Карбоновые кислоты

1.

Карбоновые
кислоты

2.

Карбоновые кислоты – это органические
вещества, содержащие одну или несколько
карбоксильных групп – СООН, соединенных с
углеводородным радикалом.
O
R–C
или R – COOH общие фор-лы
OH
Н – СООН – муравьиная (метановая)
СН3 – СООН – уксусная (этановая)
С2Н5 – СООН – пропионовая (пропановая)
С3Н7 – СООН – масляная (бутановая)
С4Н9 – СООН – валериановая (пентановая)
С5Н11 – СООН – капроновая (гексановая)

3.

Высшие карбоновые кислоты
С15Н31 – СООН – пальмитиновая
С16Н33 – СООН – маргариновая
С17Н35 – СООН - стеариновая

4.

Классификация карбоновых кислот
1) По количеству карбоксильных групп:
а) одноосновные
б) многоосновные
2) По радикалу:
а) предельные
б) непредельные
в) ароматические

5.

Физические свойства
С1 - С8 – жидкости с резкими запахами,
хорошо растворимы в воде.
С увеличением молекулярной массы
растворимость кислот уменьшается.
С9 … - твердые вещества, без запаха, в
воде не растворяются.

6.

Химические свойства
1) Диссоциация – распад молекул на ионы
Лакмус – красный
2) С металлами
2 СН3 – СООН + Mg → (СН3 – СОО)2 Mg + H2↑
3) C оксидами металлов
2 СН3 – СООН + Na2O → 2 СН3 – СООNa + H2O

7.

4) Cо щелочами – реакция нейтрализации
СН3 – СООН + NaOН → СН3 – СООNa + H2O
5) С солями более слабых кислот
2 СН3 – СООН + Na2СO3 → 2 СН3 – СООNa +
СО2↑
+ Н2СО3
Н2О

8.

Получение карбоновых кислот
1) Окисление альдегидов
O
t
O
R–C
+ [O] → R – C
H
OH
[O] – Cu(OH)2, Ag2O
2) Окисление спиртов
O
R - CH2OH + 2 [O] → R – C
+ H2O
OH
[O] – KMnO4 + H2SO4

9.

Жесткость воды
это количество ионов кальция и магния,
содержащихся в воде.
Если концентрация ионов:
< 4 мг/л – мягкая вода
4 – 8 мг/л – средней жесткости
> 8 мг/л - жесткая

10.

Мыло – это натриевая соль
пальмитиновой кислоты - С15Н31 – СООNa
1. Взаимодействие мыла с соляной кислотой
С15Н31 – СООNa + HCI
С15Н31 – СООH↓ + NaCI
белый, крупяной осадок
2. Поведение мыла в жесткой воде – мыло
сворачивается и теряет мылящую способность
2С15Н31 – СООNa + CaCI2
(С15Н31 – СОО)2Ca ↓ + 2 NaCI

11.

Отдельные представители
карбоновых кислот

12.

Масляная кислота СН3 - СН2 - СН2 - СООН
сообщает прогорклому маслу его типичный запах, её
эфиры содержатся в коровьем масле и нефти.
Эфиры масляной кислоты применяют как
душистые вещества, пластификаторы,
эмульгаторы.

13.

Среди изомеров валериановой кислоты наибольшее
значение имеет 3-метилбутановая кислота
(изовалериановая кислота) СН3-СH(СН3)-СН2-СООН,
которую получают из валерианового корня или
синтетически. Она применяется для синтеза
лекарственных веществ: валидола, бромурала и др. В
пищевой промышленности используют изоамиловый
эфир изовалериановой кислоты (яблочная эссенция).

14.

Капроновая
кислота
CH3(CH2)4COOH входит в состав
козьего жира (от латинского caper—
коза). Это бесцветная маслянистая
жидкость с неприятным запахом. В
природе
капроновая
кислота
находится в различных животных
жирах. Многие эфиры капроновой
кислоты
обладают фруктовым
запахом и применяются в качестве
эссенций.

