Similar presentations:
Toshkent davlat tibbiyot universiteti Termiz filiali Tibbiy va biologik kimyo kafedrasi
1. Mavzu:Organik kimyo faniga kirish. Organik kimyo fanining predmeti va uning rivojlanish tarixi.
MAVZU:ORGANIK KIMYOFANIGA KIRISH. ORGANIK
KIMYO FANINING PREDMETI VA
UNING RIVOJLANISH TARIXI.
Toshkent davlat tibbiyot universiteti Termiz
filiali Tibbiy va biologik kimyo kafedrasi
Ma’ruzachi Phd,dotsent: Muzaffarova
Nazokat Sharabovna
Termiz-2025
2. Organik kimyo faniga kirish
ORGANIK KIMYO FANIGA KIRISHOrganik kimyo — uglerod atomlari va ularning hosil qiladigan
birikmalarini o‘rganadigan fandir.
Bu sohaga kiruvchi moddalar soni millionlab bo‘lib, ular hayotning
deyarli barcha jabhalarida uchraydi: tirik organizmlar, oziq-ovqat,
kiyim-kechak, yoqilg‘i, polimer materiallar va, albatta, dori vositalari.
Uglerod atomining o‘ziga xos xususiyatlari, jumladan, to‘rt
valentlikka ega bo‘lishi, bir-biri bilan zanjir va halqa shaklida
bog‘lanish qobiliyati organik moddalar xilma-xilligini yuzaga
keltiradi.
Farmatsiya sohasida organik kimyo alohida o‘rin tutadi, chunki
mavjud dori vositalarining 90 foizdan ortig‘i organik tabiatga ega.
Masalan,
aspirin
(asetilsalitsil
kislotasi),
ibuprofen,
paratsetamol, penitsillin antibiotiklari, shuningdek, ko‘plab
vitaminlar organik molekulalardir.
Shu bois farmatsevtika talabalari uchun organik kimyoni mukammal
o‘rganish dori yaratish, ularning ta’sir mexanizmlarini tushunish va
yangi bioaktiv moddalar ishlab chiqishda zaruriy asos hisoblanadi.
3. Organik kimyo fanining predmeti
ORGANIK KIMYOFANINING PREDMETI
Organik kimyo fanining predmeti — bu uglerod atomlari hosil qiladigan turli
xil molekulalarning tuzilishi, fizik-kimyoviy xossalari va reaksiyalarini
o‘rganishdir.
Bu fan shuningdek molekulalarning fazoviy tuzilishini, izomeriyasini hamda
ularning o‘zaro o‘tish mexanizmlarini ham ko‘rib chiqadi.
Organik birikmalar orasida oddiy gazsimon moddalardan tortib murakkab
oqsillar, nuklein kislotalar va polimerlargacha mavjud.
Farmatsiyada organik kimyo yordamida dorilarning molekulyar tuzilishi va
ularning organizmdagi ta’sir mexanizmi o‘rganiladi.
Misol uchun, morfin va kodein molekulalari bir-biriga juda o‘xshash, biroq
tuzilishdagi kichik farqlar ularning organizmdagi ta’sirini tubdan
o‘zgartiradi.
Shu sababli organik kimyo nafaqat dori yaratishda, balki ularning biologik
samaradorligini tushunishda ham muhimdir.
4. Organik kimyoning ahamiyati
ORGANIK KIMYONINGAHAMIYATI
Organik kimyo nafaqat ilmiy, balki amaliy jihatdan ham katta
ahamiyatga ega.
Kundalik hayotimizda foydalaniladigan yoqilg‘i, plastik massalar,
bo‘yoqlar, sintetik tolalar, oziq-ovqat qo‘shimchalari va kosmetika
mahsulotlari organik kimyo mahsulidir.
Tibbiyot va farmatsiya esa organik kimyoning eng yirik
iste’molchilaridan biridir.
Dorilarning asosiy qismi organik moddalar bo‘lib, ularni sun’iy sintez
qilish imkoniyati farmatsevtik sanoatni yangi bosqichga olib chiqdi.
Masalan, antibiotiklar, gormonal preparatlar, analgetiklar, vitaminlar
va vaksinalar organik kimyo yutuqlariga asoslangan.
Har yili minglab yangi organik birikmalar sintez qilinadi, ulardan atigi
10–15 tasi sinovdan o‘tib, dori sifatida qo‘llashga ruxsat etiladi.
Bu esa organik kimyoning farmatsiya bilan qanchalik uzviy bog‘liq
ekanini ko‘rsatadi.
.
5. Organik kimyo rivojlanish tarixi
TARIXIF. Vyoler
XVIII asrgacha olimlar organik moddalarni faqat tirik
hosil qiladi, deb hisoblashgan.
organizmlar
Bu qarash “vitalistik nazariya” deb atalgan. XIX asr boshlariga kelib,
kimyogarlar organik moddalarni sun’iy olishga urina boshlashdi,
biroq ko‘p yillar davomida muvaffaqiyat qozona olmadilar.
1828-yilda nemis olimi F. Vyoler ammoniy sianatdan karbamid (urea)
sintez qilib, vitalistik nazariyani inkor etdi.
Bu hodisa organik kimyoning yangi bosqichini boshlab berdi.
XIX asr oxirida esa A.M. Butlerov kimyoviy tuzilish nazariyasini
yaratdi, bu nazariya organik moddalar tuzilishini tushunishda muhim
burilish bo‘ldi.
XX asrda esa spektroskopiya, xromatografiya, kompyuter modellash
kabi usullar organik kimyo va farmatsiyaning jadal rivojlanishiga
sabab bo‘ldi.
6. Vitalistik nazariya
VITALISTIK NAZARIYAVitalistik nazariya XVIII asrda keng tarqalgan bo‘lib, unga ko‘ra
organik moddalar faqat tirik organizmlarda maxsus “hayotiy kuch”
yordamida hosil bo‘ladi, laboratoriya sharoitida ularni sintez qilib
bo‘lmaydi.
