Биоорганическая химия. Лечебное дело

1.

Биоорганическая химия
Лечебное дело
1- семестр
лекции – 12 ч.
практические занятия – 24 ч.
СРС – 18 ч.
2 - семестр
лекции – 12 ч
практические занятия – 30 ч.
СРС – 12 ч.
Стоматология
1- семестр
лекции – 12 ч.
практические занятия – 24 ч.
СРС – 36 ч.
Учебная литература
Основная:
Биоорганическая химия : учебник /
Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э.
Зурабян. - Москва : ГЭОТАРМедиа, 2020. - 416 с.
Дополнительная:
Братцева И.А., Гончаров В.И.
Биоорганическая химия. Учебное
пособие.– Ставрополь. Изд.: СГМА,
2010 г., 196 с., табл.6, ISBN 5-89822-078-x
2 - семестр
лекции – 12 ч
практические занятия – 36 ч.
СРС – 24 ч.

2.

Лекция №1. Биоорганическая химия как область науки,
изучающая строение и механизм функционирования
биологически активных молекул с позицией органической
химии.
Биоорганическая химия — та дисциплина, которая в
комплексе с подходами других медико-биологических наук дает
возможность не только узнать, но и с позиций современных химических
представлений понять почему клетка, ее структуры, макромолекулы
устроены и функционируют именно так, а не иначе.
Целью курса биоорганической химии в медицинских вузах
является формирование знаний закономерностей химического поведения
основных классов природных органических соединений во взаимосвязи с
их строением для использования этих знаний в качестве основы при
изучении процессов, протекающих в живом организме. Биоорганическая
химия призвана вооружить будущих врачей знанием молекулярных основ
процессов жизнедеятельности, выработать логику химического
мышления и умение ориентироваться в классификации, строении и
свойствах большого числа органических соединений, выступающих в
роли лекарственных средств.

3.

Предмет и задачи биоорганической химии как учебной дисциплины в
медицинских вузах.
Биоорганическая химия изучает строение и химические свойства
органических веществ, участвующих в процессах жизнедеятельности, в
непосредственной связи с их биологическими функциями.
Основными объектами её изучения служат биополимеры: пептиды и
белки, полисахариды, нуклеиновые кислоты; биорегуляторы (химические
регуляторы обмена веществ): витамины, гормоны, синтетические
биологически активные соединения, в том числе лекарственные вещества.
Химические взаимодействия управляют деятельностью клеток, что вся
программа жизнедеятельности клетки закодирована на молекулярном
уровне в структуре нуклеиновых кислот, что в реализации этой
программы основную роль выполняют регуляторные белки, ферменты,
биологически
активные
вещества.
Последние
распознавая
и
взаимодействуя со специфическими рецепторами на поверхности мембран
(полипептидные гормоны, медиаторы, катехоламины), в цитоплазме
(стероидные гормоны ) или ядре клетки (тиреоидные гормоны) управляют
биохимическими и физиологическими процессами.
Биоорганическая химия оказывает сильное влияние на развитие всех
дисциплин медико-биологического профиля и тесно связана с решением
важных вопросов практического здравоохранения.

4.

Органическая химия – фундаментальная основа биоорганической
химии.
Биоорганическая химия базируется на идеях и методах органической
химии. Название "органическая" соответствует тому, что в начальные
периоды своего развития она была тесно связана с веществами живой
природы.
Более 95% лекарственных препаратов, применяемых современной
медициной, представляют собой органические соединения.
10 млн органических соединений
1. Какие соединения относят к органическим?
2. При помощи каких формул описывают состав органических
соединений?
3. Что такое изомерия и какие соединения называют изомерами?
Примеры структурных
изомеров:

5.

Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова.
Изомерия - специфическое явление органической химии.

6.

7.

Классификационные признаки органических соединений:
- строение углеродного скелета

8.

9.

10.

- природа функциональной группы

11.

Функциональные группы и их обозначение

12.

Соединения каждого класса составляют гомологический ряд, т. е. группу
родственных соединений с однотипной структурой, каждый последующий
член которого отличается от предыдущего на гомологическую разность
СН2 в составе углеводородного радикала. Например, ближайшими
гомологами являются этан С2Н6 и пропан С3Н8, метанол СН3ОН и этанол
СН3СН2ОН, пропановая СН3СН2СООН и бутановая СН3СН2СН2СООН
кислоты. Гомологи обладают близкими химическими свойствами и
закономерно изменяющимися физическими свойствами
Тривиальные и полутривиальные названия сохраняются и широко
используются в медицине.

13.

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо
знать содержание следующих номенклатурных терминов:
• органический радикал;
• родоначальная структура;
• характеристическая группа;
• заместитель;
• локант.
Органический радикал - остаток молекулы, из которой удаляются один
или несколько атомов водорода и при этом остаются свободными одна или
несколько валентностей.
(Этот термин не следует путать с термином «свободный радикал»,
который характеризует атом или группу атомов с неспаренным
электроном.)
Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название алкилы (в общих формулах обозначаются R), радикалы ароматического
ряда - арилы (Ar). Два первых представителя алканов - метан и этан образуют одновалентные радикалы метил СН3- и этил СН3СН2-. Названия
одновалентных радикалов обычно образуются при замене суффикса -ан
суффиксом -ил.
Распространены названия таких углеводородных радикалов, как винил
СН2=СН-, аллил СН2=СН-СН2-, фенил С6Н5-, бензил С6Н5СН2-.

14.

Атом углерода, связанный только с одним атомом углерода (т. е. концевой),
называют первичным, с двумя - вторичным, с тремя - третичным, с
четырьмя - четвертичным
Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода
образует несколько радикалов.

