Аминокислоты

1.

Аминокислоты

2.

Аминокислоты
это
соединения, которое содержит
одновременно
карбоксильную
группу –СООН и аминогруппу
-NH2.
*
H2N – CH – COOH
R

3.

В живых организмах: природные аминокислоты
(около 300)
Протеиногенные аминокислоты (около 20) в
белках:
Незаменимые:
валин, лейцин, лизин,
треонин, цистеин и
др.
Заменимые

4.

5.

Систематическая номенклатура
(ИЮПАК)
По
систематической
номенклатуре
названия
аминокислот образуются из названий соответствующих
кислот прибавлением приставки амино и указанием места
расположения
аминогруппы
по
отношению
к
карбоксильной группе.

6.

Рациональная номенклатура
К тривиальному названию карбоновой кислоты
добавляется приставка амино с указанием
положения аминогруппы буквой греческого
алфавита.

7.

Тривиальная номенклатура

8.

Изомерия аминокислот
I. Структурная изомерия:
1. Изомерия углеродного скелета:

9.

I. Структурная изомерия:
2. Положения аминогруппы:

10.

II. Пространственная изомерия:
1. Оптическая (зеркальная) изомерия:

11.

ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ
Зеркало Венеры (1898)
Все объекты этой картине имеют зеркальные
отражения.

12.

*
H2N – CH – COOH
R
Обычно, только L-изомеры
входят в состав белков.

13.

Физические свойства
аминокислот:
Аминокислоты
–
твердые
кристаллические
вещества
с
высокой tпл, при плавлении
разлагаются. Хорошо растворимы
в
воде,
водные
растворы
электропроводны.

14.

Химические свойства
аминокислот:
Аминокислоты
проявляют
свойства оснований за счет
аминогруппы и свойства кислот
за счет карбоксильной группы, т.е.
являются
амфотерными
соединениями.

15.

I. Кислотные свойства –СООН
1) С основаниями
NH2–CH2–COOH+NaOH→NH2–CH2–COONa+H2O
2) С металлами
2NH2–CH2–COOH+Mg→(NH2–CH2–COO)2Mg+H2
3) Реакция этерификации

16.

II. Основные свойства -NH2
С кислотами
NH2–CH2–COOH+НСl→[NH3–CH2–COOH ]+СlВывод : органические амфотерные соединения

17.

III.
Свойства,
взаимодействием
групп
определяемые
функциональных
1) Образование биполярного иона
или внутренней соли:
Биполярный ион
(цвиттер-ион),
внутренняя соль

18.

III.
Свойства,
взаимодействием
групп
определяемые
функциональных
2) Реакция поликонденсации (образование
пептидов) - взаимодействие аминокислот
между собой:

19.

Пептиды- соединения, построенные
из
нескольких
остатков
аминокислот,
связанных амидной
(пептидной) связью.

20.

Способы получения
лабораторный
промышленный
уксусная кислота → хлоруксусная
кислота → аминоуксусная кислота
гидролиз
белков

21.

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

22.

БИОЛОГИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ

23.

ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

24.

ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

25.

ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ

26.

ПРИМЕНЕНИЕ АМИНОКИСЛОТ
УСИЛИТЕЛИ ВКУСА И АРОМАТА - глутаминовая
кислота (Е620) или ее соли - (Е621)

27.

Домашнее задание:
§17