Bu nazariyaga ko‘ra, o‘simlik va hayvonlardan olingan moddalar
(masalan, oqsillar, yog‘lar, uglevodlar) tiriklikka xos maxsus kuch
ta’sirida yaratilgan, deb hisoblangan.
Ammo bu g‘oya ilmiy asosga ega emas edi.
Vyolerning tajribasi (karbamid sintezi) bu nazariyani inkor qildi va
organik moddalarni laboratoriyada ham olish mumkinligini isbotladi.
Farmatsiyada vitalistik nazariyaning inkor qilinishi katta ahamiyatga
ega bo‘ldi: endi dorilarni faqat tabiiy manbalardan emas, balki sintetik
yo‘l bilan ham olish mumkin bo‘ldi.
Natijada aspirin, sulfanilamid antibiotiklari, ibuprofen kabi dorilar
ishlab chiqildi.
7. Vitalistik nazariyaning inkori
VITALISTIKNAZARIYANING INKORI
1828-yilda F. Vyoler ammiak sianatdan karbamid (urea)ni sintez qildi.
Bu tajriba ilm-fan tarixida burilish yasadi, chunki vitalistik nazariyaga
ko‘ra urea faqat tirik organizmlarda hosil bo‘lishi kerak edi.
Vyoler ning sintezi organik moddalar laboratoriyada ham olinishi
mumkinligini isbotladi.
Bu hodisa organik kimyoning rivojlanishiga ulkan turtki bo‘ldi.
Keyingi yillarda ko‘plab olimlar sun’iy yo‘l bilan turli organik
moddalarni sintez qilishni boshlashdi.
Shuningdek, organik kimyo fan sifatida mustaqil yo‘nalishga aylandi.
Farmatsiyada bu kashfiyot alohida ahamiyatga ega bo‘ldi: endilikda
dorilarni faqat o‘simlik va hayvonlardan emas, balki sintetik yo‘l bilan
ham olish mumkin bo‘ldi.
Masalan, aspirin va boshqa analgetiklar, sulfanilamidlar, ko‘plab
antibiotiklar sun’iy sintez yo‘li bilan yaratilgan.
Bu esa farmatsevtik sanoatning mustaqil tarmoq sifatida
shakllanishiga sabab bo‘ldi.
8. Radikallar tushunchasi
RADIKALLARTUSHUNCHASI
Radikallar — juftlanmagan elektronga ega bo‘lgan atom yoki atomlar
guruhidir.
Ular odatda juda faol bo‘lib, kimyoviy reaksiyalarda qisqa vaqt
davomida mavjud bo‘ladi.
Radikallar ko‘pincha yorug‘lik, issiqlik yoki katalizator ta’sirida hosil
bo‘ladi.
Organik reaksiyalarda ular oraliq zarralar sifatida katta ahamiyatga ega.
Tabiatda erkin radikallar hujayra jarayonlarida ham hosil bo‘ladi.
Masalan, kislorod radikallari oksidlovchi stressni yuzaga keltirishi
mumkin. Bu esa qarish jarayonlarini tezlashtiradi va turli kasalliklarni
keltirib chiqaradi.
Farmatsiyada radikallarni o‘rganish katta ahamiyatga ega, chunki
ko‘plab dori vositalari erkin radikallarni neytrallash mexanizmiga
asoslangan.
Masalan, antioksidantlar (Vitamin C, Vitamin E, beta-karotin)
hujayralarni erkin radikallardan himoya qiladi.
Shuningdek, kimyoviy sintezda radikal reaksiyalari yordamida yangi
farmatsevtik moddalar olinadi. CH3 , C2H5, va boshqa
9. Uglerod radikallari
UGLERODRADIKALLARI
Uglerod radikallari — uglerod atomining juftlanmagan elektroni
mavjud bo‘lgan shakllaridir.
Masalan, metil radikali (CH₃•), etil radikali (C₂H₅•). Bu radikallar
ko‘plab organik reaksiyalarda oraliq mahsulot sifatida ishtirok etadi.
Ular yuqori reaktivlikka ega bo‘lib, boshqa molekulalar bilan tez
reaksiyaga kirishadi.
Organik sintezda uglerod radikallaridan foydalanib, murakkab
birikmalarni olish mumkin.
Masalan, radikal polimerlanish reaksiyalari plastiklar va polimer
materiallar ishlab chiqarishda qo‘llaniladi.
Farmatsiyada uglerod radikallarining ahamiyati shundaki, ularning
ishtirokida ko‘plab dorilar sintez qilinadi.
Bundan tashqari, dorilar metabolizmi davomida ham uglerod
radikallari hosil bo‘lishi mumkin.
Shuning uchun farmatsevtik kimyo radikallarning barqarorligi va
reaksiyalarini chuqur o‘rganadi.
10. Kislorod radikallari
KISLOROD RADIKALLARIKislorod radikallari — OH• (gidroksil radikali), O₂• (superoksid
radikali) kabi shakllarda uchraydi.
Ular juda kuchli oksidlovchilardir va hujayra molekulalariga zarar
yetkazishi mumkin.
Bu radikallar odatda metabolizm jarayonlarida, masalan, nafas olish
zanjirida hosil bo‘ladi.
Oksigen radikallari ortiqcha miqdorda to‘planib qolsa, DNK, oqsillar
va lipidlarni oksidlab, hujayra shikastlanishiga olib keladi.
Bu jarayon “oksidlovchi stress” deb ataladi. Oksidlovchi stress
qarish, saraton, yurak-qon tomir va nevrologik kasalliklarda muhim
rol o‘ynaydi.
Farmatsiyada oksigen radikallarining zararli ta’sirini kamaytirish
uchun antioksidant dorilar qo‘llaniladi.
Masalan, askorbin kislotasi (Vitamin C), tokoferol (Vitamin E),
glutation kabi moddalar hujayralarni oksidlovchi radikallardan himoya
qiladi.
Shu bois antioksidant preparatlar farmatsevtikada keng qo‘llaniladi.
11. Azot radikallari
AZOT RADIKALLARIAzot radikallari — NO• (azot oksidi radikali), NO₂• (azot dioksidi
radikali) kabi shakllarda uchraydi.
