Нуклеиновые кислоты

1. Ставропольский государственный медицинский университет Кафедра общей и биологической химии

Нуклеиновые
кислоты
NH2
N
O
O
O
N
HO P O P O P O CH2
O
OH
OH OH
H
H
H
H
OH OH
N
N
1

2.

ПЛАН ЛЕКЦИИ:
1. Нуклеиновые основания – производные пурина и
пиримидина.
2. Строение мононуклеотидов.
3. Нуклеиновые кислоты: рибонуклеиновая (РНК)
и дезоксирибонуклеиновая (ДНК) кислоты.
4. Механизм передачи генетической информации.
5. Биосинтез белка
6. Пептидный синтез
2

3. Известны два класса НК:

Рибонуклеиновые кислоты (РНК);
Дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК)
РНК
ДНК
β- рибоза
β- дезоксирибоза
урацил
аденин, гуанин, цитозин
фосфаты
тимин
аденин, гуанин,
цитозин, фосфаты
3

4.

АЗОТИСТЫЕ НУКЛЕИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
N3 4
2
OH
5
6
1
N
Пиримидин
NH2
N
HO
N
N
HO
N
Цитозин (4-амино-2-гидроксипиримидин)
Урацил (2,4-дигидроксипиримидин)
Ura
Cyt
OH
CH3
N
HO
N
Тимин (5-метилурацил)
Thy
4

5.

ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ
Ядро пириЯдро имидазола
мидина
N1
N
6
7
5
8
2
3
4
9
N
N
H
Пурин
NH2
N
N
N
N
H
Аденин (6-аминопурин)
Ade
OH
H
N
N
N
N
H2N
Гуанин (2-амино-6-гидроксипурин)
Gua
5

6.

6

7.

7

8.

Минорные азотистые
основания
8

9.

9

10.

Пуриновые
нуклеозиды
NH2
N
N9
HOH2C
O
H
H
1'
H
H
OH OH
Аденозин
(анти-конформер)
O
N
HN
N
N-гликозидная
связь
N
N9
N
H2N
HOH2C
O
1'
H
H
H
H
OH H
N-гликозидная
связь
Дезоксигуанозин
(син-конформер)
10

11.

Пиримидиновые
нуклеозиды
O
O
NH
N1
O
N-гликозидная
CH2OH
связь
O
1'
H
H
H
H
OH OH
CH3
HN
O
N1
CH2OH
O
1'
H
H
H
H
OH H
N-гликозидная
Уридин
Дезокситимидин
(анти-конформер)
(син-конформер)
связь
11

12.

12

13.

13

14.

Нуклеотиды
син- УМФ (уридин-5'-монофосфат)
O
HN
O
N1
5' O
HO P O CH2
O 1'
OH
H
H
H
H
N-гликозидная свя зь
сложно-эфирная свя зь
OH OH
14

15.

NH2
N
N
N
N
9
CH2OH
O
1' N-гликозидная свя зь
H3' H
H
H
O
OH
HO P OH
сложно-эфирная свя зь
O
O
анти- Аденозин-3'-монофосфат
NH
O
5'
N1 O
HO P O CH2
O
OH
H
H
H 3'
H
N-гликозидная свя зь
O
H
сложно-эфирные свя зи
HO P OH
O
анти- Дезоксицитидин-3',5'-дифосфат
15

16.

16

17.

17

18.

Циклические нуклеотиды
NH2
N
N9
5'
O CH2
O
HO
P
O
H
3'
N
N
N
1'
H
OH
цАМФ
N9
5'
O CH2
O
H
H
O
H
H
O
HO
O
P
O
3'
NH
N
NH2
H 1'
H
OH
цГМФ
(циклическая адениловая кислота) (циклическая гуаниловая кислота)
18

19.

19

20.

20

21.

21

22.

Лекарственные препараты –
производные нуклеиновых
оснований и нуклеозидов
SH
O
F
N
N
H
N
N
O
N
Цитостатические
(противоопухолевые) препараты
N
NH2
H
N
O
CH3
HN
O
N
CH2OH
O
H
H
H
H
N3 H
Противовирусное
средство –
лечение и
профилактика
ВИЧ-инфекции
N
CH2OH
O
H
H
H
H
H
OH
N
N
Содержится в грибе
кордицепс, паразитирующем на
насекомых. Подавляет
неконтролируемый
рост и деление клеток
22

23.

23

24.

Первичная структура
нуклеиновых кислот
ДНК
3',5'-фосфодиэфирные свя зи
NH2
5’-конец
N
5'
O CH2
А (аденин)
9
O
N
H
H
H
3'
H
O
N
H
N
NH2
N
5'
1
O P O CH2
N
O
OH
H
H
H
H
3'
H
O
Ц (цитозин)
O
O
N
NH
9
N
5'
O P O CH2
O
OH
H
H
H
H
3'
O
H
N
NH2
O
H3C
5'
Г (гуанин)
1
O P O CH2
N
O
OH
H
H
H
H
3'
O
H
O P O
OH
N
O
Т (тимин)
3’-конец24

25.

25

26.

26

27.

27

28. Правила Чаргаффа

1.
Количество пуринов равно количеству
пиримидинов: А+Г=Т+Ц.
2. Количество аденина равно количеству тимина, а
гуанина — цитозину: А=Т, Г=Ц.
3. Количество оснований, содержащих аминогруппу в
положениях 4 пиримидинового и 6 пуринового
ядер, равно количеству оснований, содержащих в
этих же положениях оксогруппу: А+Ц=Г+Т.
Для РНК правила Чаргаффа либо не выполняются,
либо выполняются с некоторым приближением, т.к.
в них содержится много других оснований.
28

29.

