Презентация по хмиии натему _Галогенпроизводные предельных углероводородов_

1. Галогенопроизводные предельных углеводородов

11 класс
Галогенопроизводные
предельных
углеводородов
профиль

2. Органическая химия – это химия соединений углерода

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ – ЭТО ХИМИЯ
УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

3. Производные углеводородов

В состав, в состав органических веществ могут входить кислород, азот, галогены и т.д.

4. Галогенпроизводные углеводородов

ПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОВОРОДОВ, В КОТОРЫХ ОДИН
ИЛИ НЕСКОЛЬКО АТОМОВ ВОДОРОДА ЗАМЕЩЕНЫ НА
АТОМЫ ГАЛОГЕНОВ

5. Этапы изучения

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
Классификация
Строение
Номенклатура
Изомерия
Физические свойства
Химические свойства
Получение
Применение

6. Классификация 1

По характеру
галогена
Фтор Хлор Бром Иодпроизводные

7. Классификация 2

По числу атомов
галогенов
Моно Ди-
Тризамещенны
е
и т.д.

8. Классификация 3

По природе
углеводородного
радикала
Алифатические
(предельные и
непредельные)
Алициклические
Ароматические

9. Общая формула

Монопроизводное
СxHy-1Hal
Углеводород
СxHy
Дипроизводное
СxHy-2Hal2
Трипроизводное
СxHy-3Hal3

10. Классификация 4 для производных алканов

По характеру
атома
углерода,
связанного с
галогеном
Первичные
Вторичные
Третичные

11. Строение хлорэтана

Средняя активность
Реакции замещения

12. Строение винилхлорида

Более прочная связь С — Cl
Низкая активность в
реакциях

13. Номенклатура

Систематическая (заместительная)
№ + галоген + углеводород
Рациональная
радикал + галогенид
Тривиальная (исторически сложившаяся)

14. Номенклатура

3-хлорпропен (зам)
Аллилхлорид (рац)
Трихлорметан (зам)
Хлороформ(трив)

15. Номенклатура

Задание: Назовите вещество по систематической
номенклатуре
1-хлор-2-этилпропен-2
2-хлорметилбутен-1
2-этил-3-хлорпропен-1
3-хлор-2-этилпропен-1
правильно

16. Изомерия

Структурная
Пространственная
А) характерная для
углеводородов
Если характерна для углеводородов,
от которого образовано
галогенпроизводное
+
Б) положения заместителя

17. Изомерия

Задание
Составьте формулы всех возможных изомеров состава
С4Н9Вr.
Укажите виды изомерии, характерные для этих соединений.

18. Изомерия пространственная

Задание: Определите простейшее
дихлорпроизводное, способное существовать в
виде цис-транс-изомеров

19.

20. Физические свойства

Температуры кипения увеличиваются:
А) с увеличением порядкового номера
галогена
Б) с увеличением углеводородного радикала
В) с увеличением числа атомов галогенов
Простейшие –газы, далее б/ц жидкости с
характерным запахом, нерастворимы в
воде, растворимы в орг. растворителях
Плотность увеличивается
Б) с увеличением числа атомов галогенов
А) с увеличением порядкового номера
галогена

21. Физиологическое действие

Почти все токсичны (гексахлоран, ДДТ - ядохимикаты),
кроме фторпроизводных (тефлон, фреоны)
Многие обладают наркотическим воздействием
(хлороформ и др.)
Слезоточивое действие – лакриматор (бензилхлорид и
др.)

22. Химические свойства

Можете ли Вы предположить химические
свойства галогенпроизводных?

