Лекция-_-неомыляемые-липиды_-2024 (1)

1.

Неомыляемые липиды
Стероиды:
Циклопентанпергидрофенантрен ( стерановое ядро)

2.

Представители стероидов:
1. стеролы ( стерины)
2. стериды
3. желчные кислоты
4. стероидные гормоны
5. витамины ( D)
6. сердечные гликозиды
7. некоторые яды
8.растительные сапонины и алкалоиды

3.

Стерины (стеролы) – стероиды, имеющие от 8 до 10
атомов С в боковой цепи у С-17 и ОН-группу в
положении 3 (т.е. это вторичные спирты).

4.

5.

6.

Холестерин

7.

Холестерин - является одним из важных компонентов
животного организма
Его уровень в крови поддерживается за счет:
образования в клетках печени, а также в некоторых других(
кишечника);
частичного поступления вместе с продуктами питания;
при регенерации клеток ( клетки эпидермиса).

8.

9.

Клетки печени синтезируют основную часть
функционирующего холестерина - около 75 %.
С пищей в наш организм поступает приблизительно
100 - 150 мг при правильном питании, что составляет
всего около 5 %.
При регенерации клеток в организме остается
около 10 % холестерина
Остальные клетки могут вырабатывать до 10 % от
общего уровня холестерина в крови.

10.

Холестерин в организме человека представлен как в
чистом виде, так и в виде эфиров, прежде всего
сульфатов, фосфатов.

11.

Содержание холестерина в крови
2/3 холестерина в крови представлено в свободном виде и 1/3 - в виде
эфиров.
Общее содержание холестерина в 5 литрах крови человека составляет
8,0 - 13,0 г, а во всем организме холестерина содержится около 25 г.

12.

13.

Функции холестерина в организме

14.

Потребность в холестерине отдельных органов

15.

16.

17.

18.

Липопротеины крови

19.

Классификация липопротеинов
Хиломикроны
Липопротеины очень низкой плотности
(ЛОНП)
Липопротеины низкой плотности (ЛПНП)
Липопротеины высокой плотности (ЛПВП)

20.

21.

22.

Атеросклероз

23.

24.

Атерогенные факторы :
Повышение общего уровня холестерина крови;
Повышение уровня липопротеинов низкой плотности (ЛНП);
Снижение уровня липопротеинов высокой плотности (ЛВП);

25.

26.

Продукты ,снижающие уровень холестерина

27.

28.

29.

30.

Желчные кислоты

31.

32.

33.

34.

Мицеллы, образованные молекулами желчных кислот

35.

Желчь
Желчь образуется в печени, нужна для пищеварения: растворяет жиры,
нейтрализует кислое содержимое пищевой кашицы из желудка, стимулирует
перистальтику.
Желчеобразование происходит непрерывно. Желчь, секретируемая печенью
(печеночная желчь), через желчные протоки поступает в желчный пузырь, где
концентрируется (пузырная желчь). Во время пищеварения пузырная желчь
выделяется в двенадцатиперстную кишку (желчевыделение).
С желчью выводятся вредные вещества (например, некоторые лекарства). Вкус
желчи горький с последующим сладковатым привкусом. Часть желчи скапливается
в желчном пузыре (находится в правом подреберье, длина 12—18 см, объем до 60
мл). Он легко растягивается и может свободно вмещать до 200 мл желчи. Желчный
пузырь способен концентрировать желчь в 10—20 и более раз. В сутки у
человека образуется 800—1500 мл желчи.
Между печеночной и пузырной желчью имеются различия. Концентрация
основных компонентов пузырной желчи в 5-10 раз выше, чем печеночной.

36.

37.

38.

Состав печеночной желчи отличается от пузырной — первая менее
концентрированная.

39.

Сложные мицеллы, образованные всеми компонентами
желчи.
Соотношение молекул, составляющих сложную мицеллу:
на 7 молекул желчных кислот приходится
2 молекулы лецитина и одна молекула холестерина.

40.

41.

Спровоцировать возникновение
желчнокаменной болезни могут:
•переедание, голодание,
нерегулярное питание;
•малоподвижный образ жизни,
особенно сидячая работа;
•беременность;
•прием гормональных
контрацептивов;
•ожирение;
•дискинезия желчных путей;
В образовании камней виноваты два
основных фактора: застой желчи в
желчном
пузыре
и
повышение
концентрации солей в желчи из-за
нарушения обмена веществ.
Большая часть камней состоит из
холестерина, билирубина (пигмента
желчи) и солей кальция.