29

30.

O
5’-конец
NH
5'
O CH2
H
H
3'
O
3',5'-фосфодиэфирные свя зи
1
O
N
H
H
OH
У (урацил)
O
NH2
N
5'
1
O P O CH2
N
O
OH
H
H
H
H
3'
OH
O
NH2
N
N
9
N
5'
Первичная
структура
РНК
Ц (цитозин)
O
O P O CH2
O
OH
H
H
H
H
3'
O
O P O
OH
N
А (аденин)
OH
3’-конец
30

31.

31

32.

32

33.

33

34.

34

35.

35

36.

36

37.

37

38.

38

39.

39

40.

40

41.

БИОСИНТЕЗ БЕЛКА

42.

Первый этап биосинтеза белка—транскрипция.
Транскрипция—это
переписывание
информации
с
последовательности нуклеотидов ДНК в последовательность
нуклеотидов РНК.
матрица
Г
Г
Т
А
Ц
Г
А
Ц
Т
ДНК
А

43.

Mg2+
мРНК
рибосомы
цитоплазма
ЯДРО

44.

Второй этап биосинтеза– трансляция.
Трансляция–
перевод
последовательности
последовательность аминокислот белка.
и-РНК
Ц
АГ У У
Г
АЦУ У
А
нуклеотидов
в
Ц
а/к
а/к
УУГ
ЦА
У
ГУ
А
а/к

45.

Антикодон– триплет нуклеотидов на верхушке тРНК.
Кодон– триплет нуклеотидов на и-РНК.
Водородные связи между
комплементарными нуклеотидами
и-РНК
Ц
АГ У У
Г
АЦУ У
А
Ц
УУГ
ЦА
А У
а/к
а/к
а/к

46.

И-РНК
Ц
АГ У У
ЦА
АЦУ У
А
А
Г Ц
У
УУГ
а/
к
Пептидная
связь
а/к
а/
к

47.

и-РНК на рибосомах
белок
Наконец, ферменты разрушают эту
молекулу и-РНК, расщепляя ее до
отдельных нуклеотидов.

48.

СЛОВАРЬ
КОДОН – участок из трех нуклеотидов
(триплет) в молекуле иРНК
АНТиКОДОН- (греч. anti – «против) участок
молекулы тРНК, состоящий из трех
нуклеотидов и узнающий соответствующий
ему кодон.
АКЦЕПТОР (АКЦЕПТОРНАЯ НИТЬ) –
конец нити тРНК, присоединяющий к себе
аминокислоту.
Процесс биосинтеза белков уникален!

49. Генетический код

• Способ записи информации о первичной
структуре белков через последовательность
нуклеотидов ДНК и РНК.
• «Словарь» перевода с языка нуклеиновых
кислот на язык белков.
• Полностью расшифрован к 1966

50. Георгий Антонович Гамов (1904-1968)

История открытия генетического кода
Георгий Антонович Гамов
(1904-1968)
Физик-теоретик
1954
Сформулировал
проблему кода и
предположил его
триплетность.

51. Проблема

Алфавит белков
20 а.к.
Алфавит ДНК
и РНК
4 нуклеотида

52. Обоснование триплетности кода Гамовым

н. а.к.
Сколько а.к. можно
закодировать
Моноплетный
1→1
4
Дуплетный
2→1
16
Триплетный
3→1
64

53. Свойства генетического кода

• 1. Триплетность - каждая аминокислота кодируется
последовательностью из 3-х нуклеотидов.
Определение: триплет или кодон - последовательность из трех
нуклеотидов, кодирующая одну аминокислоту.
• 2. Неперекрываемость - нуклеотид, входящий в состав кодона не
входит в состав другого кодона
• 3. Коллинеарность- порядок расположения аминокислот в
полипептидной цепи соответствует порядку расположения
кодонов в полинуклеотидной цепи
• 4. Вырожденность - все аминокислоты, за исключением
метионина и триптофана, кодируются более чем одним
триплетом:
• 5. Униполярность 5→3
• 6. Непрерывность - считывание информации происходит
непрерывно, без знаков препинания.
• 7. Специфичность - один кодон кодирует одну аминокислоту.
Например, кодон АУГ кодирует метионин.
• 8. Универсальность - Генетический код един для всех живущих на
Земле существ.

54.

Первая буква
в кодоне
У
Ц
А
Г
Вторая буква в кодоне
Третья буква
в кодоне
У
Ц
А
Г
Фен
Фен
Лей
Лей
Сер
Сер
Сер
Сер
Тир
Тир
STOP
STOP
Цис
Цис
STOP
Трп
У
Ц
А
Г
Лей
Лей
Лей
Лей
Про
Про
Про
Про
Гис
Гис
Глн
Глн
Арг
Арг
Арг
Арг
У
Ц
А
Г
Иле
Иле
Иле
Мет
(START)
Тре
Тре
Тре
Тре
Асн
Асн
Лиз
Лиз
Сер
Сер
Арг
Арг
У
Ц
А
Г
Вал
Вал
Вал
Вал
Ала
Ала
Ала
Ала
Асп
Асп
Глу
Глу
Гли
Гли
Гли
Гли
У
Ц
А
Г

55.

4. Пептидный синтез

56.

57.

58.

59.

59

60.

61.

62.

63.

Спасибо за
внимание!
63