81.46K
Category: chemistrychemistry

Циклоалканы. Циклопарафины

1.

2.

Предельные
углеводороды, циклические
аналоги алканов , т.е. циклические
углеводороды имеющие в молекулах
только простые σ- связи
Циклоалканы
называют парафинами за
то, что они в больших колличествах
содержатся в некоторых сортах нефти

3.

CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Циклопропан
CH2
CH2
Циклобутан

4.

Цикл
CnH2n
замкнут, так как удалены два атома
водорода у концевых атомов углерода.
Общая формула = общей формуле
алкенов. Значит данные вещества
являются межклассовыми изомерами

5.

Циклопропан
и циклобутан – малоустойчивы, что
связанно с большим напряжением их циклов
В молекуле циклопропана равны валентные углы
равны 60 ̊ градусам и отличаются на 50 ̊ от таковых
же валентных углов в обычном пропане с sp 3
гибридизацией.
σ-связь в циклопропане между атомами С – С не с
лобовым перекрытием, а с боковым перекрыванием
( не путать с π – связью )

6.

С
109
С
60
С

7.

Боковое
перекрывание менее
эффективно, и менее прочно.
В малых циклах наиболее характерны
связи с разрывом С – С связей, а не С – Н
связей
С увеличением атомов в цикле
напряженность спадает вследствие
изменения формы ( т.к. молекулы имеют
неплоскую структуру)

8.

1.
С1 – С5 газы
2. С5 – С11 жидкости
3. С 12 – С… - твердые вещества – изучены
слабо т.к. не представляют научного и
практического интереса
Связи слабополярные или неполярные в
воде не растворяются, но хорошо
растворяются в неполярных
органических растворителях (бензол)

9.

1.
Выбрать в качестве основной структуры
незамещенный циклоалкан , учесть что
радикалы около цикла замещают атомы
водорода в основной структуре
2. Пронумеровать цикл, учитывая чтобы
номера атомов с заместителями были
наименьшими
3. К названию в приставке перичислить
номера всех заместителей по возрастанию,
затем приставка цикло и название алкана

10.

СН3
СН3
СН3
Метил- циклобутан
1- метил-2 этил - циклобутан
СН2СН3
СН3
СН 2 СН 3
1, 2, диметил- 3- этил циклобутан

11.

Характерна как
и для алканов изомерия
цепи – выражается в изменении формы
цикла: С 4 Н 8
СН3
Циклобутан
Метил-циклопропан

12.

Содержатся в
некоторых сортах нефти
В лаборатории получают
взаимодействием дигалогенаалканов с
активными металлами по реакции
Вюрца:
CH2 – Hal
CH2
(СН2)n
+ 2 Na
CH2 – Hal
(СН2)n
- NaHal
CH2

13.

Реакции
характерные для алканов
характерны и для циклоалканов :
1. Замещение
2. Отщепление
3. Окисление
4. Присоединение – реакции идут с
разрывом С – С связей, чем напряженнее
цикл, тем быстрее и легче происходит
присоединение

14.

+ H2
70 C ̊ / Pt
Циклопропан
CH3 – CH2 – CH3
Пропан
+ H2
Циклопентан
350 C ̊ / Pt
CH3 – (CH2 )3 – CH3
Пентан

15.

Реакции
присоединения в больших циклах, с
менее напряженными циклами идут в
жестких условиях.
Для
много атомных циклоалканов
характерны реакции замещения, окисления
и отщепления
Большое практическое значение
имеет
реакция отщепления от циклогексана

16.

+ Cl2
Cl + HCl

Хлорциклогексан
+ 9 O2
t
6 CO2+ 6 H2O
300 ̊C
Pt, Pd
+ 3 H2
Бензол

17.

Циклопропан
используется для наркоза
Также в промышленности используется
циклопентан, циклогексан и их
производные – для получения
ароматических соединений и
галогенуглеводородов использующихся
далее в органическом синтезе

18.

Дигалогеналканы
Циклоалканы
Алканы
Галогенциклоалканы
Ароматические углеводороды
English     Русский Rules