Углеводы в природе

1. Углеводы

2. Углеводы в природе

3. Углеводы в природе

Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда тривиальное название – виноградный сахар), других ягод и фруктов,
является структурным звеном сахарозы, целлюлозы и крахмала. В крови человека (в норме) 0,1% глюкозы
Фруктоза — изомер глюкозы, содержится вместе с глюкозой в
сладких плодах и меде. Она слаще глюкозы и сахарозы.
Лактоза, или молочный сахар, менее сладкая. В
коровьем молоке как правило содержится 4,7–5%
лактозы.
Сахароза встречается почти во всех растениях. Сахароза
состоит их двух простых сахаров – фруктозы и глюкозы.
Мальтоза, или солодовый сахар, вырабатывается из
крахмала, содержащегося в прорастающих
ячменных зернах.

4. Общая формула углеводов

Угле-
-воды

5. Классификация углеводов

Олигосахариды — углеводы,
содержащие от 2 до 10
моносахаридных остатков.

6. Моносахариды

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не
разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа
атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы
(молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы
(четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно
пентозами и гексозами . К пентозам относятся, например, рибоза
C5H10O5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом
кислорода) C5H10O4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют
первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C6H12O6 ,
относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.

7. Глюкоза

Глюко́за, или виноградный
сахар, или декстроза (Dглюкоза), C6H12O6 —
органическое соединение,
моносахарид, один из самых
распространённых
источников энергии в живых
организмах на планете.
Встречается в соке многих
фруктов и ягод, в том числе и
винограда, от чего и
произошло название этого
вида сахара.
Альдегидо-
-спирт

8. Строение и физические свойства глюкозы

Глюкоза — бесцветное кристаллическое
вещество без запаха. Обладает сладким
вкусом.
Глюкоза принадлежит к классу альдогексоз,
то есть является полигидроксиальдегидом,
содержащим шесть атомов углерода,
альдегидную группу и пять гидроксильных
групп.
D-глюкоза
L-глюкоза
α-D-глюкоза
β-D-глюкоза
Наряду с наиболее распространённым в
природе моносахаридом D-глюкозой
существует также её энантиомер L-глюкоза,
который в природе практически не
встречается.
Часто D-глюкозу изображают в линейной форме,
однако в действительности D-глюкоза существует
в циклической форме

9.

Химические свойства глюкозы
В молекуле глюкозы имеются альдегидная и гидроксильные группы, поэтому для неё
характерны химические свойства как альдегидов, так и многоатомных спиртов.
Присоединение водорода. Восстановление
Альдегидная группа глюкозы может присоединить молекулу водорода.
Эта реакция сопровождается разрывом π-связи между атомами углерода и кислорода
альдегидной группы:
Образующийся
шестиатомный
спирт называется
сорбит. Он имеет
сладкий вкус и
используется в
качестве
заменителя
сахара.

10.

Химические свойства глюкозы
Окисление аммиачным раствором оксида серебра :
Глюкоза даёт качественную реакцию на альдегиды, восстанавливая
серебро из аммиачного раствора оксида серебра (реакция «серебряного
зеркала»). При этом альдегидная группа молекулы глюкозы окисляется до
карбоксильной. В результате реакции образуется глюконовая кислота.

11.

Химические свойства глюкозы
Взаимодействие с гидроксидом меди(II)
Взаимодействие с гидроксидом меди(II) является качественной реакцией как на
многоатомные спирты, так и на альдегиды. Глюкоза проявляет свойства как
многоатомных спиртов, так и альдегидов.
При добавлении в пробирку водного раствора глюкозы происходит
растворение гидроксида меди(II) и образуется прозрачный раствор
васильково-синего цвета.
В то же время взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II) имеет
интересную особенность, которая позволяет легко отличить глюкозу от
многоатомных спиртов. Нагреем содержимое пробирки на пламени
спиртовки. В случае многоатомного спирта васильково-синий раствор
закипит, но окраска его не изменится. Проба с глюкозой ведёт себя
совершенно иначе. При нагревании в пробирке сначала образуется
жёлтый осадок, который затем краснеет. Образующаяся смесь
напоминает морковный сок.

12.

Химические свойства глюкозы
Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

13.

Химические свойства глюкозы
Спиртовое брожение
Некоторые микроорганизмы, например дрожжи, обладают способностью
преобразовывать глюкозу в этиловый спирт. Этот процесс называется
спиртовым брожением глюкозы:
Молочнокислое брожение
Молочнокислые бактерии обладают способностью преобразовывать глюкозу
в молочную кислоту. Этот процесс называется молочнокислым брожением
глюкозы:

14. Глюкоза в природе

Глюкоза широко встречается в природе в составе многих овощей и фруктов.
Особенно много её в винограде, поэтому глюкозу часто называют
виноградным сахаром.
Глюкоза используется в медицине как лекарственный препарат, в частности
при ослаблении и интоксикации организма.
В природе глюкоза образуется в зелёных растениях в процессе
фотосинтеза:
В организме человека и животных глюкоза является основным и
наиболее универсальным источником энергии для обеспечения
метаболических процессов.

15.