23. Химические свойства

А) реакции углеводородных
радикалов
Те же что и у соответствующих у/в
предельные – замещение
непредельные – присоединие
ароматические – замещение
Б) реакции с участием галогенов
замещение
отщепления (элиминирования)

24. Химические свойства Реакции углеводородных радикалов

Задание: Укажите условия проведения
реакций

25. Химические свойства

Реакции с участием галогена
Активность зависит от галогена
Т.к. радиус галогена увеличивается,
длина связи увеличивается,
Есвязи(С-Hal) уменьшается

26. Характеристика связей C–Halв молекулах галогеналканов

Характеристика связей C–Halв
молекулах галогеналканов
Связь
Длина, нм
Энергия
диссоциации, кДж/м
оль
C—F
C—Cl
C—Br
C—I
0.142
0.177
0.191
0.213
448
326
285
213

27. Факторы контролирующие конкуренцию

28. Химические свойства замещение

Гидролиз
А) алкилгалогенидов – средняя активность
(в присутствии щелочей)

29. Химические свойства замещение

Взаимодействие с аммиаком (при 0t) –
образуются амины

30. Химические свойства отщепление

Задание:
Составьте уравнения реакций отщепления
хлороводорода при нагревании со спиртовым
раствором щелочи
А) 2-хлорпропана
Б) 2- хлорбутана

31. Химические свойства отщепление

Правило Зайцева:водород отщепляется от
наименее гидрированного атома углерода
Реакция отщепления – конкурирующая
реакциям замещения

32. Химические свойства окисление

Горят плохо,
выделяя
ядовитые соединения (!!!) (например
хлороводород HCl),
или не горят
вовсе.
Качественная реакция на Сl, Br, I:
Окрашивание пламени в зеленый
цвет медной проволочкой,
смоченной в галогенпроизводном

33.

34. Получение

Из алканов и циклоалканов
Из алкенов и алкинов
Из аренов
Из спиртов
Из альдегидов и кетонов

35.

Присоединение галогеноводородов
к алкенам.
R-CH=CH2+HCl→R-CHCl-CH3
Реакции спиртов с галогеноводородами.
R-OH+H-Cl→R-Cl+H2O
Взаимодействие галогенидов фосфора или
тионилхлорида со спиртами.
3R-OH+PCl3→3R-Cl+H3PO3

36. Получение дигалогеналканов

Присоединение галогеноводородов к алкинам.
R-C≡CH+2HCl→R-CCl2-CH3
Взаимодействие альдегидов и кетонов с PCl5,
PBr5 или SF4. Реакция идёт при нагревании.
R—CHO + PCl5 → R—CHCl2 + POCl3
Присоединение галогенов к алкенам
R-CH=CH2 + Cl2 → R-CHCl-CHCl
Раскрытие циклических простых эфиров
(например, ТГФ) при реакции с NaI в среде
H3PO4+P2O5.
C4H8O + HI → I-CH2CH2CH2CH2-I
При 180 °C ТГФ с хлороводородом даёт 1,4дихлорбутан

37. Применение

Анестезия С2H5Cl и наркоз CF3CHClBr (ранее СНCl3) и др.
Растворители CCl4 , CH2CH2 и др. для жиров и масел;
Фреоны (хладагенты) CF2Cl2 и др.
Антисептик СНI3
Тушение пожаров CCl4 и др.
Полимеры из СН2=СН-Сl, СF2=СF2 и др.
Ядохимикаты: гексахлоран, ДДТ и др.

38. Поливинилхлорид -(CH2 – CHCl)-

Линолеум
Виниловые обои

39. Поливинилхлорид (пластизоль) -(CH2 – CHCl)-

Окна, подставки под кружки, магниты на холодильники,
шевроны (нашивки), рамки для фото.

40. Тефлон -(CF2 –CF2) -

Тефлон -(CF2 –CF2) Изделия с антипригарным покрытием

41. Тефлон (политетрафторэтилен): инертный материал -(CF2 –CF2) -

Для термосваривания
полиэтиленовой пленки
Ленты и сетки с покрытием из тефлона
применяются в конвейерах для обжарки
мяса, рыбы и птицы; сушки сухарей,
орехов, семечек, изготовление
полуфабрикатов пиццы и т.п.

42. Тефлон(фторопласт)

перфторан в качестве заменителя крови с 1985 г.
(Ф.Ф.Белоярцев)

43.

РЕФЛЕКСИЯ
Достигли ли вы цели урока?
В какой степени?
Какие вопросы вызвали
наибольшее затруднение?

44.

Домашнее задание

45. Домашнее задание

46.

47. Решить цепочку, дать название продуктам реакции