Ular organizmda signal molekulalari sifatida muhim rol o‘ynaydi.
Masalan, azot oksidi (NO) qon tomirlarni kengaytirish va qon
aylanishini yaxshilashda asosiy vosita hisoblanadi.
Azot oksidi hujayralararo signal uzatishda ham ishtirok etadi. Immun
tizimida u mikroblarga qarshi kurashda muhim rol o‘ynaydi.
Ammo ortiqcha miqdorda hosil bo‘lsa, hujayralarga zarar yetkazishi
mumkin.
Farmatsiyada azot radikallaridan keng foydalaniladi. Masalan,
nitroglitserin va boshqa nitrat dorilar yurak ishemik kasalliklarini
davolashda qo‘llanadi.
Bu dorilar azot oksidi hosil bo‘lishini ta’minlab, qon tomirlarni
kengaytiradi va yurak mushaklarining kislorod bilan ta’minlanishini
yaxshilaydi.
Shuningdek, azot oksidi fiziologiyasini o‘rganish farmatsevtikada yangi
dorilar yaratish uchun asos bo‘lmoqda.
12. Radikallar hosil bo‘lishi
RADIKALLAR HOSIL BO‘LISHIRadikallar odatda kimyoviy bog‘larning gomolitik uzilishi natijasida hosil
bo‘ladi.
Bunday jarayon ko‘pincha yorug‘lik energiyasi (fotoliz), issiqlik (piroliz)
yoki maxsus katalizatorlar ishtirokida sodir bo‘ladi.
Masalan, xlor gazi yorug‘lik ta’sirida Cl₂ → 2Cl• tarzida parchalanadi.
Organik birikmalarda esa C–H bog‘lari uzilib, uglerod radikallari hosil
bo‘lishi mumkin.
Radikallarning barqarorligi ularning tuzilishiga bog‘liq: uchlamchi
radikallar ikkilamchi va birlamchi radikallarga nisbatan barqarorroq
bo‘ladi.
Bu esa kimyoviy sintez jarayonlarini boshqarishda muhim ahamiyatga
ega.
Farmatsiyada radikal reaksiyalar dori moddalarini sintez qilish, ularni
modifikatsiya qilish va yangi preparatlar yaratishda qo‘llaniladi.
Masalan, erkin radikal polimerlanish reaksiyalari yordamida dori
tashuvchi kapsulalar va tibbiy polimer materiallar ishlab chiqariladi.
.
13. Radikal reaksiyalar
RADIKAL REAKSIYALARRadikallar ishtirokida turli xil reaksiyalar sodir bo‘ladi.
Ulardan eng muhimlari – zanjirli reaksiyalar, qo‘shilish reaksiyalari va
polimerlanish reaksiyalaridir.
Masalan, metan va xlor reaksiyasida metil radikali hosil bo‘lib, keyinchalik
metilxloridni hosil qiladi.
Radikal reaksiyalar ko‘pincha yuqori tezlikda sodir bo‘ladi va ko‘plab
tarmoqlanadigan bosqichlarga ega.
Shu sababli ularni nazorat qilish qiyin, biroq farmatsevtik sintezda ular
muhim ahamiyatga ega.
Dorilar ishlab chiqarishda radikal reaksiyalari yordamida murakkab
molekulalarning yangi hosilalari olinadi.
Shuningdek,
erkin
radikallar
jarayonlarida ham ishtirok etadi.
organizmdagi
oksidlovchi
Shuning uchun farmatsiyada radikal reaksiyalarni
mexanizmlarini anglashda juda muhimdir.
stress
tushunish
dori
14. Radikallar va farmatsiya
RADIKALLAR VA FARMATSIYAOrganizmdagi erkin radikallar ortiqcha miqdorda to‘planib qolsa,
hujayralarni oksidlaydi va ularning normal faoliyatini buzadi.
Bu esa qarish jarayonini tezlashtiradi, yurak-qon tomir kasalliklari,
saraton va boshqa kasalliklarni keltirib chiqaradi.
Farmatsevtikada erkin radikallarni
antioksidant dorilar qo‘llaniladi.
neytrallash
uchun
turli
xil
Masalan, askorbin kislotasi (Vitamin C), tokoferol (Vitamin E), selen
asosidagi preparatlar hujayralarni erkin radikallarning zararli ta’siridan
himoya qiladi.
Shuningdek, radikal reaksiyalari asosida yaratilgan dorilar ham
mavjud. Masalan, ayrim sitotoksik preparatlar (saratonni davolashda
qo‘llaniladigan) hujayrada erkin radikallar hosil qilib, o‘sma
hujayralarini yo‘q qiladi.
Demak, radikallar farmatsiyada ikki tomonlama ahamiyatga ega: bir
tomondan, ularning zararli ta’siri kamaytiriladi, ikkinchi tomondan esa,
nazorat ostida ularning xususiyatlaridan dori sifatida foydalaniladi
15. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi
KIMYOVIY TUZILISHNAZARIYASI
1861-yilda A.M. Butlerov kimyoviy tuzilish nazariyasini yaratdi. Bu
nazariya organik kimyoning rivojlanishida tub burilish yasadi.
Butlerovga ko‘ra, molekulada atomlar ma’lum tartibda bog‘lanadi va bu
tartib moddalar xossalarini belgilaydi.
Tuzilish nazariyasi quyidagilarga asoslanadi:
Har bir atomning o‘ziga xos valentligi mavjud.
Atomlar molekulada aniq tartibda joylashadi.
Molekula tuzilishi uning kimyoviy va fizik xossalarini belgilaydi.
Bu nazariya organik moddalarni to‘g‘ri tasvirlash va yangi birikmalarni
oldindan taxmin qilish imkonini berdi.
Farmatsiyada Butlerov nazariyasi dorilar tuzilishini o‘rganish va
ularning ta’sirini tushunishda asosiy nazariy poydevor bo‘ldi.
