Алкины (3)

1. Алкины

Подготовил Некипелов Андрей 10А

2. Что это?

Алкины (ацетиленовые углеводороды) — ациклические непредельные
углеводороды, содержащие одну тройную связь между атомами углерода,
образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n-2.

3. Свойства

Химические свойства
алкинов обусловлены наличием
одной тройной связи (С≡С) в
молекулах. Для алкинов характерны
реакции присоединения,
замещения, окисления и
полимеризации.

4. Реакции присоединения

• Гидрирование — в присутствии катализатора алкины присоединяют
водород и превращаются в алкены или алканы (в зависимости от количеств
реагентов).
• Галогенирование — алкины реагируют с галогенами, если для реакции
использовать бромную воду, наблюдается её обесцвечивание.
• Гидрогалогенирование — алкины реагируют с галогеноводородами, в
результате реакции алкина с 1 молем галогеноводорода образуется
моногалогенпроизводное.
• Гидратация (реакция Кучерова) — в присутствии катализатора алкины
присоединяют воду, в реакции образуются альдегиды или кетоны.
Альдегиды — класс органических соединений, содержащих альдегидную группу (CHO). Общая формула — RCH=O
Кетоны — класс органических соединений, молекулы которых
содержат карбонильную группу (C=O), связанную с двумя углеводородными
радикалами.

5. Реакции замещения

• Алкины с тройной связью на конце молекулы способны
замещать атом водорода на атом металла с единичной
валентностью, проявляя свойство кислот и образуя соли.
Например, ацетилен взаимодействует с натрием с
образованием ацетиленида натрия.
• Алкины, тройная связь в которых расположена в середине
молекулы, к таким реакциям не способны.

6. Реакции окисления

Полное окисление — алкины горят с образованием углекислого газа и воды.
Неполное окисление — под действием сильных окислителей происходит разрыв молекулы
на месте тройной связи. Реакция неполного окисления с КМnO4 — качественная на алкины:
раствор при её протекании обесцвечивается.

7. Полимеризация

• Тримеризация ацетилена —
протекает при нагревании в
присутствии активированного
угля, в результате образуется
бензол (реакция Н. Д.
Зелинского).
• Димеризация ацетилена —
происходит в присутствии
солей меди (I), продукт
реакции — винилацетилен.

8. Для чего?

В органическом синтезе. Алкины служат сырьём для
получения других классов соединений: альдегидов,
кетонов, многих полимеров, например ПВХ
(поливинилхлорида).
В производстве растворителей. Из ацетилена получаются
растворители дихлорэтен и тетрахлорэтан.
В производстве материалов для сварки и резки металлов.
Ацетилен сгорает в кислороде с выделением большого
количества тепла.
В парфюмерии. Алкины используют в качестве
растворителя.

9. Промышленные способы получения алкинов

Карбидный метод: Прокаливание смеси оксида кальция с коксом в
электрических печах при 1800–2000 °С приводит к образованию
карбида кальция.
Пиролиз углеводородов: Ацетилен получают путём
высокотемпературного пиролиза метана или этана (этилена). Процесс
протекает в одну стадию, но ацетилен получается разбавленным, и
необходима сложная система его выделения и очистки.
Электрокрекинг природного газа: Метан пропускают между
металлическими электродами при нормальном давлении,
температуре 1600°С, времени контакта — доли секунды. Полученный
газ содержит 12–15 об.% ацетилена (теоретически возможно 25%),
который выделяют растворением в воде под давлением.

10. Получение алкинов в лабораторных условиях

Дегидрогалогенирование
Алкины получают взаимодействием
дигалогеналканов (содержащих атомы галогенов у одного
или у соседних атомов углерода) со спиртовым раствором
щелочи при нагревании. Реакция идёт в две стадии: при
умеренных температурах (70–80°С) образуется
винилгалогенид, при более высоких (150–200°С) — алкин.
Гидратация
Алкины присоединяют воду в кислой среде в присутствии
солей ртути (II) в качестве катализатора.

11. Получение алкинов в лабораторных условиях

Алкилирование
Концевые алкины алкилируют с образованием более
длинных алкинов с углеродной цепью. Реакция протекает
в две стадии.
1. Депротонирование — концевой алкин вступает в реакцию
с сильным основанием, образуя ион ацетилида.
2. Реакция замещения — ион ацетилида реагирует с
первичным алкилгалогенидом с образованием более
длинного алкина.

12. Конец

Спасибо за внимание!