Урок 6-8_ Алкены и диены

1. Этиленовые углеводороды. Алкены

2.

Алкены
(олефины)
–
это
класс
органических веществ, состоящих из
углерода и водорода и имеющих линейный
или разветвленный углеродный скелет с
двойными связями С=С.
Суффикс -енОбщая формула:
CnH2n, где n – натуральное число,
равное 2 и больше
2

3.

Алканы
Общая формула:
CnH2n+2, где n –
Алкены
Общая формула:
CnH2n, где n –
натуральное число
натуральное число,
равное 2 и больше
C2H6
C2H4
этан
этен
(этилен)
3

4.

• При названии алкенов нумерация атомов
главной цепи начинается с того конца, к
которому ближе двойная связь
5
7
4
3
2
1
6
8
4,7-диметил-4-монохлорокт-2-ен
4,7-диметил-4-хлороктен-2
4,7-диметил-4-хлорокт-2-ен
4

5. Пространственная изомерия алкенов

Цис-бутен-2
Транс-бутен-2
5

6.

Физические свойства алкенов
• C2H4 до C4H8 – газы,
• C5H10 до C17H34 – жидкости,
• От C18H36 и более – твёрдые вещества.
Практически нерастворимы в воде, но хорошо в
органических растворителях.
Жидкие алкены имеют специфический запах.
6

7. ЭТИЛЕН / ЭТЕН

Важнейшие представители:
ЭТИЛЕН / ЭТЕН
• Бесцветный газ со слабым запахом;
• хорошо растворяется в эфире, ацетоне
и углеводородах, плохо – в воде;
• горит, образует взрывоопасные смеси
с воздухом
(3–34 % по объёму этилена).
Полимеризацией этилена и его прямых
производных получают полиэтилен,
поливинилацетат,
поливинилхлорид,
каучуки и смазочные масла.
полиэтилен
7

8. ЭТИЛЕН / ЭТЕН

Важнейшие представители:
ЭТИЛЕН / ЭТЕН
• Этилен ускоряет созревание овощей и фруктов (помидоров,
дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов) при
введении небольших количеств его в воздух теплиц.
8

9.

Важнейшие представители:
ПРОПИЛЕН / ПРОПЕН
• Бесцветный горючий газ со слабым запахом;
• хорошо растворяется в этаноле, эфире, плохо – в воде.
• горит, образует с воздухом взрывоопасны
(2,0–11,1 % по объёму пропена)
Пропилен в промышленности применяется, в основном,
для синтеза полипропилена, кумола, окиси пропилена,
акрилонитрил,
изопропанола,
глицерина,
масляного
альдегида.
9

10.

• Полипропилен по многим показателям превосходит
полиэтилен: имеет более высокую температуру
плавления, химическую устойчивость.
• В настоящее время из полимеров — аналогов
полиэтилена производят волокна, обладающие
уникальными свойствами. Волокно из полипропилена
прочнее всех известных синтетических волокон.
10

11. Получение алкенов

• В промышленности дегидрирование (-H2) алканов:
этан
этилен
• В лаборатории дегидратация (-H2O) спиртов:
этиловый спирт
этилен
11

12. Химические свойства алкенов

Присоединение
1. Гидрирование (+H2)
2. Галогенирование (+ F2, Cl2, Br2, I2)
12

13. Химические свойства алкенов

Присоединение
3. Гидратация (+H2O)
Правило Марковникова:
Атом водорода присоединяется к тому атому
углерода
при
двойной
связи,
с которым связано больше атомов водорода
Марковников
Владимир Васильевич
13

14. Правило Марковникова

14

15. Химические свойства алкенов

Присоединение
4. Гидрогалогенирование (+ HCl, HBr)
5. Окисление (реакция Вагнера)
15

16. Химические свойства алкенов

6. Горение (+O2)
C2H4 + 3O2
2CO2 + 2H2O
7. Полимеризация
этилен
полиэтилен
16

17. Применение алкенов

Этиленгликоль
Этанол
Уксусная
кислота
Стирол
(винилбензол)
Этилен
Винилхлорид
Полистирол
Поливинилхлорид
Полиэтилен
17

18. Применение алкенов

Ацетон
Изопропиловый
спирт
Глицерин
Пропен
Полипропилен
Акрилонитрил
Полиакрлонитрил
18

19. Применение алкенов

• Производство пластмасс, растворителей,
антифриза, уксусной кислоты, ацетона,
глицерина, фенола, синтетического каучука и др.
• Из поливинилхлорида (ПВХ) делают линолеум,
изоляционную ленту, непромокаемые плащи.
• Из полистирола (ПС) делают пластиковую
посуду, ручки, телефоны, пеналы и др.
• Из полипропилена (ПП) делают канаты, шнуры,
ковры, одежду и др.
19

20.

20

21.

Алкдиены (диены) – это класс органических
веществ, состоящих из углерода и водорода и
имеющих линейный или разветвленный
углеродный скелет с двумя двойными
связями С=С.
Суффикс -диенОбщая формула:
CnH2n-2, где n – натуральное число,
равное 3 и больше
Свойства схожи с алкенами
21

22.

Важнейшие представители:
БУТАДИЕН-1,3
2-МЕТИЛБУТАДИЕН-1,3
(ИЗОПРЕН)
Получение
синтетического каучука
Получение
натурального каучука,
а затем резины путем
вулканизации
Вулканизация - технологический процесс превращения
каучука в резину, путём добавления серы.
22

23. Получение диенов

Дегидрирование и дегидратация этилового спирта /
реакция Лебедева (-H2, -H2O)
23

24.

• Основоположник промышленного
способа получения синтетического
каучука (его используют в
производстве шин).
• Разработал способы получения из
нефтяных фракций загустителей
смазочных масел, используемых в
производстве высоковязких смазок
для авиационных двигателей.
• С 1932 г. по способу Лебедева в
СССР начала создаваться впервые
в мире промышленность
синтетического каучука.
Лебедев
Сергей Васильевич
(1874-1934)
24

25. Алкадиены

Полимеризация
изопрен
натуральный каучук
25