Алканы: гомологический ряд, получение, свойства и применение

1.

АЛКАНЫ
гомологический ряд алканов.
способы получения.
физико-химические свойства.
применение.

2.

гомологический ряд алканов.
• Гомологический ряд алканов — это ряд родственных
соединений с однотипной структурой и близкими
химическими свойствами, отличающихся друг от друга
на одну или несколько групп –CH2–. Представители
одного гомологического ряда называются гомологами.

3.

гомологический ряд алканов.

4.

способы получения.
• Алканы получают как из природных источников, так и
химическим синтезом. Главными источниками алканов
являются нефть и природный газ, содержащие их в
смеси с другими углеводородами. Также существуют
лабораторные и промышленные способы получения
алканов.

5.

способы получения.

6.

физические свойства.
Агрегатное состояние зависит от количества атомов углерода в молекуле:
Первые четыре предельных углеводорода в гомологическом ряду — газы (метан,
этан, пропан, бутан).
С 5 по 15 номер — жидкости (пентан, гексан, гептан и т. д.).
Начиная с 16 атомов углерода в молекуле — твёрдые вещества (октадекан и т.
д.).
Температура плавления и кипения повышаются с увеличением атомов углерода в
молекуле. При этом эти характеристики у линейных молекул выше, чем у
разветвлённых. Например, температура кипения метана −162 °C, а гексана — 69
°C, н-пентана — 36 °C, а изопентана — 27,7 °C.
Растворимость — все алканы практически нерастворимы в воде, но хорошо
растворимы в органических растворителях, таких как хлороформ, бензол,
четырёххлористый углерод и др..
Запах — низшие газообразные алканы не имеют запаха, алканы C5–C15 имеют
«бензиновый» запах, высшие алканы — без запаха.
Горючесть — всем алканам характерно свойство горючести: при избытке
кислорода происходит полное окисление алканов, при недостатке кислорода
образуются продукты частичного окисления (монооксид углерода или сажа).

7.

химические свойства.
Алканы как насыщенные углеводороды не вступают в реакции присоединения.
Для алканов наиболее характерны радикальные реакции замещения, сопровождающиеся гомолитическим
разрывом связей, в результате чего происходит замещение атомов водорода на другие атомы и группы атомов.
В реакциях радикального замещения в первую очередь замещаются атомы водорода у третичных, затем у
вторичных, после чего у первичных атомов углерода.
Реакции с участием алканов осуществимы только с активными реагентами, такими как кислород, галогены, и
протекают в жёстких условиях, например, при нагревании или освещении.
При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей и кислорода воздуха, но в результате
горения могут быть подвергнуты полному окислению до углекислого газа и воды, а также каталитическому
окислению кислородом с образованием различных органических веществ.
При высокой температуре в присутствии катализаторов алканы могут подвергаться дегидрированию, которое
сопровождается образованием непредельных, а также циклических соединений.
При нагревании без доступа воздуха алканы подвергаются пиролизу с образованием простых веществ —
углерода (сажи) и водорода.

8.

применение. топливо.
• Газообразные алканы (метан, пропан-бутановая смесь) используются в качестве
высококалорийного топлива.
• Жидкие алканы входят в состав бензина и керосина — топлива для разных
видов транспорта (автомобилей, тракторов, самолётов).
• Алканы от нонана до гексадекана составляют основную часть дизельного и
авиационного топлива.
• Пропан и бутан в сжиженном виде используются в качестве заправки баллонов
для тушения пожаров.
• Предпочтительны алканы с разветвлённой цепью, поскольку они менее
подвержены преждевременному воспламенению, вызывающему детонацию, чем
их гомологи с прямой цепью.

9.

применение. строительство
• Алканы используют в качестве компонентов различных
строительных материалов, таких как бетон, асфальтобетон,
герметики, гидроизоляционные покрытия и
теплоизоляционные материалы.
• Твёрдые алканы применяют в качестве водоотталкивающих
средств и в изоляции.
• Гудрон (дёготь) — конечный продукт переработки нефти,
содержащий смесь алканов, используют для изготовления
асфальтовых дорог.

10.

применение. химическая промышленность
• Алканы используют для производства растворителей,
красок, лаков, мыла, свечей, мазей, асфальта, для
пропитки спичек, в производстве органических кислот,
спиртов и альдегидов.
• Метан в составе природного газа применяется для
промышленных синтезов многих продуктов:
ацетилена, водорода, хлороформа и других
хлорметанов, нитрометана, синильной кислоты,
синтез-газа.

11.

применение. медицина.
• Медицина
• Вазелин (смесь жидких и твёрдых предельных углеводородов с числом
углеродных атомов до 25) применяется для приготовления мазей.
• Парафин (С18–С45) используется для парафинолечения, как
согревающие компрессы.
• Вазелиновое масло (смесь жидких углеводородов с числом атомов
углерода до 15) используется в медицине, парфюмерии и косметике.