Дифференциация_соединений_с_карбонильной_группой_

1. Дифференциация соединений, содержащих группу C=O

ДИФФЕРЕНЦИАЦИЯ СОЕДИНЕНИЙ,
СОДЕРЖАЩИХ ГРУППУ C=O
Выполнили
Студенты группы ХИМ53 ИШПР
Кольцова Алена Владимировна
Лапшина Богдана Антоновна
Проверил
к.х.н доцент ИШХБМТ
Петунин Павел Васильевич
Томск 2025

2.

КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППА
Кетоны
Валентные колебания С=О проявляются при
1870-1540 см-1
На положение полосы С=О влияют следующие
факторы:
1) физическое состояние пробы;
2) растворитель (в случае растворов);
3) электронные эффекты и массы ближайших
заместителей;
4) сопряжение с кратными связями и
ароматическими кольцами;
5) наличие внутри- и межмолекулярных
водородных связей.
Ангидриды
карбоновых
кислот
Ацилгалогениды
С=О
Альдегиды
Амиды
Сложные
эфиры
Карбоновые
кислоты
2

3.

КЕТОНЫ
νC=O
1720-1700 см-1
νC=O
отсутствуют
Обертон νC=O
3550-3200 см-1
Обертон νC=O
отсутствуют
νC-С-С
δC-С(=О)-С
1300-1100 см-1
3

4.

АЛЬДЕГИДЫ
νC=O
1740-1720 см-1
νC=O
1720-1700 см-1
νC-H
2880-2650 см-1
Обертон νC=O
3550-3200 см-1
Возможны две полосы νC-H умеренной
интенсивности
νC-С-С
δC-С(=О)-С
1300-1100 см-1
4

5.

ТРЕТИЧНЫЕ АМИДЫ
νC=O
1680-1630 см-1
Полоса «Амид I»
Смещение полосы в область низких частот
Не зависит от состояния пробы
νC=O
1720-1700 см-1
Обертон νC=O
3550-3200 см-1
νC-С-С
δC-С(=О)-С
1300-1100 см-1
5

6.

ПЕРВИЧНЫЕ АМИДЫ
νC=O (Амид I)
~1650 см-1
νN-H (as)
~3350 см-1
νN-H (s)
~3180 см-1
δN-H (Амид II)
1655-1620 см-1
δN-H
800-666 см-1
νC=O
1680-1630 см-1
6

7.

ПЕРВИЧНЫЕ АМИДЫ
Разбавленные растворы
νC=O (Амид I)
~1690 см-1
νN-H(as)
~3520 см-1
νN-H(s)
~3400 см-1
δN-H (Амид II)
1620-1590 см-1
νN-H
800-666см-1
Смещение полос
Также для первичных амидов характерна
полоса νС-N около 1400 см-1
νC=O (Амид I)
~1650 см-1
νN-H (as)
~3350 см-1
νN-H (s)
~3180 см-1
δN-H (Амид II)
1655-1620 см-1
δN-H
800-666 см-1
7

8.

ВТОРИЧНЫЕ АМИДЫ
νC=O (Амид I)
1700-1665 см-1
νC=O (Амид I)
~1650 см-1
νN-H
3460-3180 см-1
νN-H (as)
~3350 см-1
δN-H+ νC-N (Амид II)
1550-1510 см-1
νN-H (s)
~3180 см-1
δN-H
800-666 см-1
δN-H (Амид II)
1655-1620 см-1
δN-H
800-666 см-1
8

9.

ВТОРИЧНЫЕ АМИДЫ
Твердые образцы
νC=O (Амид I)
1680-1630 см-1
νN-H
3330-3060 см-1
δN-H , νC-N (Амид II)
1570-1515 см-1
δN-H
800-666 см-1
Смещение полос
Также для вторичных амидов характерна
полоса νС-N + δN-H около 1250 см-1 (Амид III)
νC=O (Амид I)
1700-1665 см-1
νN-H
3460-3180 см-1
δN-H+ νC-N (Амид II)
1550-1510 см-1
δN-H
800-666 см-1
9

10.

АНГИДРИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
νC=O (s)
~1818 см-1
νC=O (Амид I)
1700-1665 см-1
νC=O (as)
~1750 см-1
νN-H
3460-3180 см-1
νC-O
~1047 см-1
δN-H+ νC-N (Амид II)
1550-1510 см-1
δN-H
800-666 см-1
10

11.

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
νC=O
1750-1735 см-1
νC=O (s)
~1818 см-1
νC-O
1300-1000 см-1
νC=O (as)
~1750 см-1
νC-O
~1047 см-1
Сигнал при 1300-1000 см-1 состоит из
взаимодействующих антисимметричных
колебаний O=C-O и O-C-C
11

12.

АЦИЛГАЛОГЕНИДЫ
νC=O
1815-1785 см-1
νC=O
1750-1735 см-1
νC-Hal
1400-550 см-1
νC-O
1300-1000 см-1
12

13.

АЦИЛГАЛОГЕНИДЫ
νC=O (COCl)
1815-1785 см-1
νC=O (COF)
~1870 см-1
Последовательность частот C=O
RCOBr > RCOCl > RCOI
νC-F (CF)
1100-1000 см-1
νC-F (CF2 и CF3)
1350-1120 см-1
νC-F (ароматические)
1250-1100 см-1
νC-Cl (CCl4)
~797 см-1
νC-Cl (CH2Cl)
1300-1150 см-1
νC-Cl (алифатические)
850-550 см-1
νC-Cl (ароматические)
1096-1089 см-1
νC-Br
690-515 см-1
νC-Br (CH2Br)
1300-1150 см-1
νC-I
600-500 см-1
νC-I (CH2I)
1300-1150 см-1
13

14.

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
νC=O
1720-1700 см-1
νC=O
1815-1785 см-1
νО-Н
3300-2500 см-1
νC-Hal
1400-550 см-1
νC-O
1320-1210 см-1
δО-Н
1440-1395 см-1
14

15.

КАРБОКСИЛАТ-ИОН
νCOO- (as)
1650-1550 см-1
νC=O
1720-1700 см-1
νCOO- (s)
~1400 см-1
νО-Н
3300-2500 см-1
νC-O
1320-1210 см-1
δО-Н
1440-1395 см-1
15

16.

АЛГОРИТМ
Положение С=О
1870-1540 см⁻¹
> 1750 см⁻¹
1800-1700
1700-1730 см⁻¹
< 1700 см⁻¹
~1818,
~1750
1750-1735
~1725
~1715
~1710
1700-1630
+ С-О
~1047
+С-O
1300-1000
+ C-H
2880-2650
+ обертон
+ О-Н
3300-2500
+ N-H
3520-3060
1815-1785
+C-Cl
850-550
~1812
+C-Br
690-515
~1870
+C-F
1400-1000
3550-3200
две
полосы
СОО1610-1550
~1400
одна
полоса
16

17. Дифференциация соединений, содержащих группу C=O

ДИФФЕРЕНЦИАЦИЯ СОЕДИНЕНИЙ,
СОДЕРЖАЩИХ ГРУППУ C=O
Выполнили
Студенты группы ХИМ53 ИШПР
Кольцова Алена Владимировна
Лапшина Богдана Антоновна
Проверил
к.х.н доцент ИШХБМТ
Петунин Павел Васильевич
Томск 2025