Alkeny-stroenie-svojstva-i-poluchenie

1.

Алкены: строение, свойства и
получение
Непредельные углеводороды с удивительной реакционной
способностью

2.

Что такое алкены?
Ключевые характеристики
Значение в науке
Алкены — это непредельные углеводороды,
Алкены играют фундаментальную роль как в
содержащие одну двойную связь C=C в своей
промышленности, так и в органическом синтезе. Они
молекуле. Именно эта связь определяет их
служат исходным сырьём для производства
уникальные химические свойства.
пластмасс, растворителей, лекарственных
Благодаря наличию π-связи, алкены отличаются
препаратов.
высокой реакционной способностью, что делает их
От производства полиэтилена до синтеза сложных
важнейшими участниками множества химических
органических молекул — алкены повсюду.
превращений.

3.

Общая формула и гомологический
ряд
Общая формула
Первые представители
CₙH₂ₙ — где n ≥ 2
Этилен — C₂H₄
На два атома водорода меньше,
Пропилен — C₃H₆
чем у алканов
Бутен — C₄H₈
Агрегатные состояния
С₂-С₄ — газы
С₅-С₁₇ — жидкости
С₁₈ и выше — твёрдые вещества

4.

Строение молекулы алкенов
01
02
sp²-Гибридизация
Валентные углы 120°
Атомы углерода при двойной связи
Все атомы, связанные с sp²-
находятся в состоянии sp²-
гибридизованными атомами
гибридизации, что создаёт
углерода, лежат в одной плоскости
плоскую структуру молекулы
под углами 120°
03
Двойная связь: σ + π
Прочная σ-связь образована перекрыванием sp²-орбиталей, а π-связь —
боковым перекрыванием p-орбиталей
π-Связь менее прочная, чем σ-связь, что
объясняет высокую реакционную способность
алкенов

5.

Изомерия алкенов
Структурная изомерия
Изомерия положения двойной связи: бутен-1 и бутен-2 имеют одинаковую
формулу C₄H₈, но связь расположена в разных местах
Изомерия углеродного скелета: разветвлённые и линейные структуры
Межклассовая изомерия
Алкены являются изомерами циклоалканов — оба класса имеют общую
формулу CₙH₂ₙ
Пример: бутен-1 (C₄H₈) ↔ циклобутан (C₄H₈)
Геометрическая изомерия
Цис-изомеры: заместители по одну сторону от двойной связи
Транс-изомеры: заместители по разные стороны
Возможна только при наличии разных заместителей у каждого атома
углерода

6.

Номенклатура алкенов
Шаг 1
Шаг 2
Выбираем самую длинную углеродную цепь, содержащую
Нумеруем цепь от конца, ближайшего к двойной связи
двойную связь
Шаг 3
Шаг 4
Суффикс «-ен» указывает на двойную связь, цифра — её
Называем заместители с указанием их положения
положение
Пример 1
Пример 2
Пример 3
Бутен-1
Бутен-2
2-Метилпропен
CH₂=CH-CH₂-CH₃
CH₃-CH=CH-CH₃
CH₂=C(CH₃)-CH₃

7.

Химические свойства: реакции присоединения
Высокая реакционная способность алкенов обусловлена наличием подвижной π-связи, которая легко разрывается при
взаимодействии с различными реагентами.
Гидрирование
Галогенирование
Присоединение водорода (H₂) в присутствии катализатора
Присоединение галогенов (Br₂, Cl₂) — качественная реакция на
(Pt, Pd, Ni)
двойную связь
C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
Обесцвечивание бромной воды
Гидрогалогенирование
Гидратация
Присоединение HCl, HBr по правилу Марковникова
Присоединение воды (H₂O) в кислой среде
Водород → к более гидрогенизированному атому углерода
Образуются спирты
C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
Правило Марковникова: при присоединении несимметричных реагентов к несимметричным алкенам водород
присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи

8.

Полимеризация алкенов
Механизм реакции
Полимеризация — это процесс
соединения множества молекул
Практическое
применение
Полиэтилен —
мономера (алкена) в длинные цепи
упаковочные материалы,
макромолекул без выделения
трубы, плёнки
побочных продуктов.
Полипропилен —
Реакция протекает по двойной связи
текстильные волокна,
под действием инициаторов
автомобильные детали
(температура, давление,
катализаторы).
Поливинилхлорид —
оконные профили,
линолеум
n·CH₂=CH₂ → (—CH₂—CH₂—)ₙ
Полистирол —
теплоизоляция,
одноразовая посуда

9.

Окисление и горение алкенов
Горение
Жёсткое окисление
Мягкое окисление
Реакция с концентрированным
Реакция с разбавленным
KMnO₄ при нагревании или с
раствором перманганата калия
другими сильными
(KMnO₄) при комнатной
окислителями
температуре
Продукты: двухатомные спирты
(диолы)
Раствор KMnO₄ обесцвечивается
— качественная реакция на C=C
Продукты: кетоны, карбоновые
кислоты, CO₂ и H₂O
Двойная связь разрывается
полностью
Полное окисление кислородом
воздуха
CₙH₂ₙ + 3n/2 O₂ → n CO₂ + n H₂O + Q
Горят ярким, светящимся
пламенем с выделением
большого количества тепла и
копоти

10.

Получение и применение алкенов
Способы получения
1
Дегидратация спиртов
Отщепление воды при нагревании с H₂SO₄ (конц.)
2
Крекинг нефти
Промышленный метод термического разложения алканов
3
Дегидрогалогенирование
Отщепление HCl/HBr от галогеналканов щёлочью
4
Частичное гидрирование алкинов
Присоединение H₂ к тройной связи
Применение в жизни