Masalan, aspirin molekulasi tuzilishini tahlil qilib, uning analgetik va
yallig‘lanishga qarshi ta’sirini tushuntirish mumkin.
16. Tuzilish nazariyasining asoslari
ASOSLARIButlerov nazariyasining eng muhim jihati shundaki, moddalar
xossalari ularning molekula tuzilishiga bog‘liqdir.
Agar molekulada atomlarning joylashuvi o‘zgarsa, xossalari ham
butunlay o‘zgaradi.
Masalan, C₂H₆O molekulasi etanol yoki dimetil efir shaklida bo‘lishi
mumkin, lekin ularning xossalari turlicha.
Nazariya shuningdek strukturaviy formula tushunchasini kiritdi.
Bu yordamida molekuladagi bog‘lanish tartibini tasvirlash mumkin
bo‘ldi.
Farmatsiyada bu tushuncha dorilarni sintez qilishda juda muhim.
Masalan, morfin va kodein molekulalari juda yaqin, biroq kichik
strukturaviy farqlar ularning farmakologik ta’sirini o‘zgartirib
yuboradi.
Shunday qilib, tuzilish nazariyasi farmatsevtik kimyo uchun asos
bo‘lib xizmat qiladi.
17. Etanol va dimetil efir xossalari
ETANOL VA DIMETIL EFIRXOSSALARI
2 H 6 O kimyoviy
C
formulasiga ega bo'lgan efir birikmasi.
Etanol - bu C 2 H 5 OH kimyoviy formulasiga ega
Dimetil efir - bu
spirt .
Turkum
Dimetil efir - bu efir.
Erish nuqtasi
Etanol - bu spirt
Etanolning erish nuqtasi -114,1 °C.
Dimetil efirning erish nuqtasi -141 °C.
Qaynash nuqtasi
Etanolning qaynash nuqtasi 78,37 °C
Dimetil efirning qaynash nuqtasi -24 ° C
Jismoniy holat
Etanol xona haroratida yuqori uchuvchanlikka ega
rangsiz suyuqlikdir.
Dimetil efir xona haroratida rangsiz gazdir.
Hid
Etanol o'ziga xos spirtli hidga ega.
Dimetil efir odatdagi efirga o'xshash hidga ega.
Gidroksil guruhining mavjudligi
Etanol gidroksil guruhiga (-OH) ega.
Dimetil efir gidroksil guruhlariga ega emas.
18. Farmatsiyadagi qo‘llanilishi
FARMATSIYADAGIQO‘LLANILISHI
Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi farmatsiyada keng
qo‘llaniladi.
Dori molekulalarining xossalari ularning tuzilishiga bevosita bog‘liq.
Shuning uchun yangi dorilar yaratishda ularning strukturaviy
formulasini tahlil qilish zarur.
Masalan, antibiotiklarning samaradorligi ko‘pincha ularning
molekuladagi funksional guruhlarga bog‘liq.
Agar bu guruhlar o‘zgartirilsa, dori ta’siri ham kuchayishi yoki
susayishi mumkin.
Shu tariqa, kimyoviy tuzilish nazariyasi dorilarni modifikatsiya qilish
va yangi preparatlar yaratishda asosiy metodologik yo‘nalish bo‘lib
xizmat qiladi.
19. Strukturaviy formula
STRUKTURAVIYFORMULA
Strukturaviy formula – bu molekuladagi atomlarning tartibi va ular
orasidagi bog‘lanishlarni tasvirlovchi yozuvdir.M
Molekulyar formula faqat elementlarning nisbatini ko‘rsatsa,
strukturaviy formula molekuladagi aniq joylashuvni ifodalaydi.
Masalan, C₂H₆O molekulasi ikki xil shaklda bo‘lishi mumkin:
etanol (spirt) yoki dimetil efir.
Bu ikki moddaning molekulyar formulasi bir xil, lekin strukturaviy
formulasi farqli va natijada xossalari ham butunlay boshqa.
Farmatsiyada bu tushuncha juda muhim.
Dorilarning samaradorligi ularning molekula tuzilishiga bevosita
bog‘liq.
Shu sababli dori dizayni jarayonida strukturaviy formula asosiy
ma’lumot manbai hisoblanadi.
20. Misol: Spirtlar
MISOL: SPIRTLARSpirtlar — gidroksil (–OH) guruhi saqlovchi organik birikmalardir.
Ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi bo‘lishi mumkin.
Masalan, etanol birlamchi spirt bo‘lib, ichimlik va farmatsevtik
eritma sifatida qo‘llaniladi. C2H5OH
Glitserin esa uch gidroksil guruhiga ega bo‘lib, dori ishlab
chiqarishda keng qo‘llaniladi.CH2OH-CHOH-CH2OH
Spirtlarning fizik-kimyoviy
tuzilishiga bog‘liq.
xossalari
ularning
molekulyar
Molekula uzunligi ortishi bilan ularning qaynash harorati ham
ortadi.
Farmatsiyada spirtlar dori erituvchisi sifatida, dezinfeksiyalash
vositasi sifatida va dori ishlab chiqarishda yordamchi komponent
sifatida keng ishlatiladi.
21. Kislotalar
KISLOTALARKislotalar — karboksil (–COOH) guruhi saqlovchi organik birikmalar
bo‘lib, ularning eng mashhuri asetilsalitsil kislotasi (aspirin)dir.
Aspirin yallig‘lanishga qarshi, og‘riq qoldiruvchi va isitma
tushiruvchi dori sifatida dunyo bo‘ylab eng ko‘p qo‘llaniladigan
preparatlardan
biridir.
Kislotalarning tuzilishi va funksional guruhi ularning kuchli yoki
kuchsizligini belgilaydi.
Farmatsiyada karboksil kislotalar turli tuzlar, efirlar va amidlarni
olishda asosiy boshlang‘ich modda bo‘lib xizmat qiladi.
Shuningdek, ko‘plab antibiotiklar (masalan, penitsillinlar) karboksil
guruhiga ega bo‘ladi.
