Вуглеводи. Класифікація вуглеводів

1.

2.

3.

Вуглеводами називают
речовини з загальною
формулою Cm(H2O)n.
де m и n – натуральні числа.
«вуглеводи» говорить про те, що в їх
молекулах гідроген та оксиген
находяться в тому ж відношені, що і у
воді.

4.

Термін «вуглеводи» вперше був
використаний у 1844році К.Шмідтом,
так як це речовини по складу
відповідають поєднання атомів
вуглецю з водою ― Сn(Н2О)m
В клітинах тварин знаходиться
невелика кількість вуглеводів, а в
рослиних – майже 70 % від загальної
кількості органічних речовин.

5. КЛАСИФІКАЦІЯ ВУГЛЕВОДІВ

ПРОСТІ
моносахариди
СКЛАДНІ
дисахариди
полісахариди

6.

Вуглеводні поділяються на:
― прості ― моносахариди (монози)
― складні ― дисахариди,
полісахариди.
Складні вуглеводи поділяються на:
― олігосахариди
― полісахариди.

7.

Монози ― це речовини які не
піддаються гідролізу.
Полісахариди, дисахариди ― це
речовини які піддаються гідролізу з
утворенням моносахаридів.

8. М О Н О С А Х А Р И Д И

МОНОСАХАРИДИ
Простими вуглеводами (моносахаридами і
мономинозами) називають вуглеводи, які не здатні
гидролізуватися з утворенням більш простих
вуглеводів, в них кількість атомов карбону дорівнює
кількості атомів оксигену ― СnН2nОn.
До моносахаридів відносяться:
Тетрози С4Н8О4 (елитроза треоза)
Пентози С5Н10О5 (арабиноза, ксилоза, рибоза )
Гексози С6Н12О6 (глюкоза, галактоза, фруктоза)

9.

Глюкоза―
С6Н12О6
фруктоза― С6Н12О6
Рибоза ― С5Н10О5
Дезоксирибоза ― С5Н10О4
Сахароза ―
― моносахариди
(монози)
С12Н22О11 ― дисахарид
Крохмаль ― (С6Н10О5)n
Целюлоза ― (С6Н10О5)n
― полісахариди

10.

Моносахариди ― тверді речовини,
здатні кристалізуватися. Вони
гідроскопічні, дуже легко розчині у воді,
легко утворюють сиропи, із яких
виділити їх в кристалічному вигляді
буває дуже важко.
Самі поширені моносахариди – глюкоза і
фруктоза, які мають формулу (CH2O)6.
Всі моносахариди мають солодкий смак,
кристалізуються і легко розчинняються у
воді.

11.

Глюкоза — С6Н12О6
Глюкоза ― альдегидоспирт
⁄⁄ О
СН2 — СН — СН — СН — СН — С — Н
|
|
|
|
|
ОН
ОН ОН ОН
ОН
СН2ОН — (СНОН)4 — СОН

12.

Для глюкози відомий ізомер ― фруктоза ―
С6Н12О6.
Фруктоза ― кетоноспирт.
СН2 — СН — СН — СН — С — СН2
|
|
|
|
||
|
ОН ОН
ОН ОН О ОН
Фруктоза солодше від глюкози.

13.

У 1802р. Ж. Пруст
вперше добув глюкозу з
винограду, тому її дотепер
називають виноградним
цукром.
Глюкоза знаходиться у великій кількості у
виноградному соці. Крім винограду глюкоза
знаходиться і в інших солодких плодах і даже у
різних частинах рослин.

14. В розчині глюкоза має дві циклічні форми β ― і α ― глюкозу. В результаті внутрімолекулярної взаємодії – ОН, – СОН груп

утворюються циклічні форми.

15.

Глюкоза — С6Н12О6
О
⁄⁄
СН2 — СН — СН — СН — СН — С — Н
|
|
|
|
|
ОН
ОН ОН ОН
ОН
СН2 — СН — СОН
|
|
ОН
ОН 4
С5Н11О5 – СНО
СН2ОН–(СНОН)4–СНО
С6Н7О(ОН)5

16. Фізичні властивості

Безбарвна кристалічна речовина, добре
розчина у воді, солодка на смак.
Знаходиться в плодах, коренях, квітах.
Особливо багато глюкози у соці
винограду та спілих фруктах, ягодах.

17. Хімічні властивості

1. Реакції повного окислення.
С6Н12О6 ++6ОО22 → 6 СО2 + 6 Н2О

18.

2. Реакції окислення:
а) реакція «срібного» дзеркала ― якісна
реакція
СН2ОН — (СНОН)4 — СОН + Ag2O
NH4OH, t0 C
→ СН2ОН — (СНОН)4 — СОOН + 2Ag↓
Глюконова кислота

19.

