Аскорбиновая кислота. Глютаминовая кислота. Кислота аминокапроновая

1.

ЛЕКЦИЯ № 9.
ТЕМА: «АСКОРБИНОВАЯ КИСЛОТА.
ГЛЮТАМИНОВАЯ КИСЛОТА.
КИСЛОТА АМИНОКАПРОНОВАЯ».

2.

Кислота аскорбиновая (ФС – 42 – 2668 – 95)
Acidum ascorbinicum
OH
OH
Н
О
НО– СН
СН2ОН О
Лактон-2, 3-дегидро-L-гулоновой кислоты
C6H8O6

3.

В
1933г
был
осуществлен
синтез
аскорбиновой кислоты, который подтвердил ее
строение. В промышленности синтез аскорбиновой
кислоты осуществляется из D-глюкозы, которая в
больших количествах получается при расщеплении
крахмала серной кислотой.

4.

Природные источники:
хвоя сосны;
плоды смородины;
плоды рябины;
плоды красного перца;
плодах цитрусовых;
капуста;
салат;
томат;
картофель;
зелёный лук;
укроп;
петрушка.

5.

Лекарственное сырьё, содержащее
витамин С:
плоды шиповника;
плоды чёрной смородины;
листья первоцвета;
плоды грецкого ореха (незрелые).
«Витаминный чемпион» - плоды шиповника.

6.

Описание:
Белый кристаллический порошок без запаха,
кислого вкуса.
Легко растворим в воде, медленно растворим в
90% спирте, практически не растворим в эфире и
хлороформе.
Проявляет одновременно восстановительные и
кислотные свойства.
Восстановительные свойства обусловлены наличием
ендиольной группировки
Кислотные свойства - за счет атома водорода
гидроксильной группы при углероде в 3 положении.

7.

Аскорбиновая кислота легко окисляется до
дегидроаскорбиновой кислоты (кетонная
форма), способной снова восстанавливаться
до аскорбиновой кислоты.
ОН
ОН
О
Н
О
Н
О
НО–СН
СН2ОН
О
НО–СН
О
О
СН2ОН

8.

Аскорбиновая кислота не совместима с:
‫٭‬солями антибиотиков (бензилпенициллина
натриевая и калиевая соль);
‫٭‬натриевыми солями производных барбитуровой
кислоты и сульфаниламидных препаратов;
‫٭‬бензоатом натрия и салицилатом натрия.

9.

Образует отсыревающие и
расплавляющиеся смеси с:
бутадионом;
дибазолом;
димедролом;
ацетилсалициловой кислотой;
никотиновой кислотой;
натрия гидрокарбонатом;
натрия салицилатом;
пахикарпином;
эуфиллином.
с никотиновой кислотой – нарушается обмен
кислоты;
с антикоагулянтами – ослабляется эффект
антикоагулянтов.

10.

Подлинность:
1. С нитратом серебра.
выпадает темный осадок серебра (восстановление
серебра).
ОН
ОН
О
Н
Н
О+ 2AgNO3
НО–СH
О
СН2ОН
О
О +2Ag↓ + 2HNO3
НО–СН
О
СН2ОН

11.

2. С 2,6-дихлорфенолиндофенолятом натрия.
синяя окраска реактива исчезает (восстановление в
бесцветное лейкооснование).
ОН
ОН
Cl
Н
O +O
N
ONa
НО–СН
СН2ОН
ОН
Cl
ОН
Cl
Н
H
N
O + HO
НО–СН
СН2ОН
Cl
ONa

12.

Чистота:
1. Удельное вращение от + 22 до плюс 24˚С
( 2% водный раствор);
2. Органические примеси, тяжелые металлы в
пределе эталона;
3. Препарат должен выдерживать требования по
микробиологической чистоте для
нестерильных лекарственных средств.

13.

