучения витаминов было установлено, что существуют вещества,
оказывающие на организм действие, противоположное действию витаминов —
антивитамины. Они подменяют собой коферменты.
1. Хинин — антивитамин В2. Противомалярийный препарат.
2. Пиридин-3-сульфокислота — антивитамин РР. Применяется для лечения от
туберкулёза.

33. Антивитамины (продолжение)

3. Изониазид — антивитамин В6. Образуется в организме человека из
фтивазида — противотуберкулёзного средства.
4. Дикумарол — антивитамин К. Антикоагулянт.