22. Izomeriya tushunchasi
IZOMERIYATUSHUNCHASI
Izomeriya — bir xil molekulyar formulaga ega, lekin turlicha tuzilishga
va natijada turli xossalarga ega bo‘lgan moddalar hodisasidir.
Masalan, C₄H₁₀ molekulasi ikki xil tuzilishda uchraydi: n-bután va
izobután. C-C-C-C- butan C-C(C) –C izobutan
Bu moddalarning tarkibi bir xil, lekin tuzilishi turlicha bo‘lgani uchun
fizik-kimyoviy xossalari ham farqlanadi.
Izomeriya organik kimyoning muhim tushunchalaridan biri bo‘lib, u
moddalar xilma-xilligini tushuntiradi.
Hozirgi vaqtda izomeriyaning turli shakllari — tuzilish izomeriyasi,
fazoviy izomeriya, geometrik va optik izomeriyalar mavjud.
Farmatsiyada izomeriyaning ahamiyati juda katta. Ko‘plab dorilar bir xil
molekulyar formulaga ega bo‘lsa-da, izomerlar sifatida turli ta’sir
ko‘rsatadi.
Masalan, talidomid dori vositasining bitta izomeri davolovchi ta’sir
ko‘rsatsa, ikkinchi izomeri esa jiddiy teratogen ta’sir ko‘rsatadi.
23. Tuzilish izomeriyasi
TUZILISH IZOMERIYASITuzilish izomeriyasi atomlarning molekulada turlicha tartibda
joylashishi natijasida yuzaga keladi.
Masalan, C₄H₁₀ molekulasi to‘g‘ri zanjirli (n-bután) yoki tarmoqlangan
zanjirli (izobután) shaklda bo‘lishi mumkin.
Har ikkala modda yonilg‘i sifatida ishlatiladi, ammo fizik xossalari farq
qiladi.
Tuzilish izomeriyasi quyidagilarga bo‘linadi: skelet izomeriyasi,
pozitsion izomeriya va funksional izomeriya.
Skelet izomeriyasida uglerod zanjiri shakli o‘zgaradi, pozitsion
izomeriyada esa funksional guruhning joylashishi farq qiladi,
funksional izomeriya esa turli funksional guruhlarning mavjudligi bilan
belgilanadi.
Farmatsiyada tuzilish izomeriyasi dori ta’sirining turlicha bo‘lishini
tushuntiradi.
Masalan, etanol va dimetil efirning molekulyar formulasi bir xil (C₂H₆O),
biroq xossalari va farmatsevtik qo‘llanilishi mutlaqo boshqa.
24. Fazoviy (stereo) izomeriya
FAZOVIY (STEREO)IZOMERIYA
Stereoizomeriya atomlarning fazoda joylashishidagi farqlar natijasida
yuzaga keladi.
Bunday izomerlar bir xil strukturaviy formulaga ega bo‘lsa-da, ularning
uch o‘lchamli shakli turlicha bo‘ladi.
Stereoizomeriyaga geometrik izomeriya va optik izomeriya kiradi.
Geometrik izomeriyada qo‘shbog‘ atrofida guruhlarning joylashishi
(Sis- va trans- shakllar) farqlanadi.
Optik izomeriyada esa molekulalar bir-birining oynadagi aksi shaklida
bo‘ladi (enantiomerlar).
Farmatsiyada stereoizomeriyaning ahamiyati beqiyosdir.
Masalan, ibuprofen dorisi ikkita enantiomer shaklida mavjud:
L-enantiomeri og‘riq qoldiruvchi ta’sir ko‘rsatadi,
D-enantiomeri esa unchalik faol emas.
Shu sababli ko‘pincha dorilar optik jihatdan toza holda ishlab
chiqariladi.
25. Geometrik izomeriya
GEOMETRIK IZOMERIYA26. Geometrik izomeriya
GEOMETRIKIZOMERIYA
Geometrik izomeriya qo‘shbog‘ yoki halqa tizimida atomlarning
fazodagi joylashuvi farqlanishi natijasida yuzaga keladi.
Masalan, buten molekulasi cis-buten va trans-buten shakllarida
mavjud bo‘lishi mumkin. Ularning kimyoviy formulasi bir xil,
ammo fazodagi joylashuvi va fizik xossalari turlicha.
Geometrik izomeriyaning ahamiyati shundaki, moddaning biologik
ta’siri ham izomer shakliga bog‘liq bo‘lishi mumkin.
Farmatsiyada bunday hodisalar ko‘plab dori molekulalarida
kuzatiladi.
Masalan, retinoidlar (A vitamini hosilalari)ning sis- va transizomerlari turlicha biologik ta’sir ko‘rsatadi
27. Optik izomeriya
OPTIK IZOMERIYAOptik izomeriya molekulaning xiral markazga ega bo‘lishi natijasida
yuzaga keladi.
Xiral markaz — bu to‘rt xil guruh bilan bog‘langan uglerod atomi.
Natijada molekulalar bir-birining oynadagi aksi — enantiomerlar
shaklida mavjud bo‘ladi.
Optik izomerlarning fizik-kimyoviy xossalari deyarli bir xil, ammo ular
tekis qutblangan yorug‘lik nurini turlicha yo‘nalishda buradi.
Eng muhimi, biologik xossalari keskin farqlanishi mumkin.
Farmatsiyada bu juda muhim: ko‘plab dorilarning faqat bitta
enantiomeri faol bo‘ladi.
Masalan, talidomidning bir enantiomeri tinchlantiruvchi ta’sir
ko‘rsatsa, ikkinchisi homilador ayollarda tug‘ma nuqsonlarni keltirib
chiqargan.
Shu sababli zamonaviy dori ishlab chiqarishda optik jihatdan sof
shakllarni yaratishga katta e’tibor qaratiladi.
28. Enantiomerlar
ENANTIOMERLAREnantiomerlar — bu bir-birining oynadagi aksi bo‘lgan molekulalardir.
Ularning tuzilishi chiral markaz mavjudligi tufayli farqlanadi. Masalan,
sut kislotasining L- va D-shakllari enantiomerlardir.
