Раздел 2. Органическая химия. Тема 2.1. Теоретические основы органической химии

1.

Раздел 2.
Органическая химия
Лекция
Тема 2.1.Теоретические
основы органической химии

2.

Состав органических веществ
Органические вещества отличаются от неорганических
тем, что в их состав обязательно входит углерод
В настоящее время к органическим веществам относят и
такие, которые не имеют прямого отношения к живым и
растительным объектам. Более того, некоторые из них,
полученные человеком с помощью синтеза, просто не могут
существовать в живых организмах. Однако единственным
критерием всех органических соединений является
наличие в них одного или нескольких углеродных атомов.
Существуют простые вещества, которые также содержат углерод (СО, С02, соли угольной
кислоты и др.). Но эти соединения не обладают свойствами органических соединений.

3.

Состав органических веществ
Кроме углерода органические вещества:
–почти всегда содержат водород,
–довольно часто — кислород и азот,
–несколько реже — галогены, серу, фосфор и многие
другие элементы.
Таким образом, органическая химия изучает
соединения углерода со многими элементами.
Атом углерода в органических соединениях
всегда четырехвалентен.

4.

Углеводороды
Если в состав молекулы органического вещества входят атомы только
углерода и водорода, то такие вещества называются углеводородами. В
зависимости от количества связей между соседними атомами углерода,
различают следующие классы углеводородов:
а) насыщенные углеводороды. В молекулах данных органических веществ
все связи между углеродными атомами одинарные ( -связи), а все
остальные связи заняты (насыщены) атомам водорода (также только связи). Этот класс также называется алканами. Примером может служить
молекула метана СН4;
б) ненасыщенные углеводороды могут содержать в составе молекулы
кратные связи: двойные (алкены) СН2=СН2 этен, две двойные (алкадиены)
СН2=СН-СН=СН2 бутадиен или тройную связь (алкины) СН=СН этин;
в) ароматические углеводороды — это соединения, молекулы которых
содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с
особым характером химических связей. Представителем данного класса
является бензол С6Н6.

5.

Функциональные группы
Уникальность атома углерода, как уже отмечалось, — это его
способность образовывать устойчивые связи с другими элементами,
причем самого широкого спектра от металлов до неметаллов.
Если связанные с атомом углерода атомы или
группы атомов определяют химические свойства
образуемых органических соединений, то такие группы
атомов называют функциональными группами (табл. 1).
В таблице приведены примеры функциональных групп и названия
классов органических соединений, к которым относятся органические вещества,
молекулы которых содержат данные группы (чертой показано число связей,
образуемых данной группой с углеродным скелетом).

6.

Функциональные группы
Таблица 1

7.

Гомологический ряд
Группа органических соединений, имеющих одинаковое
строение молекулы (содержащих в составе молекулы
одинаковую функциональную группу, или одинаковое
количество кратных связей), но отличающиеся друг от друга
числом углеродных атомов в скелете, называются
гомологическим радом.
Каждый последующий член гомологического ряда
отличается от предыдущего на гомологическую разность
— СН2

8.

Теория А.М.Бутлерова
A.M. Бутлеров (1828—1886)
разработал теорию
химического строения
органических соединений,
объясняющую особые
свойства органических
соединений и позволяющую
прогнозировать получение
новых органических
соединений

9.

Теория А.М.Бутлерова
1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими
связями в соответствии с их валентностью;
2) атомы в молекулах органических веществ соединяются между
собой в определенной последовательности, что обусловливает
химическое строение молекулы;
3) свойства органических соединений зависят не только от числа и
природы входящих в их состав атомов, но и от химического
строения молекул;
4)
в молекулах существует взаимное влияние атомов как
связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных;
5) химическое строение вещества можно определить в результате
изучения его химических превращений и, наоборот, по
строению вещества можно характеризовать его свойства.

10.

Формулы строения органических
соединений
Важным следствием теории строении был вывод о том, что каждое
органическое соединение должно иметь одну химическую формулу,
отражающую ее строение. Для изображения строения органических соединений
используются формулы строения, называемые также структурными формулами.
В структурных формулах органических соединений каждая химическая связь
обозначается чертой между химическими символами связываемых атомов.
Например, для метилового спирта можно представить единственно возможную
последовательность связей с учетом валентности связываемых атомов в виде
следующей формулы:

11.

Изомеры
Одному и тому же составу могут соответствовать два различных органических
соединения, отличающихся строением, т.е. последовательностью связи атомов.
Такими соединениями будут этиловый спирт (жидкое вещество) и диметиловый
эфир (газообразное вещество), отличающиеся физическими и химическими
свойствами.
Пример показывает проявление действия одного из основных положений теории
строения, а именно зависимости свойств веществ не только от состава, но и от
строения молекул. С другой стороны — этот пример показывает сущность
свойственного органическим соединениям важнейшего явления — изомерии (от
греч. isos — равный), т.е. возможности существования нескольких различных
веществ, обладающих различными свойствами, но имеющих при этом один и тот
же состав и одинаковую молекулярную массу.

12.

Изомеры
Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковую
молекулярную формулу, но различное химическое строение,
а поэтому обладают разными свойствами.
Изомерия — одно из наиболее своеобразных проявлений
специфики и особенности органической химии.

13.

Изомеры (примеры)
Структурная изомерия
Изомерия положения
Пространственная
изомерия