15.

Называется так потому,
что была выделена из
так называемого
винного камня. Помимо
винограда
виннокаменная кислота
содержится во многих
фруктах. Также
используется при
изготовлении
лимонадов, печенья, и
при окрашивании
тканей.

16.

• Щавелевая кислота –
НООССООН. Бесцветное
вещество в виде кристаллов.
Содержится в щавеле,
ревене, шпинате, клевере и
помидорах.
Применяется в текстильной
промышленности,
органическом
синтезе, для отчистки
металлов от ржавчины и
накипи.

17.

Впервые лимонная кислота
была выделена в 1784 году из
сока недозрелых лимонов
шведским аптекарем Карлом
Шееле.
Лимонная кислота
содержится не только в
лимонах, но и в землянике,
смородине, ананасах и
других фруктах. Чаще всего
ее используют как вкусовое
вещество в кондитерских
изделиях и напитках. Для
выведения пятен от чернил и
ржавчины на белье.

18.

Была открыта в 1780 г. Шведским
химиком-фармацевтом К. Шееле.
Она содержится в квашеной
капусте, соленых огурцах,
образуется при созревании сыра.
Она есть везде, где есть сахар.
Молочную кислоту применяют в
текстильном производстве и
кожевенной промышленности,
ветеринарии, кондитерской
промышленности. Молочная
кислота – консервант, т. е. ее
добавка предохраняет продукты от
порчи.

19.

Впервые получена в XVII веке
перегонкой янтаря.
Содержится недозрелых
фруктах и буром угле.
Используется, как
лекарственное средство, для
получения пластмасс, смол,
в пищевой промышленности
используется в качестве
пищевой добавки E363.

20.

Стеариновая кислота была
открыта в свином сале в 1816
году французским химиком
Шеврелем.
Стеариновая кислота — главная
составная часть многих жиров и
масел, из которых её выделяют
гидролизом. Соли стеариновой
кислоты — составная часть мыл.
Пальмитиновую кислоту
используют в производстве
стеарина (свечи), моющих и
косметических средств,
смазочных масел и
пластификаторов.
Пальмитат кальция используют
в качестве компонента составов
для удаления воды из тканей,
кожи, дерева, эмульгатора в
косметических препаратах.

21.

Применяют в медицине при кожных
заболеваниях как наружное
антисептическое, противогрибковое
средства, а её натриевую соль – как
отхаркивающее средство. Кроме того,
бензойную кислоту и её соли
используют при консервировании
пищевых продуктов (пищевые добавки
E210, E211, E212, E213). Эфиры
бензойной кислоты (от метилового до
амилового) обладают сильным запахом
и применяются в парфюмерной
промышленности. Некоторые другие
производные бензойной кислоты,
широко применяются для синтеза
красителей.

22.

Аскорбиновая кислота (витамин С)
является одним из самых ценных
веществ, содержащихся в плодах.
Одним из наиболее необходимых
веществ для устойчивости организма
к простудным заболеваниям.
Аскорбиновая кислота влияет на
образование соединительной ткани,
красных кровяных телец, она
ускоряет всасывание железа и
предохраняет другие витамины от
окисления. Суточная норма,
рекомендуемая для потребления
аскорбиновой кислоты – 60 мг.

23.

Применение муравьиной кислоты
1. В пчеловодстве

24.

2. В медицине
(муравьиный спирт)

25.

3. Душистые вещества

26.

4. Растворители

27.

Применение уксусной кислоты
1. Пищевая промышленность

28.

2. Жаропонижающие средства

29.

3. Искусственный шёлк

30.

4. Растворители для лаков

31.

5. Средства борьбы с вредителями
и болезнями растений

32.

6. Стимуляторы роста растений

33.

7. Красители

34.

8. Кинопленка

35.

9. Химическая промышленность