Biologik tizimlarda ko‘pincha faqat bitta enantiomer faol bo‘ladi.
Masalan, inson organizmida oqsillar L-aminokislotalardan, DNK esa Dshakldagi shakar qoldiqlaridan tashkil topgan.
Farmatsiyada enantiomerlarning ahamiyati nihoyatda katta. Masalan,
esomeprazol (Nexium) dorisi faqat L-enantiomer shaklida qo‘llaniladi,
chunki u D-enantiomeriga qaraganda ancha samarali va xavfsiz
hisoblanadi
29. Sut kislotasi D va L shakllari
SUT KISLOTASI D VA LSHAKLLARI
30. Diastereomerlar
DIASTEREOMERLARDiastereomerlar — bu bir xil molekulyar formulaga ega bo‘lib,
enantiomer bo‘lmagan stereoizomerlardir.
Ularning fizik va kimyoviy xossalari keskin farqlanishi
mumkin. Masalan, qahrabo kislota bir nechta diastereomer
shakllarida mavjud.
Farmatsiyada diastereomerlarning ham ahamiyati katta,
chunki ularning samaradorligi va ta’sir doirasi turlicha
bo‘lishi mumkin.
Ba’zi hollarda bitta diastereomer dori sifatida ishlatilsa,
ikkinchisi nofaol yoki zararli bo‘lishi mumkin.
Shu sababli farmatsevtik sanoatda diastereomerlarni ajratish
va sof shaklda olish muhim jarayon hisoblanadi.
31. Izomeriyaning farmatsevtik ahamiyati
IZOMERIYANINGFARMATSEVTIK
AHAMIYATI
Izomeriyaning barcha turlari farmatsiyada katta ahamiyat kasb
etadi.
Dorilar ko‘pincha bir nechta izomer shaklida mavjud bo‘lishi
mumkin va ularning har biri turlicha biologik ta’sir ko‘rsatadi.
Shu sababli dori ishlab chiqarishda izomerlarni ajratib olish yoki
faqat kerakli izomerni qo‘llash muhim hisoblanadi.
Masalan, ibuprofen dorisining faqat L-izomeri faol hisoblanadi,
shuning uchun zamonaviy dori ishlab chiqaruvchilar asosan shu
shaklni ishlab chiqaradi.
Shuningdek,
ko‘plab
antidepressantlar,
analgetiklar
va
antibiotiklarning samaradorligi ularning izomer shakliga bog‘liq.
32. Organik birikmalar sinflari
ORGANIK BIRIKMALARSINFLARI
Organik birikmalar tarkibidagi funksional guruhlarga qarab turli
sinflarga bo‘linadi.
Eng asosiy sinflarga quyidagilar kiradi: uglevodorodlar, spirtlar,
efirlar, aldegidlar, ketonlar, kislotalar, aminlar va boshqalar.
Har bir sinfning o‘ziga xos tuzilishi, reaksiyalari va qo‘llanilish
sohasi mavjud.
Farmatsiyada har bir sinf dori molekulalarining asosiy qismi
hisoblanadi.
Masalan, spirtlar dezinfeksiyalovchi vosita sifatida, kislotalar va
ularning tuzlari analgetik va yallig‘lanishga qarshi vositalar sifatida,
aminlar esa ko‘plab gormonal preparatlarning asosiy qismini
tashkil etadi.
33. Uglevodorodlar
UGLEVODORODLARUglevodorodlar — faqat uglerod va vodorod atomlaridan tashkil
topgan birikmalardir.
Ular to‘yingan (alkanlar), to‘yinmagan (alkenlar, alkinlar) va
aromatik uglevodorodlarga bo‘linadi.
Uglevodorodlar ko‘plab kimyoviy
moddalari bo‘lib xizmat qiladi.
sintezlarning
boshlang‘ich
Masalan, etilen va propilen kimyo sanoatida turli polimerlarni olish
uchun ishlatiladi.
Farmatsiyada
qo‘llaniladi.
uglevodorodlar
yordamchi
modda
sifatida
Masalan, vazelin va parafin moyi dori surtmalari uchun asos
bo‘lib xizmat qiladi.
Shuningdek, aromatik uglevodorodlar ko‘plab
tuzilishida asosiy karkas bo‘lib xizmat qiladi
dorilarning
34. Spirtlar
SPIRTLARSpirtlar — molekulada gidroksil (–OH) guruhi tutgan organik birikmalar
sinfidir.
Ular uglerod skeletining turiga va –OH guruhining joylashishiga qarab
birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi spirtlarga bo‘linadi.
Birlamchi spirtlarda –OH guruhi birlamchi uglerodga, ikkilamchida
ikkilamchi uglerodga, uchlamchida esa uchlamchi uglerodga
bog‘langan bo‘ladi.
Spirtlarning fizik xossalari molekula massasiga va vodorod bog‘lari
hosil qilish qobiliyatiga bog‘liq.
Ular odatda suvda yaxshi eriydi va yuqori qaynash haroratiga ega.
Farmatsiyada spirtlarning qo‘llanilishi keng: etanol dezinfeksiyalovchi
vosita, erituvchi va tinktura tayyorlashda ishlatiladi; glitserin esa dori
surtmalarining asosiy komponenti hisoblanadi.
Shuningdek, spirtlar ko‘plab sintetik dorilarning oraliq moddasi sifatida
qo‘llaniladi.
35. Efirlar
EFIRLAREfirlar — umumiy formulasi R–O–R’ bo‘lgan organik birikmalardir.
Ular ikki spirtning suv chiqishi hisobiga hosil bo‘ladi.
Efirlar odatda o‘ziga xos yoqimli hidga ega bo‘lib, ko‘pincha
parfyumeriya va oziq-ovqat sanoatida ishlatiladi.
Fizik xossalari jihatidan ular past qaynash haroratiga ega va
ko‘plab organik erituvchilarda yaxshi eriydi.
Farmatsiyada efirlarning eng mashhuri — dietil efir bo‘lib, uzoq
vaqt davomida narkoz vositasi sifatida qo‘llangan.