Количественное определение:
Йодатометрия (фармакопейный метод).
Метод основан на восстановительных свойствах
аскорбиновой кислоты
KJO3+ 5KI + 6HCl → 3I2 + 6KCl + 3H2O
ОН
ОН
О
Н
О
Н
O + I2 ↔
O + 2HI
НО–СН
НО–СН
O
O
CH2OH
CH2OH

14.

В лекарственных формах.
1. Алкалиметрия
Метод основан на кислых свойствах препарата.
ОН
ОН
ОNa
Н
Н
О
НО–СH
О
СН2ОН
Э = Мr.
ОН
NaOH
- H2O
О
НО–СH
СН2ОН
О

15.

2. Йодометрия.
Метод основан на восстановительных свойствах
ОН
ОН
О
Н
О
НО–СH
О
СН2ОН
Э = Mr /2
I2
- 2HI
О
Н
О
НО–СH
СН2ОН
О

16.

ГФ XI статья 38 рекомендует
определять содержание аскорбиновой
кислоты в плодах шиповника путём
титрования 0,001 моль/л раствором 2,6 –
дихлорфенолиндофенолятом натрия.
Аскорбиновой кислоты должно быть не менее
0,2%.

17.

Применение:
Суточная потребность аскорбиновой кислоты –
60-70мг.
Назначают:
с целью профилактики и лечения инфекционных
заболеваний;
при интоксикациях;
кровотечениях различной этиологии.

18.

Хранение:
В сухом защищенном от света месте.
Срок годности 3 года.

19.

Аскорбиновая кислота может применяться в
качестве антиоксиданта.
радиация;
загрязнённый воздух;
сигаретный дым;
алкоголь;
некоторые лекарственные препараты;
диета;
длительное пребывание на солнце.
могут способствовать увеличенному образованию
свободных радикалов в организме.

20.

Чрезмерные психические, физические
нагрузки и стресс также влияют на
образование свободных радикалов.
Свободные
радикалы
оказывают
пагубное влияние на здоровье, в том случае,
если в организме образуется избыточное
количество свободных радикалов.
Собственные
защитные
системы
организма не могут более поддерживать
баланс свободных радикалов. Что приводит к
поражению клетки.

21.

Аскорбиновая кислота:
понижает чувствительность кожи к солнечным
лучам;
участвует в выведении из организма холестерина,
чем помогает в борьбе с атеросклерозом.
Дефицит аскорбиновой кислоты предрасполагает к
некоторым онкологическим заболеваниям.
Суточная доза витамина С – 200мг, по данным
зарубежных авторов – 400мг, при воспалительных
процессах можно увеличить до 500мг.

22.

Кислота глютаминовая (ФС 42 – 2722 – 96)
Acidum glutaminicum
NH2
НООС – СН2 – СН2 – СН – СООН
2-аминоглутаровая кислота.

23.

Входит в состав белковых веществ:
казеин;
миозин.
Встречается
в белке мозга;
в злаковых.
И получали ее при кислотном гидролизе
злаковых.
В настоящее время получают путём синтеза.

24.

Описание.
Белый кристаллический порошок, с едва
ощутимым запахом.
Мало растворим в холодной воде, растворим в
горячей, практически не растворим в спирте 95% и
эфире.

25.

Подлинность:
1.С нингидрином
окрашивание.
образуется
сине-фиолетовое
О
С
С
O
СО • Н2О + НООС–СН2–СН2–СН–СООН
|
NH2
О
С
O
СHOН + НООС–СН2–СН2–С–Н+NH3↑+CO2↑
С
O

26.

О
O
С
С
H
С
O + H2 NH +
С
C
С
HO
О
-2H2O
O
OH
С
О
С
C
N C
С
O
С
O
I
О
ОNH4
С
С
C N C
С
С
O
NH4OH
II
O
NH4OH

27.

2.Препарат
смешивают
с
резорцином
в
присутствии концентрированной серной кислоты,
нагревают до появления зелено – коричневого
окрашивания. После охлаждения прибавляют воду
и раствор аммиака, появляется красно-фиолетовое
окрашивание с зеленой флюоресценцией.

