Углеводы

1.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ПРОФЕССОРА В.Ф. ВОЙНО-ЯСЕНЕЦКОГО»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ
Тема: «Углеводы»
Преподаватель химии: Агафонова Н.В.

2.

План:
1. Определение и классификация углеводов.
2. Характеристика моносахаридов на примере
глюкозы:
a) строение линейной и циклической
формы.
a) свойства физические и химические.
b) получение.
c) биологическая роль.
3. Понятие о дисахаридах.
4. Понятие о полисахаридах.

3.

Углеводы – обширный класс
природных соединений, играющих
важную роль в жизни человека,
животных и растений.

4.

Названия «углеводы» –
историческое
По данным состава углеводов в их состав
входят элементы углерод, водород и кислород,
причем в таких же соотношениях атомов
водорода и кислорода как в воде. Поэтому
углеводам приписывали общую формулу
Сm(Н2О)n

5.

Какой природный процесс приводит к
образованию углеводов из неорганических
соединений? В каких живых организмах он
происходит?
6СО2 + 6Н2О →С6Н12О6 + 6О2 - Q

6.

КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ
ПРОСТЫЕ
СЛОЖНЫЕ
МОНОСАХАРИДЫ
ДИСАХАРИДЫ
ПОЛИСАХАРИДЫ
глюкоза
сахароза
крахмал
фруктоза
лактоза
целлюлоза
рибоза
мальтоза

7.

Моносахариды – соединения,
представляющие собой
альдегидоспирты или кетоспирты.Не
гидролизуются.

8.

Дисахариды – соединения, образованные
в результате конденсации нескольких
молекул моносахаридов друг с другом с
выделением воды. Молекулы дисахаридов
состоят из двух остатков моносахаридов с
общей формулой C12(H2O)11. При
гидролизе образуют две молекулы
моносахаридов.

9.

Полисахариды – высокомолекулярные
вещества, являющиеся продуктами
конденсации большого количества
молекул моносахаридов. Это
целлюлоза, крахмал и гликоген с
общей формулой (C6H10O5)n.. При
гидролизе образуют n молекул
моносахаридов.

10.

Моносахариды
по числу атомов
углерода
гексозы
пентозы
тетрозы
по типу
функциональных
групп
альдозы
кетозы

11.

Простейшие представители
моносахаридов
С6Н12О6
фруктоза
глюкоза

12.

Глюкоза – это альдегидоспирт
Формула C6H12O6

13.

Схема образования циклической формы

14.

При изображении
циклических формул
моносахаридов
заместители, которые
располагались слева,
остаются над
плоскостью кольца, а
заместители, стоящие
справа – под
плоскостью кольца.

15.

Этот ассиметричный
Новый
гидроксил у Сатом
углерода
располагаться
называется
двояко
1 может
по ту же сторону
аномерным.
Изомеры
от кольца,
углеводов,
что и гидроксил
отличающиеся
при
соседнем
С2 – атоме
углерода
– α- форма
по другую
расположением
атомов
и атомных
групп уили
аномерного
его сторону
– β- называются
форма.
атома
углерода,
аномерами.

16.

Эти формы глюкозы существуют
одновременно и могут
переходить друг в друга.
Это явление называется таутомерия

17.

Фруктоза, ее формула такая же, как и у глюкозы –
C6H12O6, поэтому фруктоза и глюкоза являются
изомерами, однако фруктоза – это кетоспирт.

18.

Глюкоза широко распространена в природе, она
содержится в больших количествах в винограде,
фруктах, меде.
Глюкоза является белым порошком, сладким на вкус,
хорошо растворимым в воде, используется в организме
человека для получения энергии.
Фруктоза – кристаллическое вещество, слаще глюкозы
в 3 раза.

19.

Глюкоза обладает всеми
свойствами спиртов и
альдегидов

20.

Свойства, обусловленные
наличием в молекуле глюкозы
альдегидной группы

21.

1) Реакция серебряного зеркала:

22.

2) Окисление гидроксидом меди (II) с выпадением
красного осадка:

23.

3) Под действием восстановителей превращается в
шестиатомный спирт - сорбит

24.

Свойства, обусловленные
наличием в молекуле глюкозы
гидроксильных групп

25.

4) Как многоатомный спирт реагирует с
гидроксидом меди (II) с образованием алкоголятов
меди (II) темно-синего цвета:

26.

Специфические свойства глюкозы
5) Глюкоза подвергается брожению.

27.

28.

Сахароза – белое кристаллическое вещество, хорошо
растворимое в воде, химическая формула C12H22O11.
Молекула сахарозы состоит из остатков циклических
форм глюкозы и фруктозы:

29.

Лактоза

30.

Мальтоза содержится в зернах, особенно в период их
прорастания. Мальтоза менее сладкая чем сахароза, но
очень питательная, поэтому ее используют в
производстве детского питания.

31.

При гидролизе сахароза
расщепляется на
молекулу глюкозы и
фруктозы:
C12H22O11 + H2O
→ C6H12O6 + C6H12O6

32.

Сахароза является многоатомным
спиртом и дает качественную
реакцию на многоатомные спирты

33.

Наиболее распространенный полисахарид - крахмал.
Его химическая формула (C6H10O5)n. Он образуется в
растениях в результате фотосинтеза.
Крахмал состоит из смеси
полисахаридов: 20 % растворимая в воде амилаза,
80 % - нерастворимый в воде
амилопектин. Амилаза
является неразветвленными
цепочками (C6H10O5)n, n =
200-400, а амилопектин –
разветвленные цепочки такой
же формулы с n = 600-6000.

34.

Крахмал - первый видимый продукт фотосинтеза.
При фотосинтезе крахмал образуется в растениях
и откладывается в корнях, клубнях, семенах.
Крахмал - это белое вещество, состоящее из
мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому
его второе название «картофельная мука».

35.

Раствор йода окрашивает крахмал в темносиний цвет. Это очень чуткая качественная
реакция на крахмал или йод.
Крахмал не дает реакций, характерных для
альдегидов.

36.

Гликоген – это эквивалент крахмала,
синтезируемый в животном организме,
т.е. это тоже резервный полисахарид,
молекулы которого построены из
большого числа остатков α-глюкозы.
Содержится гликоген главным образом в
печени и мышцах.

37.

Целлюлоза (С6Н10O5)n имеет такой же
химический состав, как и крахмал, но состоит
она из неразветвленных молекул.
Целлюлоза - волокнистое, нерастворимое в воде
прочное вещество.

38.

Целлюлоза гидролизирует,
образуя в итоге глюкозу:
(C6H10O5)n + (n-1)H2O nC6H12O6

39.

Хитин близок к целлюлозе;
он встречается у некоторых
форм грибов, а также как
важный компонент наружного
скелета некоторых животных.

40.

Контрольные вопросы
1. Какие органические вещества называются
углеводами? Объясните этимологию этого слова.
2. Какие углеводы называются моносахаридами?
Дисахаридами? Полисахаридами? Приведите примеры.
3. Какие функциональные группы входят в состав
глюкозы? Фруктозы?
4. О каких химических свойствах глюкозы можно
предположить, исходя из её строения?
5. При молочнокислом брожении 144 г. глюкозы
получили 120 г. молочной кислоты. Какова массовая
доля выхода молочной кислоты от теоретически
возможного?
40

41.

Спасибо за внимание
41