15.

Родоначальная структура - химическая структура, составляющая основу
называемого соединения. В ациклических соединениях в качестве
родоначальной структуры рассматривается главная цепь атомов углерода, в
карбоциклических и гетероциклических соединениях - цикл.
Характеристическая группа - функциональная группа, связанная с
родоначальной структурой или частично входящая в ее состав.
Заместитель - любой атом или группа атомов, замещающие в
органическом соединении атом водорода.
Локант (от лат. locus - место) цифра или буква, указывающая положение
заместителя или кратной связи.

16.

Название органического соединения представляет собой сложное слово,
включающее название родоначальной структуры (корень) и названия
разного типа заместителей (в виде префиксов и суффиксов), отражающих
их природу, местонахождение и число. Отсюда и название этой
номенклатуры - заместительная.
Заместители подразделяются на два типа:
• углеводородные радикалы и характеристические группы, обозначаемые
только префиксами (табл. 1.2);
• характеристические группы, обозначаемые как префиксами, так и
суффиксами в зависимости от старшинства (табл. 1.3).
Таблица 1.2. Некоторые характеристические группы, обозначаемые только
префиксами

17.

Таблица 1.3. Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения
важнейших характеристических групп
Приведен более полный перечень префиксов и
суффиксов,
применяемых
для
обозначения
характеристических групп, и примеры названий
важнейших классов по заместительной номенклатуре

18.

Правило 1. Выбор старшей характеристической группы. Выявляют все
имеющиеся заместители. Среди характеристических групп определяют
старшую группу (если она присутствует), используя шкалу старшинства
(см. табл. 1.3).
Правило 2. Определение родоначальной структуры. В качестве
родоначальной структуры в ациклических соединениях используют
главную цепь атомов углерода, а в карбоциклических и гетероциклических
соединениях - основную циклическую структуру.
Главную цепь атомов углерода в ациклических соединениях выбирают по
приведенным ниже критериям, причем каждый последующий критерий
используют, если предыдущий не приводит к однозначному результату:
• максимальное число характеристических групп, обозначаемых как
префиксами, так и суффиксами;
• максимальное число кратных связей;
Правило 3. Нумерация родоначальной структуры. Родоначальную
структуру нумеруют так, чтобы старшая характеристическая группа
получила наименьший локант. Если выбор нумерации неоднозначен, то
применяют правило наименьших локантов, т. е. нумеруют так, чтобы
заместители получили наименьшие номера.

19.

Правило 4. Название блока родоначальной структуры со старшей
характеристической группой. В названии родоначальной структуры
степень насыщенности отражают суффиксами: -ан в случае насыщенного
углеродного скелета, -ен - при наличии двойной и -ин - тройной связи. К
названию родоначальной структуры присоединяют суффикс, обозначающий
старшую характеристическую группу.
Правило 5. Названия заместителей (кроме старшей характеристической
группы). Дают название заместителям, обозначаемым префиксами в
алфавитном порядке. Положение каждого заместителя и каждой кратной
связи указывают цифрами, соответствующими номеру атома углерода, с
которым связан заместитель (для кратной связи указывают только
наименьший номер).
В русской терминологии цифры ставят перед префиксами и после
суффиксов, например, 2-аминоэтанол Н2NСН2СН2ОН, бутадиен-1,3
СН2=СН-СН=СН2, пропанол-1 СН3СН2СН2ОН.

20.

21.

22.

Радикально-функциональная номенклатура используется реже, чем
заместительная. В основном она применяется для таких классов
органических соединений, как спирты, амины, простые эфиры, сульфиды и
некоторых других.
Для соединений с одной функциональной группой общее название включает
название углеводородного радикала, а наличие функциональной группы
отражают опосредованно через название соответствующего класса
соединений, принятого в этом виде номенклатуры

23.

Таблица 1.4. Названия классов соединений, используемые в
радикально-функциональной номенклатуре*

24.

Физико-химические методы выделения и исследования органических
соединений, имеющих значение для биомедицинского анализа
(экстракция, хроматография, поляриметрия, инфракрасная и
ультрафиолетовая спектроскопия, масс-спектрометрия).
Экстракция – процесс разделения смеси жидких или твёрдых веществ с
помощью избирательных (селективных) растворителей (экстрагентов).
Хроматография — физико-химический метод разделения компонентов
жидких или газообразных смесей, основанный на распределении их между
двумя несмешивающимися фазами, одна из которых неподвижна
(стационарна), другая — подвижна (элюент) и непрерывно протекает через
неподвижную фазу.
Поляриметрия — методы физических исследований, основанные на
измерении степени поляризации света и угла поворота плоскости
поляризации света при прохождении его через оптически активные
вещества.
Инфракрасная спектроскопия — раздел спектроскопии, изучающий
взаимодействие инфракрасного излучения с веществами.

25.

Материалы для подготовки к практическому занятию:
1. Биоорганическая химия : учебник / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков,
С. Э. Зурабян. - с. 3-17.
2. Материалы презентации.
3. Конспект лекции.

26.

Префиксы и суффиксы, применяемые для обозначения
важнейших характеристических групп (в порядке падения
старшинства*), и примеры построения названий по
заместительной номенклатуре ИЮПАК

27.

Классы, помещенные ниже пунктирной черты, называются только с
использованием префиксов.
* Только для названий, использующих суффикс. ** На примере хлоридов.
*** Атомы, показанные цветом, включаются в родоначальную структуру.
**** С перечислением радикалов R и добавлением названия аниона Х-.
***** Перед корнем ставится название радикала R'. ****** Большинство
фенолов имеет тривиальные названия.