б) з Сu(OH)2, як альдегид ― якісна реакція
СН2ОН—(СНОН)4—СОН + Сu(OH)2
t C
→ СН2ОН—(СНОН)4—СОOН + СuOH + Н2О
Глюконова кислота
2СuOH
tC
Н2О + Сu2О
В результаті реакції відбувається зміна
кольору: голубий → зелений → жовтий →
→ помаранчевий → червоний.

20.

в) реакція окиснення ― в результаті
реакції утворюється дикарбонова кислота ―
глюкарова.
СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + 3 О →
→ НООС – (СНОН)4 – СООН + Н2О
глюкарова кислота

21.

3. з Сu(OH)2, як багатоатомний спирт:
Сu(ОH)2 ― якісний реактив на багатоатомні
спирти.
Для досліду використовують свіже
добутий Сu(ОH)2, який добувають при
взаємодії купруму (ІІ) сульфату та натрію
гідроксид. Сu(ОH)2 ― желеподібний голубий
осад в результаті реакції він розчиняється і
утворюється прозорий синій розчин.
н.у.
СН2ОН — (СНОН)4 — СОН + Сu(OH)2
голубий желеподібний осад розчиняється і
утворюється прозорий синій розчин

22.

4. Реакція відновлення
СН2ОН — (СНОН)4 — СОН + H2 →
→ СН2ОН — (СНОН)4 — СН2ОН
сорбіт ― шестиатомний спирт

23.

5. Реагує із спиртами, як багатоатомний
спирт з утворенням етерів
С6Н7О(ОН)5 + С2Н5ОН →
→ С6Н7О(ОН)4–О–С2Н5 + Н2О
С6Н7О(ОН)5 + 5 С2Н5ОН →
→ С6Н7О(О–С2Н5)5 + 5 Н2О

24.

6. Реагує з кислотами, як багатоатомний
спирт з утворенням естерів
С6Н7О(ОН)5 + СН3–СООН →
→ С6Н7О(ОН)4–ООС–СН3 + Н2О
С6Н7О(ОН)5 + 5 СН3 – СООН →
→ С6Н7О(ООС – СН3)5 + 5 Н2О

25.

7. Реакція бродіння:
а) спиртове бродіння
С6Н12О6 → 2 С2Н5ОН + 2СО2↑

26.

б) маслянокисле бродіння
С6Н12О6 → С3Н7 СООН + 2 Н2↑ + 2 СО2↑
масляна кислота
в) молочнокисле бродіння
С6Н12О6 → 2 СН3 ― СН ― СООН
ОН
молочна кислота

27. Добування

Вперше сахаристу речовину було
синтезировано у 1861р. О.М.Бутлеровим
при полімеризації формальдегида
в присутності кальцію оксиду.
6 НСОН
СaО
С6Н12О6

28.

Глюкоза ― С6Н12О6 ― утворюється в
процесі фотосинтезу, як і інші вуглеводи
n СО2 + m Н2О → (CH2O)n + p О2↑
6 СО2 + 6 Н2О → С6Н12О6 + 6 О2↑
На виробництві С6Н12О6 добувають
гідролізом крохмалю в присутності
сульфатної кислоти.
H2SO4
(С6Н10О5)n + n Н2О → n С6Н12О6

29. ЗНАЧЕННЯ МОНОСАХАРИДІВ

Моносахариди відіграють роль проміжних
продуктів в процесах дихання і фотосинтеза,
приймають участь в синтезі нуклеїнових кислот,
коферментів, АТФ і полісахаридів, служать
істочником енергії, звільняємої при окислені в
процесі дихання. Похідні моносахаридів – сахарні
спірти, сахарні кислоти, дезоксісахара і аміносахара
– мають важливе значення в процесі дихання, а
також використовується при синтезі ліпідів, ДНК
та інших макромолекул.

30.

Поширенна глюкоза і в твариному світі: 0,1% її
находиться в крові. Глюкоза поширюється по всьому тілу
і служить істочником енергії для організма. Вона також
входить до складу сахарози, лактози, целлюлози,
крохмалю.
Глюкоза – це універсальна поживна речовина й
протиотрута водночас. Тому її використовують для
ін’єкцій під час харчових отруєнь, інфекційних
захворювань тощо, зокрема шлунково-кишкових.
Глюкозу містять багато фізіологічних рідин організму –
спинномозкова, сеча тощо, але найбільше її в крові й
лімфі.
Збереження стабільного рівня глюкози в крові дуже
важливе для нормальної життєдіяльності організмів.

31.

В рослиному світі широко
поширенна фруктоза або
фруктовий (плодовий) цукор.
Фруктоза знаходиться в солодких
плодах, мьоді. Ізвлекая з квітів
солодких плодів соки, бджоли
виготовляють мед, який по
хімічному складу представляє собою в основному
суміш глюкози і фруктози.
Також фруктоза входить до
складу складних сахарів,
наприклад тростніковий й
свекловічний.