28.

Чистота.
1. Удельное вращение. От + 30,5˚ до + 33,5˚;
2. Хлориды,
тяжелые
металлы,
недопустимые примеси.
мышьяк
3. рН водного раствора от 3,1 –3,7.
4. Определяют микробиологическую чистоту.
–

29.

Количественное определение.
1. Метод кислотно-основного титрования.
Основан на кислой реакции среды (индикатор –
бромтимоловый синий
HOOC–CH2–CH2–CH–COOH + NaOH
NH2
Э = Mr
N*Э
T= ---------1000
NaOOC–(CH2)2–CH–COO- + H2O
+NH
3
T • V • K • 100
X% = --------------------А

30.

Применение.
Участвует в обмене азота, связывает
аммиак.
Применяется:
при заболеваниях центральной нервной
системы;
при психических расстройствах
(в виде 1% раствора внутрь в сочетании с
раствором глюкозы, реже внутривенно),
внутрь в виде таблеток, порошков.
Часто применяется в детской практике.

31.

Хранение.
В сухом, защищенном от света месте.
Срок годности 5 лет.

32.

Кислота аминокапроновая (ФС 42 – 2720 – 96)
Acidum aminocapronicum
O
H2N – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – C
OH
ε – Аминокапроновая кислота

33. Описание: Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде, очень мало растворим в 95% спирте, прак

Описание:
Бесцветные кристаллы или белый
кристаллический порошок без
запаха. Легко растворим в воде,
очень мало растворим в 95%
спирте, практически не растворим
в хлороформе и эфире.

34. Подлинность: 1.Водный раствор препарата нейтрализуют раствором едкого натра (индикатор – фенолфталеин), прибавляют раствор нингидрина и н

Подлинность:
1.Водный раствор препарата нейтрализуют
раствором едкого натра (индикатор –
фенолфталеин), прибавляют раствор нингидрина
и нагревают до кипения; появляется синее
окрашивание.
2. К водному раствору прибавляют раствор
фенолфталеина 0,1М раствор едкого натра до
появления красного окрашивания. После
прибавления раствор формалина,
нейтрализованного по фенолфталеину
(слаборозовое окрашивание), окраска исчезает.

35.

Чистота:
1. Раствор препарата должен быть прозрачным в течение 24
часов и бесцветным.
2. рН раствора от 7,5 до 8,0.
3. Определяют оптическую плотность раствора.
4. Посторонние аминокислоты, определяют
хроматографически – не должно быть белого пятна и
белого цвета на уровне пятна капролактама.
5. Хлориды, железо, тяжелые металлы в пределе эталона.
6. Препарата должен выдерживать требования по
микробиологической чистоте для не стерильных
лекарственных средств.
7. Сульфатная зола не должна превышать 0,1%.

36.

1. Метод неводного титрования.
Точную навеску препарата растворяют в
ледяной уксусной кислоте, титруют 0,1 М
раствором хлорной кислоты, индикатор –
кристаллический фиолетовый до перехода
фиолетовой окраски в голубовато – зеленую.

37. 2. Алкалиметрия (аптечный метод). Точную навеску препарата растворяют в воде, прибавляют тимолфталеин, ацетон. Титруют 0,1н раствором едкого

2. Алкалиметрия (аптечный метод).
Точную навеску препарата растворяют в воде, прибавляют
тимолфталеин, ацетон.
Титруют 0,1н раствором едкого натра до синего окрашивания.
O
H2N – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – C
+ NaOH
OH
O
H2N – CH2 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – C
+ H 2O
ONa
Э= Mr
N*Э
T= ---------1000
T • V • K • 100
X% = --------------------А

38. Фибринолитическое средство. Применяют для остановки кровотечения при хирургических и различных патологических состояниях, внутривенно и

внутрь, 5% раствор на изотоническом растворе натрия
хлорида.

39. Хранение: В сухом прохладном месте. Срок годности 5 лет.