Hozirda esa uning o‘rnini xavfsizroq inhalyasion anestetiklar
egallagan.
Shuningdek, efirlar dori vositalarini erituvchi va ekstragent sifatida
keng ishlatiladi
36. Aldegidlar va ketonlar
ALDEGIDLAR VAKETONLAR
Aldegidlar va ketonlar — karbonil (C=O) guruhi saqlovchi organik
birikmalar sinfidir.
Aldegidlarda karbonil guruhi vodorod bilan, ketonlarda esa ikkita
uglerod bilan bog‘langan bo‘ladi.
Masalan, formaldegid (HCHO) eng oddiy aldehid bo‘lib, kuchli
dezinfeksiyalovchi vosita sifatida ishlatiladi.
Aseton esa eng mashhur keton bo‘lib, organik erituvchi sifatida
farmatsiyada keng qo‘llaniladi.
Farmatsiyada aldehidlar va ketonlar ko‘plab dorilar sintezida
oraliq moddalar sifatida ishlatiladi.
Shuningdek, ularning ba’zilarining o‘zi dori sifatida qo‘llaniladi,
masalan, formalin eritmasi jarrohlik amaliyotida dezinfeksiya
uchun qo‘llaniladi.
37. Karbon kislotalar
KARBON KISLOTALARKarbon kislotalar — molekulada karboksil (–COOH) guruhi saqlovchi
organik birikmalardir.
Ularning umumiy formulasi R–COOH bo‘lib, ular kuchsiz kislotalar
qatoriga kiradi.
Karboksil kislotalar tabiiyda keng tarqalgan: sirka kislotasi, limon
kislotasi, sut kislotasi va boshqalar.
Farmatsiyada karboksil kislotalarning ahamiyati juda katta. Masalan,
asetilsalitsil kislotasi (aspirin) dunyo bo‘yicha eng ko‘p ishlatiladigan
analgetik va yallig‘lanishga qarshi dori hisoblanadi.
Nikotin kislotasi esa (niatsin, Vitamin PP) metabolik jarayonlarda
muhim rol o‘ynaydi.
Ko‘plab antibiotiklar, masalan, penitsillinlar ham karboksil guruhiga
ega
38. Aminlar
AMINLARAminlar — molekulada aminoguruh (–NH₂, –NHR, –NR₂) tutuvchi
organik birikmalardir.
Ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi aminlarga bo‘linadi.
Aminlarning xossalari ko‘pincha ammoniakka o‘xshash bo‘lib, ular
asos xossasini namoyon qiladi.
Farmatsiyada aminlarning ahamiyati nihoyatda katta, chunki ko‘plab
dori moddalar (adrenalin, efedrin, sulfanilamidlar, antihistaminlar)
amin tuzilishiga ega.
Shuningdek, aminlar turli alkaloidlarning tarkibiy qismi bo‘lib, ular
dori sifatida keng qo‘llaniladi.
Masalan, morfin va kodein molekulalari amin guruhini o‘z ichiga
oladi.
39. Amidlar
AMIDLARAmidlar — karboksil kislotalarning hosilalari bo‘lib, –CO–NH₂ guruhi
saqlovchi moddalar hisoblanadi.
Amidlarning eng muhim xususiyati — ular oqsillarning tarkibiy
qismini tashkil qiluvchi peptid bog‘larini hosil qilishidir.
Farmatsiyada amidlar turli xil dorilarda uchraydi.
Masalan, paratsetamol (asetaminofen) amid tuzilishiga ega bo‘lib,
og‘riq qoldiruvchi va isitma tushiruvchi vosita sifatida keng
qo‘llaniladi.
Shuningdek, amidlar ko‘plab antibiotiklar va sintetik dorilar tarkibida
ham mavjud.
40. Murakkab Efirlar
MURAKKAB EFIRLAREfirlar — kislota va spirt o‘zaro ta’sirlashib suv ajralib chiqishi
natijasida hosil bo‘ladigan moddalar.
Ularning umumiy formulasi R–COOR’. Esterlar ko‘pincha o‘ziga xos
xushbo‘y hidga ega bo‘lib, tabiiy mevalarda va efir moylarida
uchraydi.
Farmatsiyada esterlar juda keng qo‘llaniladi.
Masalan, asetilsalitsil kislotasi (aspirin) — salitsil kislotasining
efiridir.
Bundan tashqari, anestetik moddalar (prokain, benzokain) ham efir
tuzilishiga ega.
Efirlar dorilarni organizmda parchalanishini boshqaruvchi “prodori” (prodrug) sifatida ham ishlatiladi.
41. Aromatik birikmalar
AROMATIK BIRIKMALARAromatik birikmalar — o‘ziga xos halqa tuzilishiga ega bo‘lgan
organik moddalar.
Eng oddiy aromatik birikma benzoldir.
Aromatik birikmalarda kon’yugatsiyalashgan π-elektronlar mavjud
bo‘lib, ular halqa bo‘ylab delokalizatsiyalashgan.
Bu esa benzol va uning hosilalariga yuqori barqarorlik beradi.
Farmatsiyada aromatik birikmalar alohida ahamiyatga ega, chunki
ko‘plab dorilar benzol halqasiga asoslangan.
Masalan, analgin, aspirin, paratsetamol va ko‘plab antibiotiklarning
asosiy qismi aromatik tuzilishga ega.
42. Uglevodlar
UGLEVODLARUglevodlar — umumiy formulasi Cₙ(H₂O)ₙ bo‘lgan tabiiy organik
birikmalar bo‘lib, ular tirik organizmlarda asosiy energiya manbai
hisoblanadi.
Uglevodlar monosaxaridlar (glyukoza, fruktoza), disaxaridlar
(saxaroza, laktoza) va polisaxaridlar (kraxmal, glikogen,
tsellyuloza)ga bo‘linadi.
Farmatsiyada uglevodlarning ahamiyati katta: glyukoza infuzion
eritmalarda qo‘llaniladi, laktoza dori tabletkalarida yordamchi
modda sifatida ishlatiladi, kraxmal esa kapsulalar va dorilarni ishlab
chiqarishda ishlatiladi.