Фруктоза
Фруктоза представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, хорошо
растворимое в воде. Фруктоза примерно в два раза слаще глюкозы, она
входит в состав пчелиного мёда.
Молекулярная формула фруктозы такая же, как и у глюкозы, — С6Н12О6, то
есть она является изомером глюкозы. Вы уже знаете, что в молекуле глюкозы
содержится альдегидная группа. В молекуле фруктозы,
в отличие от
глюкозы, имеется кетонная группа:
Кроме кетонной группы, в молекуле фруктозы содержится пять гидроксильных
групп. Таким образом, фруктоза является одновременно многоатомным
спиртом и кетоном.

16.

Фруктоза
Как и глюкоза, фруктоза образует циклические α- и β-формы:
Эти формы различаются между собой пространственным расположением
гидроксильной группы у второго атома углерода. Из схемы видно, что, в
отличие от глюкозы, для фруктозы характерно образование пятичленных
циклов.

17.

Сахароза
Остатки глюкозы и фруктозы входят в состав хорошо известного
углевода — сахарозы, то есть обычного сахара.
Сахароза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо
растворимое в воде, сладкое на вкус. Молекулярная формула
сахарозы С12Н22О11.

18.

Сахароза
Приведённая схема показывает, что молекула сахарозы состоит из
остатков двух углеводов — глюкозы и фруктозы. Поэтому сахароза
относится к дисахаридам. Соответственно, глюкоза и фруктоза
являются моносахаридами.
Остатки глюкозы и фруктозы в составе молекулы сахарозы связаны
между собой кислородным мостиком, образовавшимся в результате
отщепления одной молекулы воды от двух молекул моносахаридов:
глюкозы и фруктозы.
Наличие в молекуле сахарозы остатков глюкозы и фруктозы может быть
доказано экспериментальным путём. Если к раствору сахарозы добавить
несколько капель серной кислоты и раствор прокипятить, произойдёт
гидролиз сахарозы и в растворе образуются глюкоза и фруктоза:

19.

Полисахариды
Полисахариды — высокомолекулярные углеводы, полимеры
моносахаридов. Молекулы полисахаридов представляют собой
длинные линейные или разветвлённые цепочки моносахаридных
остатков. При гидролизе образуют моносахариды или
олигосахариды. У живых организмов выполняют резервные (крахмал,
гликоген), структурные (целлюлоза, хитин) и другие функции.
Полисахаридами обычно называют полимеры, содержащие
больше десяти моносахаридных остатков. Резкой границы между
полисахаридами и олигосахаридами нет. Полисахариды являются
важной подгруппой биополимеров.

20. Крахмал

Крахмал представляет собой белый порошок. В отличие от глюкозы, фруктозы
и сахарозы, он не имеет сладкого вкуса и не растворяется в холодной воде.
При смешивании с горячей водой крахмал образует вязкий, клейкий
коллоидный раствор — клейстер. При помощи этого раствора можно
приклеить бумагу к различным поверхностям.
Крахмал широко распространён в природе, он образуется в результате
фотосинтеза и накапливается в семенах, клубнях и плодах растений
Наиболее богаты крахмалом зёрна кукурузы, пшеницы и риса (содержание
крахмала достигает 70–80 %), а также клубни картофеля (более 20 %).

21. Крахмал

Молекулярная формула крахмала — (C6H10O5)n, то есть крахмал является полимером.
Установлено, что макромолекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы
Крахмал является продуктом поликонденсации глюкозы. Макромолекула крахмала
состоит из большого числа остатков моносахарида глюкозы. Поэтому крахмал является
полисахаридом.
Если нагреть крахмальный клейстер с несколькими каплями серной кислоты, то происходит
постепенное расщепление макромолекул крахмала. При этом сначала образуются продукты
частичного расщепления макромолекул, имеющие молекулярную массу меньше, чем у
крахмала, — декстрины. При дальнейшем расщеплении молекул может образоваться
дисахарид мальтоза. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза:

22. Крахмал

Характерной
качественной
реакцией на крахмал
является его реакция с
йодом. При
взаимодействии йода
с крахмалом
образуется
соединение
включения.

23. Целлюлоза

Молекулярная формула целлюлозы — (C6H10O5)n, то есть целлюлоза, как и крахмал,
является полисахаридом. В то же время, строение целлюлозы и крахмала
различается. В отличие от крахмала, макромолекулы целлюлозы состоят из остатков
β-глюкозы.
Макромолекулы крахмала могут быть линейными или разветвлёнными, в то время
как макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение. Линейные
макромолекулы целлюлозы могут располагаться параллельно друг другу и
образовывать между собой множество водородных связей. Благодаря этому
целлюлоза имеет высокую механическую прочность и не растворяется в воде и
органических растворителях.
Целлюлозу (от лат. cellula — клетка) ещё
называют клетчаткой.
Древесина содержит около 50 %
целлюлозы. Ещё больше целлюлозы
(более 90 %) содержится в волокнах льна и
хлопка

24.

Домашняя работа
1) Прочитать параграф 17
2) Перечислить сферы применения глюкозы, сахарозы,
крахмала и целлюлозы.
3) Соединение А имеет сладкий вкус, хорошо растворимо
в воде и содержится в сахарном тростнике. При гидролизе
А образуются вещества B и C, имеющие одинаковую
относительную молекулярную массу. Вещество B даёт
красный осадок при нагревании с гидроксидом меди(II).
Под действием фермента молочнокислых бактерий
вещество B образует соединение D с двойственной
химической функцией, накапливающееся при скисании
молока. Приведите возможные формулы веществ А, В и D
и уравнения реакций.