Стирол. Особенности химических свойств стирола

1.

СТИРОЛ.
ОСОБЕННОСТИ
ХИМИЧЕСКИХ
СВОЙСТВ
СТИРОЛА.
В Ы П О Л Н И Л А :
К О З Л О В А
У Ч И Т Е Л Ь
М Б О У
С О Ш
Е . А .
Х И М И И
« П Е Р С П Е К Т И В А »

2.

• Стирол (винилбензол, фенилэтилен– это производное бензола, которое имеет в своем составе
двойную связь в боковом заместителе.
• Общая формула гомологического ряда стирола: CnH2n-8
• Молекула стирола содержит заместитель с кратной связью у бензольного кольца, поэтому стирол
проявляет все свойства, характерные для алкенов – вступает в реакции присоединения,
окисления, полимеризации

3.

• Стирол присоединяет водород, кислород, галогены, галогеноводороды и воду в соответствии с
правилом Марковникова.
Обесцвечивание бромной
воды
Полистирол

4.

ПОЛИСТИРОЛ
• Полистирол относится к группе весьма инертных пластмасс. Он стоек к действию
щелочей и галогеноводородных кислот. Нестоек к действию концентрированной
азотной кислоты и ледяной уксусной кислоты.
• Термическая деструкция полистирола с заметной скоростью протекает при
температурах выше 200 °С. Основным продуктом разложения является
мономерный стирол. Полистирол горюч. Для того чтобы понизить опасность
возгорания, в него добавляют фосфорсодержащие соединения. Широкое
использование полистирола в быту, строительстве, пищевой индустрии диктует
необходимость максимального снижения содержания в нем остаточного мономера.
По действующим нормам пищевой полистирол должен содержать менее 0,3%
мономера.

5.

• Как и алкены, стирол окисляется водным раствором перманганата калия при обычных
условиях. Обесцвечивание водного раствора перманганата калия — качественная реакция на
стирол:
1-фенилэтандиол1,2
• При жестком окислении стирола перманганатом калия в кислой среде (серная кислота)
разрывается двойная связь и образуется бензойная кислота и углекислый газ:

6.

• При окислении стирола перманганатом калия в нейтральной среде при нагревании также
разрывается двойная связь и образуется соль бензойной кислоты и карбонат:

7.

ПОЛУЧЕНИЕ СТИРОЛА
• Стирол можно получить дегидрированием этилбензола:
• Стирол можно также получить действием спиртового раствора щелочи на продукт
галогенирования этилбензола (1-хлор-1-фенилэтан):

8.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:
1) Сколько грамм этилбензола получится при гидрировании стирола, если известно,что при
бромировании этого количества стирола образуется 78,2г дибромида?
2) Смесь стирола и бензола, содержащую 28,12% бензола по массе, смешали с 43,48 г
раствора Br2 в CCl4 с массовой долей Br2, равной 23%. По окончании реакции массовая
доля Br2 в полученном растворе составила 10,22 %. Определите массу исходной смеси.
3) При дегидрировании 4,24 г этилбензола получен стирол. Массовая доля выхода продукта
реакции составила 75%. Вычислите массу раствора брома в тетрахлориде углерода,
который может обесцветить полученный стирол, если массовая доля брома в растворе
составляет 4%.
На «4» необходимо решить №1,3
На «5» необходимо решить №1,2,3