42.

Стероидные гормоны

43.

44.

45.

46.

47.

48.

Глюкокортикоиды
Места синтеза
Кора надпочечников (zona fasciculata)
Физиологическая активность
Регуляция обмена углеводов (глюконеогенез ), белков
(протеолиз ), жиров (липолиз ), кальция
Супрессия активности иммунной системы, регуляция
воспалительных и аллергических реакций
Одни из стрессовых гормонов
Вовлечены в формирование памяти, обучаемости,
настроения, суточных ритмов

49.

50.

Повышенный уровень кортизола

51.

52.

53.

54.

55.

56.

57.

58.

59.

60.

61.

62.

Андрогенные стероиды
Места синтеза
Семенники
Кора надпочечников
Андрогенная активность
Рост и развитие мужских половых органов
Вовлечены в определение пола плода
Влияют на пол-специфические особенности поведения
Определяют проявление вторичных половых признаков
Стимуляторы и регуляторы сперматогенеза
Анаболическое действие
Развитие мышечной массы
Развитие скелета и соединительной ткани
Развитие волосяного покрова
Стимуляция синтеза белка, подавление его распада

63.

64.

65.

66.

Повышенный тестостерон у женщин

67.

Витамин D

68.

69.

70.

71.

72.

73.

Терпены
Природные терпены можно рассматривать
как вещества, построенные из изопрена :
Терпены – большая группа природных органических соединений
растительного и животного происхождения.
Терпены были выделены из скипидара (терпентинного масла, откуда и
пошло название) А. Валахом и У.Г. Перкиным в 1887–1889 гг.

74.

Терпены

75.

76.

77.

Классификация терпенов:
Состав терпенов соответствует формуле (С5Н8)n, где n = 2,3,4 и т.д.
В зависимости от количества изопреновых цепей, которые входят в состав
терпенов, они подлежат следующей классификации: монотерпены
(С5Н8)2, сесквитерпены (С5Н8)3, дитерпены (С5Н8)4, тритерпены
(С5Н8)6 и др.
1. Монотерпены (терпены), C10H16,
2. Сесквитерпены , C15H24,
3. Дитерпены, C20H32, (C10H16)2
4. Тритерпены, C30H48, (C10H16)3
5. Тетратерпены, C40H60, (C10H16)4
Политерпены — соединения с большим числом (C10H16)n

78.

Свойства терпенов
нерастворимы в воде
хорошо растворимы в неполярных растворителях и
жирах.
реакционные соединения – легко окисляются,
гидрогенизируются, гидратируются, могут
присоединять галогены, серу, кислород, образуя
многочисленные производные – спирты, альдегиды,
кетоны, оксиды, пероксиды.
Терпены и их производные входят в состав эфирных масел, которые
придают характерный запах плодам, цветкам и листьям растений.
Сесквитерпеновый спирт фарнезол имеет запах ландыша,
монотерпены – гераниол, линалоол – соответственно герани и розы.
Большое количество терпенов содержится в хвойных породах
деревьев.

79.

80.

81.

Применение терпенов

82.

83.

84.

85.

86.

87.

88.

89.

Каучук

90.

91.

92.

93.

94.

95.

96.

97.

Обладает слабыми местно-анестизирующими свойствами,
стимулирует холодовые рецепторы кожи и слизистых,
слабый антисептик. Широко используется в пищевкусовой
промышленности и в медицине. В частности, является основной
составляющей
рефлекторного
сосудорасширяющего
средства валидол.

98.

Применение ментола
Ментол используется в фармацевтических препаратах
безрецептурной
группы,
предназначенных
для
лечения простуды, ревматизма, для снятия мышечных болей от
усталости и пр.
В ряде средств для ухода за полостью рта и
в косметических средствах применяют натуральный или
синтетический ментол, или мятные эфирные масла, например,
в средствах от кашля и в зубной пасте.
Охлаждающее действие ментола на кожные рецепторы
позволяет снизить раздражение и зуд, например, при аллергии.
Ментол добавляют в сигареты для снижения раздражения,
вызываемого дымом в лёгких.
В пищевой промышленности ментол и мятное масло
используются в качестве ароматизаторов карамели, спиртных
напитков, кондитерских изделий (пряники).