Shuningdek, polisaxaridlar immunomodulyator va vaksinalar ishlab
chiqarishda ham muhim o‘rin tutadi
43. Oqsillar
OQSILLAROqsillar — aminokislotalardan tashkil topgan yuqori molekulyar
organik birikmalardir. Ular tirik organizmlarda asosiy tuzilmaviy va
funksional molekulalar hisoblanadi.
Oqsillar ferment, gormon, tashuvchi molekula va immun tizimning
muhim qismlarini tashkil etadi.
Farmatsiyada oqsillar asosida yaratilgan dorilar keng qo‘llanilmoqda.
Masalan, insulin qandli diabetni davolashda, interferonlar esa virusli
kasalliklarni davolashda qo‘llaniladi.
Shuningdek, monoklonal antitanachalar onkologik kasalliklarda
samarali preparatlar sifatida ishlatiladi.
Oqsillar dorivor preparatlar sifatida farmatsiyaning eng tez
rivojlanayotgan sohalaridan biridir.
44. Nuklein kislotalar
NUKLEIN KISLOTALARNuklein kislotalar — DNK va RNK molekulalari bo‘lib, ular tirik
organizmlarda genetik axborotni saqlash va uzatishda asosiy rol
o‘ynaydi.
Nuklein kislotalar nukleotidlardan tashkil topgan, har bir nukleotid
esa azotli asos, shakar va fosfat qoldig‘idan iborat.
DNK ikki spiral shaklida joylashgan bo‘lsa, RNK ko‘pincha bir zanjirli
bo‘ladi.
Farmatsiyada nuklein kislotalar bilan bog‘liq tadqiqotlar keng
rivojlanmoqda.
Masalan, gen terapiyasi, RNK asosidagi vaksinalar (Pfizer-BioNTech
va Moderna COVID-19 vaksinalari) amaliyotda keng qo‘llanildi.
Nuklein kislotalarni o‘rganish yangi dori strategiyalarini ishlab
chiqishda asosiy yo‘nalishlardan biridir.
45.
46. Vitaminlar
VITAMINLARVitaminlar — organizm uchun zarur bo‘lgan, ammo ko‘pincha
organizmda sintez qilinmaydigan organik birikmalardir.
Ular suvda eruvchan (B guruhi vitaminlari, C vitamini) va yog‘da
eruvchan (A, D, E, K vitaminlari) turlarga bo‘linadi.
Har bir vitaminning o‘ziga xos biologik vazifasi mavjud.
Masalan, C vitamini antioksidant sifatida erkin radikallardan himoya
qiladi, D vitamini suyaklarning mustahkamligi uchun zarur, A vitamini
esa ko‘rishda muhim rol o‘ynaydi.
Farmatsiyada vitaminlar dorivor preparatlar sifatida keng qo‘llaniladi.
Ular avitaminoz kasalliklarini davolashda, immunitetni
mustahkamlashda va profilaktika maqsadida ishlatiladi.
Shuningdek, ko‘plab kompleks dori vositalari vitaminlarni o‘z ichiga
oladi.
47.
48. Gormonlar
GORMONLARGormonlar — endokrin bezlar tomonidan ishlab chiqariladigan
biologik faol organik moddalar bo‘lib, ular organizmdagi fiziologik
jarayonlarni boshqaradi.
Masalan, insulin glyukozani hujayralarga kirishini ta’minlaydi,
adrenalin esa stress vaziyatida yurak urishini tezlashtiradi.
Farmatsiyada gormonlar dori sifatida keng qo‘llaniladi.
Masalan, insulin qandli diabetni davolashda, tiroksin qalqonsimon
bez faoliyati buzilishida, kortikosteroidlar esa yallig‘lanishga qarshi
vosita sifatida ishlatiladi.
Zamonaviy biotexnologiya usullari yordamida gormonlarni sun’iy yo‘l
bilan ishlab chiqarish imkoniyati mavjud bo‘lib, bu farmatsevtika
sohasida katta yutuq hisoblanadi.
49. GORMONLAR KLASSIFIKATSIYASI
Gormonlar kimyoviy tabiatiga ko’ra quyidagi sinflarga bo’linadi:I. Oqsil –peptid tabiatli gormonlar: folikulastimullovchi gormon
(FSG), lyutennirlovchi gormon (LG), tireotrop gormon (TTG),
insulin, paratireoid gormon (PTG), kortikotropin (AKTG),
glyukagon, kaltsitonin, somatostatin, vazopressin, oksitotsin va
boshqalar.
II.
Aminokislotalarning
gormonlar va boshqalar.
hosilalari:
katexolaminlar,
tireoid
III.
Steroid
birikmalar-buyrak
usti
bezi
steroidlari
(kortikosteriodlar), jinsiy gormonlar (androgenlar, estrogenlar,
gistonlar va boshqalar).
IV. Prostaglandinlar.
50. Xulosa
XULOSAOrganik kimyo — uglerod atomining birikmalarini o‘rganuvchi
asosiy kimyo sohasi bo‘lib, farmatsiya va tibbiyotda beqiyos
ahamiyatga ega.
Fan sifatida uning rivojlanishi vitalistik nazariyani inkor etishdan,
Butlerovning tuzilish nazariyasini yaratishdan va zamonaviy
spektroskopik usullarni qo‘llashdan iborat tarixiy bosqichlarni bosib
o‘tgan.
Bugungi kunda organik kimyo dorilarni sintez qilish, ularning
tuzilishini o‘rganish va samaradorligini oshirishda asosiy rolni
o‘ynaydi.
Farmatsiyada qo‘llaniladigan deyarli barcha preparatlar organik
moddalar bo‘lib, ular inson salomatligini saqlash va davolashda
xizmat qiladi.
Shunday qilib, organik kimyo va farmatsiya bir-biridan ajralmas
bo‘lib, kelajakda ham yangi dorilar va innovatsion davolash
usullarini yaratishda organik kimyoning ahamiyati yanada ortib
boradi.
education